喹啉-2-基甲基4-甲基苯磺酸酯 | 19820-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 喹啉-2-基甲基4-甲基苯磺酸酯
• 英文名称: quinolin-2-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-quinoline
• CAS: 19820-77-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃S
• mdl: MFCD07343861
• 分子量: 313.377
• InChiKey: RSFASPXOSLVUCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹啉-2-基甲基4-甲基苯磺酸酯 在 sodium hydroxide 、 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-{2-[2-(Tetrahydro-pyran-2-yl)-2H-tetrazol-5-ylmethyl]-benzyloxy}-phenoxymethyl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  LTD 4拮抗剂RG12525的聚合合成

  摘要：

  LTD 4拮抗剂RG12525（1）的高效，聚合反应已通过将（2-喹啉基甲氧基）苯酚（2）与三苯甲基保护的四唑合成子（4a）或与四氢吡喃基衍生物（4b）烷基化来实现。描述了合成子4a和4b的制备以及2的新制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02460-4
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 喹啉-2-基甲基4-甲基苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  的吖嗪的一锅苄胺化反应发展Ñ -oxides

  摘要：

  已经开发了一种有效的一锅合成方法，用于在温和条件下运行的甲基取代的嗪N-氧化物的苄基胺化反应。发现该反应可耐受带有给电子和吸电子取代基作为亲电子反应伙伴的喹啉和异喹啉N-氧化物，以及广泛的亲核伯胺，仲胺和芳族胺，可提供高达82％收率的苄基胺化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.062

文献信息

• Metal-free C(sp³)–H bond sulfonyloxylation of 2-alkylpyridines and alkylnitrones
  作者：Chang-Sheng Wang、Pierre H. Dixneuf、Jean-François Soulé

  DOI：10.1039/c8ob01075g

  日期：——

  Pyridin-2-ylmethyl tosylate derivatives are obtained in high yields from 2-alkylpyridine 1-oxides via a [3,3]-sigmatropic rearrangement of the adduct between 2-alkylpridine 1-oxides with benzenesulfonyl chlorides. Moreover, alkylnitrones also undergo [3,3]-sigmatropic rearrangement to give α-tosylated ketones after hydrolysis. Substitution reactions with nucleophiles then lead to diverse useful functionalizations

  吡啶-2-基甲基甲苯磺酸酯衍生物以高产率获得的，从2-烷基吡啶1-氧化物经由一个[3,3] -sigmatropic加合物的2-alkylpridine 1-氧化物用苯磺酰氯之间重排。此外，烷基硝酮在水解后还会发生[3,3]-σ重排，生成α-甲苯磺酸化的酮。然后，与亲核试剂的取代反应导致用于钳夹配体合成的各种有用的官能化。
• Chlorotrimethylsilane-Mediated Synthesis of 2-Aryl-1-chloro-1-heteroarylalkenes
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Sergey Ryabukhin、Andrey Plaskon、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2007-990791

  日期：2007.10

  The condensation of (chloromethyl)heterarenes with aro­matic aldehydes was investigated, resulting in a simple and flexi­ble general procedure for the synthesis of 2-aryl-1-chloro-1-heteroarylalkenes. The best reaction conditions were found to be heating in N,N-dimethylformamide in the presence of chlorotri­methylsilane as a promoter and water-scavenger.

  研究了(氯甲基)杂芳烃与芳香醛的冷凝反应，结果建立了一种简单灵活的通用合成2-芳基-1-氯-1-杂芳基烯烃的方法。最佳反应条件是在N,N-二甲基甲酰胺中加热，并使用氯化三甲基硅烷作为促反应剂和脱水剂。
• STEREOSPECIFIC PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 2-YL CHROMAN DERIVATIVES
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1432694A1

  公开（公告）日：2004-06-30
• [EN] STEREOSPECIFIC PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 2-YL CHROMAN DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE STEREOSPECIFIQUE DE SYNTHESE DE DERIVES DE 2-YLE CHROMANE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003031428A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  This invention provides a process for the stereospecific preparation of 2-yl-chroman and-chromene derivatives of the formula (I). These compounds are useful for the preparation of optically active 2-aminomethyl- and 2-azaheterocyclylmethyl-chromans.