3-hexyl-6,7-benzo-1-oxa-2-azabicyclo[3.3.0^4,8]oct-2,3-ene N-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-hexyl-6,7-benzo-1-oxa-2-azabicyclo[3.3.0^4,8]oct-2,3-ene N-oxide
• 英文别名: (3aR,8bS)-3-hexyl-2-oxido-4,8b-dihydro-3aH-indeno[2,1-d][1,2]oxazol-2-ium
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: XAYMUGRBODZHAF-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硝基庚烷 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 3-hexyl-6,7-benzo-1-oxa-2-azabicyclo[3.3.0^4,8]oct-2,3-ene N-oxide
  参考文献：
  名称：

  由脂肪族硝基化合物合成异恶唑啉 N-氧化物的通用方法

  摘要：

  已经描述了一种由脂肪族硝基化合物和烯烃合成异恶唑啉 N-氧化物的方法，该方法基于中间体 1-卤代硝基甲硅烷基的 1,3-偶极环加成，然后进行卤代硅烷消除。卤素原子的性质在决定该过程所有中间体的稳定性和反应性方面起着关键作用。溴硝基化合物可以方便地用于与末端烯烃的反应，而氟化衍生物必须用于内烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942428

文献信息

• General Method for the Synthesis of Isoxazoline <i>N</i>-Oxides from Aliphatic Nitro Compounds
  作者：Alexander Dilman、Roman Kunetsky、Marina Struchkova、Pavel Belyakov、Vladimir Tartakovsky、Sema Ioffe

  DOI：10.1055/s-2006-942428

  日期：2006.7

  A method for the synthesis of isoxazolines N-oxides from primary aliphatic nitro compounds and olefins based on the 1,3-dipolar cycloaddition of intermediate 1-halo-substituted silyl nitronates, followed by halosilane elimination has been described. The nature of the halogen atom plays a key role in determining the stability and reactivity of all intermediates of this process. Bromonitro compounds

  已经描述了一种由脂肪族硝基化合物和烯烃合成异恶唑啉 N-氧化物的方法，该方法基于中间体 1-卤代硝基甲硅烷基的 1,3-偶极环加成，然后进行卤代硅烷消除。卤素原子的性质在决定该过程所有中间体的稳定性和反应性方面起着关键作用。溴硝基化合物可以方便地用于与末端烯烃的反应，而氟化衍生物必须用于内烯烃。