(3S,5S)-5-prop-2-enyloxolan-3-ol | 1404497-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (3S,5S)-5-prop-2-enyloxolan-3-ol
• CAS: 1404497-52-4
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: DDLIIPARWMVBID-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二烯-4-醇 在 吡啶 、 四氧化锇 、 水 、 二正丁基氧化锡 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (3S,5S)-5-prop-2-enyloxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Dibutyltin oxide mediated diastereoselective cyclodehydration/sulfonylation of 1,2,4-triols

  摘要：

  Dibutyltin oxide (Bu2SnO) mediated cyclodehydration or sulfonylation of 1,2,4-triols is predictably diastereoselective depending on the steric bulk of the substituents at C4. A larger difference (Delta A-value >1 kcal/mol) leads to the syn-1,2,4-triols favouring cyclodehydration (78-85%) to form 3-hydroxytetrahydrofurans, with the anti-1,2,4-triols favouring monosulfonylation (66-87%). Triols from symmetrical ketones preferentially undergo cyclodehydration in high yield (>75%) due to a gem-disubstituent effect. Thus, the 1,2,4-triols derived from simple cyclic ketones also favour cyclodehydration to form spirocyclic 3-hydroxytetrahydrofurans in 72-79% yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.02.083