N-5-guanidinopentanamide-(2S)-yl-2-N-(p-hydroxyphenylacetyl)-4-trifluoromethyl-phenylenediamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-5-guanidinopentanamide-(2S)-yl-2-N-(p-hydroxyphenylacetyl)-4-trifluoromethyl-phenylenediamine
• 英文别名: (2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-[2-[[2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-4-(trifluoromethyl)anilino]pentanamide
• 化学式: C₂₁H₂₅F₃N₆O₃
• 分子量: 466.463
• InChiKey: PBJPZUGZUQSMDI-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 、 4-氟-3-硝基三氟甲苯 、 N-叔丁氧羰基-N'-甲苯磺酰基-L-精氨酸 以96 mg的产率得到N-5-guanidinopentanamide-(2S)-yl-2-N-(p-hydroxyphenylacetyl)-4-trifluoromethyl-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  邻苯二胺和苯并咪唑类组织颗粒样抗伤害和抗炎衍生物。

  摘要：

  设计并使用苯并咪唑（化合物1）和邻苯二胺（化合物2-7）作为支架连接和合成存在于HN中的酚羟基和碱性胍基药效基元，设计并合成了类组蛋白（HN）类非肽。苯并咪唑衍生物N-5-胍基戊丹酰胺-（2R）-基-2-（对羟基苄基）-5-羧基苯并咪唑（1）和邻苯二胺衍生物N-5-胍基戊丹酰胺-（2S）-基-2-N -（p-羟基苯乙酰基）苯二胺（2）在小鼠扭伤（分别为HN的5.5和3.5的效力）和甩尾（分别为HN的11.8和8.0的效力）中比HN更有效的镇痛药。通过在（2R）邻苯二胺衍生物（5）的4位连接羧基（6）或对-Cl-苯甲酰基（7）基团，可以改善小鼠扭体试验中化合物2的效力和作用时间。在大鼠中，化合物2（80 nmol it），6（36 nmol it）和7（18 nmol it）有效地阻止了福尔马林试验中的持续性炎性疼痛和完全弗氏佐剂试验中的痛觉过敏。在10 nmol（icv）处的化合物2、6和

  DOI：

  10.1124/jpet.103.060772

文献信息

• Histogranin-Like Antinociceptive and Anti-Inflammatory Derivatives of <i>o-</i>Phenylenediamine and Benzimidazole
  作者：Hoang-Thanh Le、Irma B. Lemaire、Annie-Kim Gilbert、François Jolicoeur、Lin Yang、Natacha Leduc、Simon Lemaire

  DOI：10.1124/jpet.103.060772

  日期：2004.4

  and synthesized using benzimidazole (compound 1) and o-phenylenediamine (compounds 2-7) as scaffolds for the attachment of phenolic hydroxyl and basic guanidino pharmacophoric elements present in HN. The benzimidazole derivative N-5-guanidinopentanamide-(2R)-yl-2-(p-hydroxybenzyl)-5-carboxybenzimidazole (1) and the o-phenylenediamine derivative N-5-guanidinopentanamide-(2S)-yl-2-N-(p-hydroxyphenylacetyl)

  设计并使用苯并咪唑（化合物1）和邻苯二胺（化合物2-7）作为支架连接和合成存在于HN中的酚羟基和碱性胍基药效基元，设计并合成了类组蛋白（HN）类非肽。苯并咪唑衍生物N-5-胍基戊丹酰胺-（2R）-基-2-（对羟基苄基）-5-羧基苯并咪唑（1）和邻苯二胺衍生物N-5-胍基戊丹酰胺-（2S）-基-2-N -（p-羟基苯乙酰基）苯二胺（2）在小鼠扭伤（分别为HN的5.5和3.5的效力）和甩尾（分别为HN的11.8和8.0的效力）中比HN更有效的镇痛药。通过在（2R）邻苯二胺衍生物（5）的4位连接羧基（6）或对-Cl-苯甲酰基（7）基团，可以改善小鼠扭体试验中化合物2的效力和作用时间。在大鼠中，化合物2（80 nmol it），6（36 nmol it）和7（18 nmol it）有效地阻止了福尔马林试验中的持续性炎性疼痛和完全弗氏佐剂试验中的痛觉过敏。在10 nmol（icv）处的化合物2、6和