N,N-dimethyl-1-[(1R,2R,3R,4S)-3-naphthalen-2-yl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-dimethyl-1-[(1R,2R,3R,4S)-3-naphthalen-2-yl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanamine
• 化学式: C₂₀H₂₅N
• 分子量: 279.425
• InChiKey: NWCPOGFPLUASJD-GSEOLPGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(萘-2-基)丙烯酸 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢气 、 双氧水 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-1-[(1R,2R,3R,4S)-3-naphthalen-2-yl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.1]庚烷作为新型的三重再摄取抑制剂，可用于治疗抑郁症。

  摘要：

  利用不对称Diels-Alder化学方法制备了一系列含取代萘基的手性[2.2.1]双环庚烷。本文描述了本系列中的结构-活性关系。N-甲基2-萘类似物（16d）及其去甲基类似物（17d）在体内和体外均是活性三重再摄取抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00660-7

文献信息

• Bicyclo[2.2.1]heptanes as novel triple re-uptake inhibitors for the treatment of depression
  作者：Lorraine Axford、John R. Boot、Terrence M. Hotten、Martine Keenan、Fionna M. Martin、Sandra Milutinovic、Nick A. Moore、Michael F. O'Neill、Ian A. Pullar、David E. Tupper、Kristel R. Van Belle、Vincent Vivien

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00660-7

  日期：2003.10

  asymmetric Diels-Alder chemistry. This paper describes structure-activity relationships in this series. The N-methyl 2-naphthyl analogue (16d) and its des-methyl analogue (17d) are active triple re-uptake inhibitors both in vivo and in vitro.

  利用不对称Diels-Alder化学方法制备了一系列含取代萘基的手性[2.2.1]双环庚烷。本文描述了本系列中的结构-活性关系。N-甲基2-萘类似物（16d）及其去甲基类似物（17d）在体内和体外均是活性三重再摄取抑制剂。