methyl (E)-4-hydroxy-5-methylhept-5-en-2-ynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-4-hydroxy-5-methylhept-5-en-2-ynoate
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: KBNWTCGWPHZYGK-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-hydroxy-5-methylhept-5-en-2-ynoate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (2Z,5E)-5-methyl-4-oxohepta-2,5-dienoate 、 methyl (2E,5E)-5-methyl-4-oxohepta-2,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇氧化还原异构全合成美洛二酮

  摘要：

  揭示了一种显着的碱基促进方法，用于通过改性氧化还原异构化从易于获得的乙烯基炔丙醇快速构建 ( E )- 和 ( Z )-γ-氧代-α,β-链烯酸酯骨架。该方法具有高度的简单性和高效性，并且对功能取代基具有出色的耐受性，这导致了各种天然产物的直接结构修饰，并在 4 个线性步骤内高效地全合成了 melodienone、hommelodienone、isomelodienone 和 homoisomelodienone。

  DOI：

  10.1039/d1ob00599e
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯醛; 惕各醛; 顺芷醛 、 丙炔酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (E)-4-hydroxy-5-methylhept-5-en-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇氧化还原异构全合成美洛二酮

  摘要：

  揭示了一种显着的碱基促进方法，用于通过改性氧化还原异构化从易于获得的乙烯基炔丙醇快速构建 ( E )- 和 ( Z )-γ-氧代-α,β-链烯酸酯骨架。该方法具有高度的简单性和高效性，并且对功能取代基具有出色的耐受性，这导致了各种天然产物的直接结构修饰，并在 4 个线性步骤内高效地全合成了 melodienone、hommelodienone、isomelodienone 和 homoisomelodienone。

  DOI：

  10.1039/d1ob00599e

文献信息

• Total syntheses of melodienones by redox isomerization of propargylic alcohols
  作者：Chunmao Dong、Weiwei Peng、Huan Wang、Xiao Zhang、Jun Zhang、Guishan Tan、Kangping Xu、Zhenxing Zou、Haibo Tan

  DOI：10.1039/d1ob00599e

  日期：——

  construction of the (E)- and (Z)-γ-oxo-α,β-alkenoic ester skeletons from readily accessible vinyl propargylic alcohols through modified redox isomerization was uncovered. This approach manifested its high simplicity and efficiency with excellent tolerance of functional substituents, which led to the straightforward structural modifications of various natural products and efficient total syntheses of melodienone

  揭示了一种显着的碱基促进方法，用于通过改性氧化还原异构化从易于获得的乙烯基炔丙醇快速构建 ( E )- 和 ( Z )-γ-氧代-α,β-链烯酸酯骨架。该方法具有高度的简单性和高效性，并且对功能取代基具有出色的耐受性，这导致了各种天然产物的直接结构修饰，并在 4 个线性步骤内高效地全合成了 melodienone、hommelodienone、isomelodienone 和 homoisomelodienone。