2-allyl-3,4-dimethoxy-β-phenethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-3,4-dimethoxy-β-phenethylamine
• 英文别名: 2-allyl-3,4-dimethoxyphenethylamine；2-(3,4-Dimethoxy-2-prop-2-enylphenyl)ethanamine
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: KOINLASEWPNMCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-3,4-dimethoxy-β-phenethylamine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 3-benzenesulfonyl-8,9-dimethoxy-4,5-dihydro-3H-benzo[d]azepine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  四氢-3-苯并ze庚因的合成

  摘要：

  描述了从2a和2b开始以适度的总收率合成四氢-3-苯并ze庚因1a – f的合成路线。简便的方法是在回流下通过醛3a - e与硝基烷和NH 4 OAc的亨利反应，在室温下用LAH还原所得的硝基烯烃4a - h，然后在室温下用K 2 CO 3和PhSO 2 Cl进行保护，OsO 4 / NaIO 4一锅法结合进行烯烃5a – h的双锅氧化裂解环化反应在回流下，氢化相应的烯胺6a - f。由2a和2b制得的醛3a - e以适度的三步法制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.017
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-2-allylbenzaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-allyl-3,4-dimethoxy-β-phenethylamine
  参考文献：
  名称：

  四氢-3-苯并ze庚因的合成

  摘要：

  描述了从2a和2b开始以适度的总收率合成四氢-3-苯并ze庚因1a – f的合成路线。简便的方法是在回流下通过醛3a - e与硝基烷和NH 4 OAc的亨利反应，在室温下用LAH还原所得的硝基烯烃4a - h，然后在室温下用K 2 CO 3和PhSO 2 Cl进行保护，OsO 4 / NaIO 4一锅法结合进行烯烃5a – h的双锅氧化裂解环化反应在回流下，氢化相应的烯胺6a - f。由2a和2b制得的醛3a - e以适度的三步法制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.017

文献信息

• 8-Hydro
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04255445A1

  公开（公告）日：1981-03-10

  8-Hydroxy-6,7-(2,3-dihydrofuro)-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin es are prepared by a reaction sequence whose key is a dual cyclization forming the 3-benzazepine ring and fused thereto a dihydrofuran.

  8-羟基-6,7-(2,3-二氢呋喃)-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮平是通过一系列反应制备的，其关键是双环化反应形成3-苯并氮平环，并与之融合一个二氢呋喃。
• 4-(2-Aminoethyl)-7-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydrobenzofurans
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04254140A1

  公开（公告）日：1981-03-03

  4-(2-Aminoethyl)-7-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran derivatives having dopaminergic activity are prepared by cyclizing a 2-allyl-3,4-dimethoxyphenethylamine such as by reacting the phenethylamine with hydrogen bromide.

  具有多巴胺活性的4-(2-氨乙基)-7-羟基-2-甲基-2,3-二氢苯并呋喃衍生物是通过将2-烯丙基-3,4-二甲氧基苯乙胺环化制备而成，例如通过将苯乙胺与氢溴酸反应。
• 2,3,4,5,6,7-Hexahydro-10-hydroxy-2-methyl-8-phenyl-8H-furo(3,2-g)-3-benzazepines, process for their preparation and compositions containing them
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0035881A1

  公开（公告）日：1981-09-16

  8-Hydroxy-6,7-(2,3-dihydrofuro)-1-phenyl-2,3,4,5-tetra- hydro-1H- 3-benzazepines having peripheral dopaminergic activity particularly as renal vasodilators are prepared by reactions one of which is a dual cyclization forming the 3-benzazepine ring and fused thereto a dihydrofuran in a single reaction.

  8-羟基-6,7-(2,3-二氢呋喃)-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂卓具有外周多巴胺能活性，特别是作为肾血管扩张剂，其制备方法是通过其中一个反应进行双环化，在单个反应中形成 3-苯并氮杂卓环并与二氢呋喃融合。
• 2,3-Dihydrobenzofurans, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0036773A1

  公开（公告）日：1981-09-30

  4-(2-Aminoethyl)-7-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran derivatives having dopaminergic activity are prepared by cyclizing a 2-allyl-3,4-dimethoxyphenethylamine such as by reacting the phenethylamine with hydrogen bromide.

  具有多巴胺能活性的 4-(2-氨基乙基)-7-羟基-2-甲基-2,3-二氢苯并呋喃衍生物是通过环化 2-烯丙基-3,4-二甲氧基苯乙胺制备的，例如将苯乙胺与溴化氢反应。
• US4254140A
  申请人：——

  公开号：US4254140A

  公开（公告）日：1981-03-03