d(CH2)5(Bzl)-Tyr(Me)-Phe-Gln-Asn-D-Cys(Bzl)-Pro-Arg(Tos)-Gly-NH2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: d(CH2)5(Bzl)-Tyr(Me)-Phe-Gln-Asn-D-Cys(Bzl)-Pro-Arg(Tos)-Gly-NH2
• 英文别名: (2S)-N-[(2S)-4-amino-1-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-5-[[amino-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-3-benzylsulfanyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-(1-benzylsulfanylcyclohexyl)acetyl]amino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]pentanediamide
• 化学式: C₇₃H₉₄N₁₄O₁₄S₃
• 分子量: 1487.83
• InChiKey: HJDKKUCKPXLGRY-UDIMEZQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  104
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  506
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  d(CH2)5(Bzl)-Tyr(Me)-Phe-Gln-Asn-D-Cys(Bzl)-Pro-Arg(Tos)-Gly-NH2 生成 [d(CH2)5-1,Tyr(Me)-2]-AVP
  参考文献：
  名称：

  MANNING, MAURICE;SAWYER, WILBUR H.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-5-amino-1-[[(2S)-4-amino-1-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-5-[[amino-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-3-benzylsulfanyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate 、 p-nitrophenyl β-(S-benzylmercapto)-β,β-cyclopentamethylenepropionate 生成 d(CH2)5(Bzl)-Tyr(Me)-Phe-Gln-Asn-D-Cys(Bzl)-Pro-Arg(Tos)-Gly-NH2
  参考文献：
  名称：

  MANNING, MAURICE;SAWYER, WILBUR H.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effects of a D-Cys6/L-Cys6 Interchange in Nonselective and Selective Vasopressin and Oxytocin Antagonists
  作者：Maurice Manning、Ling Ling Cheng、Wieslaw A. Klis、Lajos Balaspiri、Aleksandra Olma、Wilbur H. Sawyer、Nga Ching Wo、W. Y. Chan

  DOI：10.1021/jm00010a020

  日期：1995.5

  solid-phase synthesis of the D-Cys6 analogues of arginine-vasopressin (AVP), peptide 1, of the selective AVP vasopressor (V1a receptor) antagonist [1-(beta-mercapto-beta,beta-pentamethylenepropionic acid),2-O-methyltyrosine]arginine-vasopressin (d(CH2)5[Tyr(Me)2]-AVP, (A)), peptide 2, of the three nonselective antidiuretic/vasopressor (V2/V1a receptor) AVP antagonists d(CH2)5[Tyr(Et)2]VAVP (B), d(CH2)5[D-Tyr(Et)2]VAVP

  我们还介绍了先前报道的d（CH2）5 [D-Trp2] AVT（肽10）及其D-Cys6类似物（肽11）（其中AVT =精氨酸-血管生成素）的重复合成。在体内V1a，V2和催产测定中以及在不使用0.5 mM Mg2 +和使用0.5 mM Mg2 +进行体外催产测定中，测定了肽1-11的激动和拮抗活性。由于V2和V1a的激动效力为0.82和0.41单位/毫克，[D-Cys6] AVP保留了不到0.3％的AVP V2和V1a效力。它不表现出催产活性，是一种体外OT拮抗剂。pA2 = 6.67（不含Mg2 +）；pA2 = 5.24（0.5 mM Mg2 +）。相比之下，除了一个或两个例外，拮抗剂2-9中的D-Cys6 / L-Cys6互换，尽管导致在所有测定中相对于AH而言几乎所有肽2-9的拮抗效力均降低，但已被很好地耐受。对于2-5肽，抗V2和抗V1a pA2值分别在约5.54至7.33和7
• MANNING, MAURICE;SAWYER, WILBUR H.
  作者：MANNING, MAURICE、SAWYER, WILBUR H.

  DOI：——

  日期：——
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  作者：MANNING M.、 SAWYER W. H.

  DOI：——

  日期：——