2-trimethylsilylmethyl palmitate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-trimethylsilylmethyl palmitate
• 英文别名: Methyl 2-trimethylsilylhexadecanoate
• 化学式: C₂₀H₄₂O₂Si
• 分子量: 342.638
• InChiKey: FWWZVZUGHNRFKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸甲酯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 51.0h， 以75%的产率得到2-trimethylsilylmethyl palmitate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸甲酯的高选择性 C-甲硅烷基化

  摘要：

  制备了具有疏水框架和亲水核的新型硅烷化饱和和不饱和脂肪酸甲酯 (FAME)。通过用各种烷基三氟甲磺酸酯和氯甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理 FAME 或通过使各种氯硅烷与相应的 FAME 锂烯醇化物反应来实现酯基的 C-甲硅烷基化。根据分析结果，这两条路线都导致了一种异构体的唯一形成，该异构体被确定为 C-甲硅烷基化形式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500150

文献信息

• Highly SelectiveC-Silylation of Fatty Acid Methyl Esters
  作者：Abdelkrim El Kadib、Saadia Asgatay、Fabien Delpech、Annie Castel、Pierre Rivière

  DOI：10.1002/ejoc.200500150

  日期：2005.11

  New silylated saturated and unsaturated fatty acid methyl esters (FAMEs) possessing a hydrophobic frame and a hydrophilic core were prepared. C-silylations of the ester group were achieved either by treating FAMEs with various alkyl- and chlorosilyl triflates or by subjecting various chlorosilanes to reaction with the corresponding FAME lithium enolates. Both routes led to the exclusive formation of

  制备了具有疏水框架和亲水核的新型硅烷化饱和和不饱和脂肪酸甲酯 (FAME)。通过用各种烷基三氟甲磺酸酯和氯甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理 FAME 或通过使各种氯硅烷与相应的 FAME 锂烯醇化物反应来实现酯基的 C-甲硅烷基化。根据分析结果，这两条路线都导致了一种异构体的唯一形成，该异构体被确定为 C-甲硅烷基化形式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)