ethyl 3-(methylthio)-pyrrole-2,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 3-(methylthio)-pyrrole-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 3-methylsulfanyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄S
• 分子量: 257.31
• InChiKey: UTPZQNGSUZYZAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-3,3-bis(methylthio)acrylate 、 异氰基乙酸乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以72%的产率得到ethyl 3-(methylthio)-pyrrole-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过活化的亚甲基异氰酸酯与环戊烯酮S，S和N，S-缩醛的环加成反应，可高效地高选择性合成2,3,4-三取代的吡咯†

  摘要：

  区域选择性合成2,3,4-取代的吡咯的有效途径，可以精确控制在以下位置引入许多取代基和官能团（甲苯磺酰基，烷氧基，芳基，氰基，硝基，乙酰基，苯甲酰基，环胺等）吡咯环的三个位置是通过容易获得的极化烯酮S，S和N，S缩醛与衍生自活化亚甲基异氰酸酯的碳负离子的1,3-偶极环加成反应而形成的。

  DOI：

  10.1021/jo062139j

文献信息

• An Efficient Highly Regioselective Synthesis of 2,3,4-Trisubstituted Pyrroles by Cycloaddition of Polarized Ketene <i>S</i>,<i>S-</i> and <i>N</i>,<i>S-</i>Acetals with Activated Methylene Isocyanides
  作者：N. C. Misra、K. Panda、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1021/jo062139j

  日期：2007.2.1

  An efficient route for regioselective synthesis of 2,3,4- substituted pyrroles allowing precise control over the introduction of a number of substituents and functionalities (tosyl, carbalkoxy, aryl, cyano, nitro, acetyl, benzoyl, cyclic amines, etc.) at the three positions of the pyrrole ring has been developed via 1,3-dipolar cycloaddition of readily accessible polarized ketene S,S- and N,S-acetals

  区域选择性合成2,3,4-取代的吡咯的有效途径，可以精确控制在以下位置引入许多取代基和官能团（甲苯磺酰基，烷氧基，芳基，氰基，硝基，乙酰基，苯甲酰基，环胺等）吡咯环的三个位置是通过容易获得的极化烯酮S，S和N，S缩醛与衍生自活化亚甲基异氰酸酯的碳负离子的1,3-偶极环加成反应而形成的。