3,4-diallyloxy[carboxyl-13C]benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-diallyloxy[carboxyl-13C]benzoic acid
• 英文别名: 3,4-Bis(prop-2-enoxy)benzoic acid；3,4-bis(prop-2-enoxy)benzoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 235.241
• InChiKey: GSMUNBJHYOTUHR-KCKQSJSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diallyloxy[carboxyl-13C]benzoic acid 、 1-(2',4'-dibenzyloxy-6'-hydroxyphenyl)-2-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)ethanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到1-[2'-(3'',4''-diallyloxy[carbonyl-13C]benzyloxy)-4',6'-dibenzyloxyphenyl]-2-(2''',3''',4''',6'''-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  槲皮素3-葡萄糖苷的同位素标记

  摘要：

  潜在重要的饮食抗氧化剂槲皮素3 - O -β-d-葡萄糖苷已通过从[ 13 C]二氧化碳经过5步合成，以15％的产率在类黄酮单元的C-2处被13 C标记。该路线适用于放射化学合成。受保护的3-葡萄糖基化黄酮醇的形成似乎是由[1,7]-σ重排导致的，其中苄基迁移，然后环化。即使使用磷腈超强碱，也会产生游离的5-OH。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.046
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳-13C 、 1-bromo-3,4-diallyloxybenzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.05h， 以81%的产率得到3,4-diallyloxy[carboxyl-13C]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  槲皮素3-葡萄糖苷的同位素标记

  摘要：

  潜在重要的饮食抗氧化剂槲皮素3 - O -β-d-葡萄糖苷已通过从[ 13 C]二氧化碳经过5步合成，以15％的产率在类黄酮单元的C-2处被13 C标记。该路线适用于放射化学合成。受保护的3-葡萄糖基化黄酮醇的形成似乎是由[1,7]-σ重排导致的，其中苄基迁移，然后环化。即使使用磷腈超强碱，也会产生游离的5-OH。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.046

文献信息

• Isotopic labelling of quercetin 3-glucoside
  作者：Stuart T. Caldwell、Hanna M. Petersson、Louis J. Farrugia、William Mullen、Alan Crozier、Richard C. Hartley

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.046

  日期：2006.7

  13C-labelled at C-2 of the flavonoid unit by synthesis in 15% yield over five steps from [13C]carbon dioxide. The route is appropriate for radiochemical synthesis. Formation of the protected 3-glucosylated flavonol appears to result from [1,7]-sigmatropic rearrangement with migration of a benzyl group followed by cyclisation. A free 5-OH results even when a phosphazene superbase is used.

  潜在重要的饮食抗氧化剂槲皮素3 - O -β-d-葡萄糖苷已通过从[ 13 C]二氧化碳经过5步合成，以15％的产率在类黄酮单元的C-2处被13 C标记。该路线适用于放射化学合成。受保护的3-葡萄糖基化黄酮醇的形成似乎是由[1,7]-σ重排导致的，其中苄基迁移，然后环化。即使使用磷腈超强碱，也会产生游离的5-OH。