7,8-dimethoxyalloxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 7,8-dimethoxyalloxazine
• 英文别名: 7,8-dimethoxy-1H-benzo[g]pteridine-2,4-dione；7,8-Dimethoxy-1H-benzo[g]pteridin-2,4-dion；7,8-dimethoxybenzo[g]pteridine-2,4(1H,3H)-dione；7,8-dimethoxy-1H-benzo[g]pteridine-2,4-dione
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₄
• 分子量: 274.236
• InChiKey: CSKATYGSXBJRKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dimethoxyalloxazine 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种仿生六聚体镍邻苯二酚-四恶嗪催化剂结合金属和自由基机制进行烯烃氢化硅烷化

  摘要：

  通过合并咯嗪和儿茶酚氧化还原活性亚基的多金属镍络合物实现双重金属和自由基反应性。这是咯嗪 3d 金属络合物的首次催化应用，该络合物促进甲硅烷基自由基的产生和内部烯烃的链行走。

  DOI：

  10.1002/chem.202200596
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲氧基-4-二硝基苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 硼酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 7,8-dimethoxyalloxazine
  参考文献：
  名称：

  一种仿生六聚体镍邻苯二酚-四恶嗪催化剂结合金属和自由基机制进行烯烃氢化硅烷化

  摘要：

  通过合并咯嗪和儿茶酚氧化还原活性亚基的多金属镍络合物实现双重金属和自由基反应性。这是咯嗪 3d 金属络合物的首次催化应用，该络合物促进甲硅烷基自由基的产生和内部烯烃的链行走。

  DOI：

  10.1002/chem.202200596

文献信息

• Flavin mononucleotide regulated photochemical isomerization and degradation of zeatin
  作者：Xin Sun、Jiang-Zhe Zhao、Chuan-Shuo Wu、Ke-Wei Zhang、Liang Cheng

  DOI：10.1039/d4ob00028e

  日期：——

  cis-Zeatin (cZ), a cytokinin often overlooked compared to trans-zeatin (tZ), can now be controlled in live cells and plants through a new biocompatible reaction. Using flavin photosensitizers, cZ can be isomerized to tZ or degraded, depending on the presence of a reducing reagent. This breakthrough offers a novel approach for regulating plant growth through chemical molecules.

  与反式玉米素 ( tZ ) 相比，顺式玉米素 ( cZ ) 是一种经常被忽视的细胞分裂素，现在可以通过新的生物相容性反应在活细胞和植物中进行控制。使用黄素光敏剂， c Z 可以异构化为t Z 或降解，具体取决于还原剂的存在。这一突破提供了一种通过化学分子调节植物生长的新方法。
• Organocatalytic Dakin Oxidation by Nucleophilic Flavin Catalysts
  作者：Shuai Chen、Mohammad S. Hossain、Frank W. Foss

  DOI：10.1021/ol3010326

  日期：2012.6.1

  Flavin catalysts perform the first organocatalytic Dakin oxidation of electron-rich arylaldehydes to phenols under mild, basic conditions. Catechols are readily prepared, and the oxidation of 2-hydroxyacetophenone was achieved. Aerobic oxidation is displayed in the presence of Zn(0) as a reducing agent. This reactivity broadens the scope of biomimetic flavin catalysis in the realm of nucleophilic oxidations, providing a framework for mechanistic investigations for related oxidations, such as the Baeyer-Villiger oxidation and Weitz-Scheffer epoxidation.
• Aerobic Organocatalytic Oxidation of Aryl Aldehydes: Flavin Catalyst Turnover by Hantzsch’s Ester
  作者：Shuai Chen、Frank W. Foss

  DOI：10.1021/ol302479b

  日期：2012.10.5

  The first Dakin oxidation fueled by molecular oxygen as the terminal oxidant is reported. Flavin and NAD(P)H coenzymes, from natural enzymatic redox systems, inspired the use of flavin organocatalysts and a Hantzsch ester to perform transition-metal-free, aerobic oxidations. Catechols and electron-rich phenols are achieved with as low as a 0.1 mol % catalyst loading, 1 equiv of Hantzsch ester, and O-2 or air as the stoichiometric oxidant source.
• 389. The synthesis of 7-amino-alloxazines and -isoalloxazines
  作者：F. E. King、R. M. Acheson、A. B. Yorke-Long

  DOI：10.1039/jr9480001926

  日期：——
• v. Euler et al., Biochemische Zeitschrift, 1935, vol. 281, p. 206,212
  作者：v. Euler et al.

  DOI：——

  日期：——