Δ⁵-pregnene-3β,16α,20(S)-triol 3-O-<2-O-acetyl-β-D-digitalopyranosyl(1-> 4)-β-D-cymaropyranoside> 20-O-<β-D-glucopyranosyl-(1-> 6)-β-D-glucopyranosyl(1-> 2)-β-D-digitalopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Δ⁵-pregnene-3β,16α,20(S)-triol 3-O-<2-O-acetyl-β-D-digitalopyranosyl(1-> 4)-β-D-cymaropyranoside> 20-O-<β-D-glucopyranosyl-(1-> 6)-β-D-glucopyranosyl(1-> 2)-β-D-digitalopyranoside
• 英文别名: glycoside H2；Δ⁵-pregnene-3β,16α,20(S)-triol 3-O-[2-O-acetyl-β-D-digitalopyranosyl(1-> 4)-β-D-cymaropyranoside] 20-O-[β-D-glucopyranosyl-(1-> 6)-β-D-glucopyranosyl(1-> 2)-β-D-digitalopyranoside；[(2S,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-2-[(2R,3R,4S,6R)-6-[[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,16R,17R)-16-hydroxy-17-[(1S)-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyl-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyethyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4-methoxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-3-yl] acetate
• 化学式: C₅₆H₉₂O₂₅
• 分子量: 1165.33
• InChiKey: JNINMHDUXJEVTJ-HGDPNNTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  349
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ⁵-pregnene-3β,16α,20(S)-triol 3-O-<2-O-acetyl-β-D-digitalopyranosyl(1-> 4)-β-D-cymaropyranoside> 20-O-<β-D-glucopyranosyl-(1-> 6)-β-D-glucopyranosyl(1-> 2)-β-D-digitalopyranoside 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 5-孕烯-3-beta, 16-alpha, 20-alpha-硫醇
  参考文献：
  名称：

  来自 Periploca sepium 抗肿瘤成分的孕烷苷

  摘要：

  摘要 从 Periploca sepium 根皮的抗肿瘤成分中分离出三种新的孕烷苷（S-4a、S-5 和 S-10）和两种已知的孕烷苷（S-4b 和 S-6）。它们的结构由 1H 和 13C NMR、FABMS 和 SIMS 光谱以及一些化学转化确定。其中一种糖苷 (S-4a) 含有新的苷元 Δ5-pregnene-3β,16β,20(R)-triol。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80297-8

文献信息

• ITOKAWA, HIDEJI;XU, JUNPING;TAKEYA, KOICHI, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 4, 1173-1179
  作者：ITOKAWA, HIDEJI、XU, JUNPING、TAKEYA, KOICHI

  DOI：——

  日期：——
• Pregnane glycosides from an antitumour fraction of Periploca sepium
  作者：Hideji itokawa、Junping Xu、Koichi Takeya

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80297-8

  日期：——

  Abstract Three new pregnane glycosides (S-4a, S-5 and S-10) and two known pregnane glycosides (S-4b and S-6) were isolated from an antitumour fraction of the root barks of Periploca sepium. Their structures were determined by 1H and 13C NMR, FABMS and SIMS spectroscopy and some chemical transformations. One of the glycosides (S-4a) contained the new aglycone Δ5-pregnene-3β,16β,20(R)-triol.

  摘要 从 Periploca sepium 根皮的抗肿瘤成分中分离出三种新的孕烷苷（S-4a、S-5 和 S-10）和两种已知的孕烷苷（S-4b 和 S-6）。它们的结构由 1H 和 13C NMR、FABMS 和 SIMS 光谱以及一些化学转化确定。其中一种糖苷 (S-4a) 含有新的苷元 Δ5-pregnene-3β,16β,20(R)-triol。