6-Cyclopentylmethyl-5,6-dihydro-4-hydroxy-6-phenyl-3-[(phenylmethyl)thio]-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-Cyclopentylmethyl-5,6-dihydro-4-hydroxy-6-phenyl-3-[(phenylmethyl)thio]-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 5-benzylsulfanyl-2-(cyclopentylmethyl)-4-hydroxy-2-phenyl-3H-pyran-6-one
• 化学式: C₂₄H₂₆O₃S
• 分子量: 394.535
• InChiKey: SCMUQNOETFIICT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium thiotosylate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-Cyclopentylmethyl-5,6-dihydro-4-hydroxy-6-phenyl-3-[(phenylmethyl)thio]-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-5,6-二氢吡喃酮。2.有效的HIV蛋白酶的非肽抑制剂。

  摘要：

  4-羟基-5,6-二氢吡喃酮模板被用作柔性支架，从该支架可构建有效的HIV蛋白酶活性位点抑制剂。使用类似的结合模式在HIV蛋白酶的活性位点中模拟了二氢吡喃酮1c（5,6-二氢-4-羟基-6-苯基-3-[（2-苯基乙基）硫代] -2H-吡喃-2-酮）发现为先前报道的4-羟基苯并吡喃-2-酮。我们的模型导致我们追求6，6-二取代的二氢吡喃酮的合成，目的是填充S1和S2，从而提高未填充S2的母体二氢吡喃酮1c的效力。为此，我们在二氢吡喃酮的6-位连接了各种疏水和亲水侧链，以模拟天然和非天然氨基酸，已知它们是P2和P2'的有效底物。将母体二氢吡喃酮1c（IC50 = 2100 nM）制成化合物，其效力提高了100倍以上[18c，IC50 = 5 nM，5-（3,6-dihydro-4-hydroxy-6-oxo-2-苯基-5- [2-苯基乙基）硫代] -2H-吡喃-2-基）戊酸和12c，IC50 =

  DOI：

  10.1021/jm970615f

文献信息

• 5,6-DIHYDROPYRONE DERIVATIVES AS PROTEASE INHIBITORS AND ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：PARKE DAVIS & COMPANY

  公开号：EP0729463B1

  公开（公告）日：2002-05-22
• 5,6-dihydropyrone derivatives as protease inhibitors and antiviral agents
  申请人：PARKE, DAVIS & COMPANY

  公开号：EP1142887B1

  公开（公告）日：2004-04-07
• US5789440A
  申请人：——

  公开号：US5789440A

  公开（公告）日：1998-08-04
• US5840751A
  申请人：——

  公开号：US5840751A

  公开（公告）日：1998-11-24
• US5936128A
  申请人：——

  公开号：US5936128A

  公开（公告）日：1999-08-10