2-azido-4-methoxyaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-azido-4-methoxyaniline
• 化学式: C₇H₈N₄O
• 分子量: 164.167
• InChiKey: XKXFHVGWNXIVPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-4-methoxyaniline 生成 1,2-Diazido-4-methoxy-benzol
  参考文献：
  名称：

  Formation of cis,cis-1,4-dicyano-1,3-butadienes by thermal decomposition of 1,2-diazidobenzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00999a021
• 作为产物：
  描述：

  5-Methoxy-2-phthalimido-phenylazid 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.33h， 以80%的产率得到2-azido-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  溴化铁（II）催化的芳基叠氮化物合成苯并咪唑。

  摘要：

  芳基叠氮化物的原取代基的身份会影响其对过渡金属的反应性。用亚胺取代乙烯基可禁用铑（II）介导的CH胺化反应，并触发由溴化铁（II）催化的路易斯酸机理，从而促进苯并咪唑的形成。

  DOI：

  10.1021/ol801227f

文献信息

• Copper-Catalyzed C–H Azidation of Anilines under Mild Conditions
  作者：Conghui Tang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ja3089907

  日期：2012.11.21

  A novel and efficient copper-catalyzed azidation reaction of anilines via C-H activation has been developed. This method, in which the primary amine acts as a directing group by coordinating to the metal center, provides ortho azidation products regioselectively under mild conditions. This effective route for the synthesis of aryl azides is of great significance in view of the versatile reactivity

  已经开发了一种通过 CH 活化的新型高效铜催化苯胺叠氮化反应。在这种方法中，伯胺通过与金属中心配位作为导向基团，在温和条件下区域选择性地提供邻叠氮化产物。鉴于叠氮化物产物的多功能反应性，这种合成芳基叠氮化物的有效途径具有重要意义。
• Room-temperature Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed aromatic C–H azidation for the synthesis of ortho-azido anilines with excellent regioselectivity
  作者：Yunpeng Fan、Wen Wan、Guobin Ma、Wei Gao、Haizhen Jiang、Shizheng Zhu、Jian Hao

  DOI：10.1039/c4cc01481b

  日期：——

  An efficient synthesis of ortho-aniline derivatives through aromatic C–H azidation catalyzed by Cu(OAc)₂ have been disclosed. The amino group plays an ortho-directing effect in the azidation reactions, regiospecifically affording the mono-azidated derivative as the sole products.

  通过铜（II）乙酸催化的芳香族C-H偶氮化反应，高效合成了邻氨基苯胺衍生物。氨基团在偶氮化反应中发挥了邻位定向作用，专一地生成了单偶氮化衍生物作为唯一产物。
• Late-Stage Isotopic Carbon Labeling of Pharmaceutically Relevant Cyclic Ureas Directly from CO₂
  作者：Antonio Del Vecchio、Fabien Caillé、Arnaud Chevalier、Olivier Loreau、Kaisa Horkka、Christer Halldin、Magnus Schou、Nathalie Camus、Pascal Kessler、Bertrand Kuhnast、Frédéric Taran、Davide Audisio

  DOI：10.1002/anie.201804838

  日期：2018.7.26

  A robust, click-chemistry-inspired procedure for radiolabeling of cyclic ureas was developed. This protocol, suitable for all carbon isotopes (11 C, 13 C, 14 C), is based on the direct functionalization of carbon dioxide: the universal building block for carbon radiolabeling. The strategy is operationally simple and reproducible in different radiochemistry centers, exhibits remarkably wide substrate

  开发了一种强大的、受点击化学启发的环状脲放射性标记程序。该协议适用于所有碳同位素（11 C、13 C、14 C），基于二氧化碳的直接功能化：碳放射性标记的通用构建块。该策略操作简单，在不同的放射化学中心可重复，具有非常宽的底物范围和较短的反应时间，并且与之前报道的系统相比表现出优异的反应性。通过该程序，多种药物和未受保护的肽被高放射化学效率标记。
• Efficient one-pot synthesis of amino-benzotriazolodiazocinone scaffolds via catalyst-free tandem Ugi–Huisgen reactions
  作者：T. M. A. Barlow、M. Jida、K. Guillemyn、D. Tourwé、V. Caveliers、S. Ballet

  DOI：10.1039/c6ob00438e

  日期：——

  Herein we describe a catalyst-free, one-pot procedure employing an Ugi-4CR between propargyl glycine, functionalised 2-azidoanilines, different isocyanides and aldehydes, followed by a thermal azide–alkyne Huisgen cycloaddition to generate a 14-member set of amino-benzotriazolodiazocine-bearing dipeptides with multiple points of diversification and high atom economy. These structures were derivatized

  本文中，我们介绍了一种无催化剂的一锅法，该方法在炔丙基甘氨酸，官能化的2-叠氮苯胺，不同的异氰酸酯和醛之间使用Ugi-4CR，然后进行叠氮化物-炔烃Huisgen环加成反应，生成14个成员的氨基-带有苯并三唑二氮佐辛的二肽，具有多种分散点和高原子经济性。这些结构是通过Suzuki-Miyaura在两个位置上的交叉偶联反应衍生而来的，具有良好至优异的产率，从而导致构象受限的三环结构。在计算机和NMR构象分析研究中表明，这些结构采用了转弯构象。
• C–H functionalization of aromatic amines for azidation catalyzed by Betti base coordinated copper(<scp>ii</scp>) complexes under ultrasonication
  作者：Premkumar G.、Toka Swu、Richa Gupta、Kothandaraman R.

  DOI：10.1039/d3nj01927f

  日期：——

  Five new Betti base copper(II) complexes (C1–C5) are successfully synthesized and characterized spectroscopically. X-ray diffraction analysis confirmed the square planar geometry of complex C4. Their catalytic application in the C–H functionalization of aromatic amines for azidation was successfully demonstrated under ultrasonication. Complex C5 showed better catalytic activity and produced 2-azidoaniline

  成功合成了五种新的 Betti 基铜 ( II ) 配合物 ( C1–C5 ) 并进行了光谱表征。X射线衍射分析证实了配合物C4的方形平面几何形状。它们在超声波作用下成功地证明了它们在芳香胺 C-H 官能化叠氮化中的催化应用。复合C5显示出更好的催化活性，2-叠氮基苯胺的收率达到85%，高于现有方法；它的性能也比商业催化剂更好，效率更高。该反应涉及较低的催化负载和较短的反应时间。进行对照实验来预测反应途径。基于这些结果，提出了一种涉及自由基途径并伴有单电子转移机制的合理机制。并对不同芳香胺的底物范围进行了研究，成功得到了相应的叠氮化物。所有合成的叠氮化物均用于点击反应以获得各自的三唑。