1-[5-(4-dimethylamino-benzyliden)-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl]acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[5-(4-dimethylamino-benzyliden)-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• 英文别名: (Z)-2-(5-(4-(dimethylamino)benzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid；{(5Z)-5-[4-(dimethylamino)benzylidene]-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl}acetic acid；2-[(5Z)-5-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃S₂
• 分子量: 322.409
• InChiKey: NQCAEFWJMWHHDD-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-1-苄基哌啶 、 1-[5-(4-dimethylamino-benzyliden)-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl]acetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 以40%的产率得到2-((Z)-5-(4-(dimethylamino)benzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-N-(1-benzylpiperidin-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 5-benzylidenerhodanine-3-acetic acid derivatives as AChE and 15-LOX inhibitors

  摘要：

  A series of 5-benzylidenerhodanine-3-acetamides bearing morpholino-, 4-arylpiperazinyl-, or 4-benzylpiperidinyl-moieties were synthesized and their inhibitory activities against acetylcholinesterase (AChE) were evaluated. Alteration of amide part and substitution on the benzylidene moiety resulted in change of anti-AChE activity. The most active compound was the 1-benzylpiperidinyl derivative containing 4-(dimethylamino) benzylidene scaffold. Notably, the intermediate compounds, namely 5-arylidene-rhodanine-3-acetic acids (3), showed mild inhibitory activity against 15-lipoxygenase (15-LOX), while the final compound 4 showed no activity against 15-LOX.

  DOI：

  10.3109/14756366.2014.940935
• 作为产物：
  描述：

  3-羧甲基绕丹宁 、 对二甲氨基苯甲醛 在 三乙胺硫酸盐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到1-[5-(4-dimethylamino-benzyliden)-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [Et3NH][HSO4] catalyzed efficient synthesis of 5-arylidene-rhodanine conjugates and their antitubercular activity

  摘要：

  我们描述了一种高效、更安全的合成5-芳亚甲基-罗丹宁衍生物的方法，该方法采用布朗斯特酸性离子液体[Et3NH][HSO4]作为催化剂，产率极佳。该方案提供了成本效益高、环境友好、无溶剂的条件以及催化剂的回收再利用。合成的5-芳亚甲基-罗丹宁衍生物通过1H NMR、13C NMR和HRMS光谱数据进行了表征。合成了一系列5-芳亚甲基-罗丹宁衍生物3a–h、4a–h，并评估了它们对休眠的结核分枝杆菌H37Ra和牛分枝杆菌BCG株的体外抗结核活性。此外，化合物3a、3b、3e、3f、3g、3h和4f显示出良好的抗结核活性，并使用改良的MTT assay评估了对MCF-7、A549和HCT116细胞系的抗增殖活性，发现它们无细胞毒性。化合物3a–h和4f进一步筛选了它们对四种细菌株的抗菌活性，以评估它们对结核分枝杆菌的选择性。此外，所有测试化合物的计算机辅助ADME预测遵循口服活性药物的标准，因此，这些化合物可能具有作为口服药物开发的良好潜力。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2484-0

文献信息

• A Hyperpolar, Multichromophoric Cyclodextrin Derivative: Synthesis, and Linear and Nonlinear Optical Properties
  作者：El Djouhar Rekaï、Jean-Bernard Baudin、Ludovic Jullien、Isabelle Ledoux、Joseph Zyss、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1002/1521-3765(20011015)7:20<4395::aid-chem4395>3.0.co;2-w

  日期：2001.10.15

  highly polar, multichromophoric supermolecule has been designed by gathering seven push-pull chromophores onto a beta-cyclodextrin assembling unit through covalent flexible linkers. The photophysical and nonlinear optical properties of this mutichromophoric conical bundle were investigated and compared with those of the monomeric chromophore. The strongly absorbing multichromophoric system combines

  通过共价柔性接头将七个推挽生色团收集到β-环糊精组装单元上，设计了一种手性，高极性，多发色的大分子。研究了该多发色圆锥形束的光物理和非线性光学性质，并将其与单体发色团进行了比较。具有强吸收性的多发色体系具有有趣的特征：它具有高分子一阶超极化性和非常大的偶极矩（u = 38 D），这揭示了超分子内偶极发色团的自排列。推挽生色团在纳米束中的局限性会影响它们的光学性质并促进相互作用：多发色超分子相对于其单体类似物发生了变色和变色移动。另外，近距离促进了激子耦合以及准分子形成现象。
• Fluorogenic Protein Probes with Red and Near‐Infrared Emission for Genetically Targeted Imaging**
  作者：Sylvestre P. J. T. Bachollet、Cyril Addi、Nicolas Pietrancosta、Jean‐Maurice Mallet、Blaise Dumat

  DOI：10.1002/chem.202002911

  日期：2020.11.11

  Fluorogenic probes are important tools to image proteins with high contrast and no wash protocols. In this work, we rationally designed and synthesized a small set of four protein fluorogens with red or near‐infrared emission. The fluorophores were characterized in the presence of albumin as a model protein environment and exhibited good fluorogenicity and brightness (fluorescence quantum yield up

  荧光探针是重要的工具，可对蛋白质进行高对比度成像，无需冲洗程序。在这项工作中，我们合理地设计和合成了少量的四种具有红色或近红外发射的蛋白质氟。在存在白蛋白作为模型蛋白质环境的情况下表征了荧光团，并表现出良好的荧光性和亮度（荧光量子产率高达36％）。一旦与卤代烷配体结合，探针便会与蛋白质自标记标签HaloTag发生反应，并具有高度的荧光增强作用（最多156倍）。在体外并借助分子动力学实验研究了氟的光谱性质及其与HaloTag的反应。两种最有希望的探针，一种是红色的，一种是在近红外范围的，
• Rhodanine derivatives, process for their preparation, and aldose reductase inhibitor containing the rhodanine derivatives as active ingredient
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0047109B1

  公开（公告）日：1985-01-02
• US4464382A
  申请人：——

  公开号：US4464382A

  公开（公告）日：1984-08-07
• US4791126A
  申请人：——

  公开号：US4791126A

  公开（公告）日：1988-12-13