2,2,4-trimethyl-5-phenyl-2H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,4-trimethyl-5-phenyl-2H-imidazole
• 英文别名: 2,2,4-Trimethyl-5-phenylimidazole
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: FTCGBEPHGZRLLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4-trimethyl-5-phenyl-2H-imidazole 在 甲醇 、 1-金刚烷甲酸 、 Cp*Rh(CH₃CN)₃(SbF₆)₂ 、 manganese triacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2'-ethynyl-2,2,5-trimethyl-3'-(trimethylsilyl)-2,3-dihydrospiro[imidazole-4,1'-indene]
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-Catalyzed [3 + 2] Spirocyclization of 2H-Imidazoles with 1,3-Diynes for the Synthesis of Spiro-[imidazole-indene] Derivatives

  摘要：

  An effective strategy to synthesize spirocyclic compounds, [imidazole-4,1'-indene], has been efficaciously developed relied on Rh(III)-catalyzed [3 + 2] spirocyclization of 2H-imidazoles and 1,3-diynes with excellent chemselectivity and regioselectivity. This protocol shows a straightforward way to construct the versatile spirocyclic compounds with wide functional group compatibility, high atom economy, and diverse functionalization of products.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02805
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 1-苯基-1,2-丙二酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2,2,4-trimethyl-5-phenyl-2H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  串联钌（II）催化的CH活化和环化反应合成α-酮-异喹啉衍生物

  摘要：

  已经成功开发了一种新的钌（II）催化的2 H-咪唑和炔烃串联C–H活化/环化/水解级联方法，可轻松地和区域选择性地获得α-酮-异喹啉。2 H-咪唑作为新型的无痕导向基团已在本文中得到很好的应用。该方案具有温和的反应条件和易于获得的起始原料，并且α-酮-异喹啉可用于进一步构建更复杂的杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02759

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed, Copper(I)-Mediated Coupling of Boronic Acids with Cyclic Thioamides. Selective Carbon−Carbon Bond Formation for the Functionalization of Heterocycles^†
  作者：Hana Prokopcová、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo070408f

  日期：2007.6.1

  Employing controlled microwave irradiation at 100 °C, most cross-couplings can be completed within 2 h and proceed in high yields. An advantage of using thioamides as starting materials is the fact that the system can be tuned to an alternative carbon−sulfur cross-coupling pathway by changing to stoichiometric copper(II) under oxidative conditions. Both types of thioamide cross-couplings are orthogonal to

  描述了在化学计量的铜（I）辅因子存在下，钯催化的环硫酰胺与芳基硼酸的交叉偶联。脱硫碳-碳交叉偶联方案是在中性条件下进行的，可应用于具有嵌入的硫酰胺片段的杂环结构。成功的碳-碳交叉偶联与环大小，芳香性/非芳香性，起始硫酰胺结构中是否存在其他杂原子或其他官能团无关。通过在100°C下控制微波辐射，大多数交叉偶联可在2 h内完成，并以高收率进行。使用硫代酰胺作为起始原料的一个优点是，可以通过在氧化条件下更改为化学计量的铜（II），将系统调节至另一种碳-硫交叉偶联途径。两种类型的硫酰胺交叉偶联均与芳烃卤化物与硼酸的传统碱催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联正交。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Regioselective [3 + 2] Spiroannulation of 2<i>H</i>-Imidazoles with 2-Alkynoates
  作者：Zhenyu Song、Zi Yang、Pu Wang、Zhaojiang Shi、Tingfang Li、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02024

  日期：2020.8.21

  The C═N double bond of 2H-imidazole has been employed as a C-electrophile for the ruthenium(II)-catalyzed [3 + 2] spiroannulation reaction of 4-phenyl-2H-imidazoles and 2-alkynoates to synthesize spiroimidazole-4,1′-indenes. This strategy features high regioselectivity, broad functional group tolerance, and use of ruthenium as a catalyst, providing a new method to synthesize spirocycles with potential

  2 H-咪唑的C═N双键已被用作C-亲电子试剂，用于钌（II）催化的4-苯基-2 H-咪唑和2链烷酸酯的[3 + 2]螺环合成反应，合成螺并咪唑-4，1'-茚。该策略具有高区域选择性，宽泛的官能团耐受性以及使用钌作为催化剂的特点，为合成螺环化合物提供了一种新方法，具有在药物中的潜在应用。
• 一种2,3-二氢螺[咪唑-4,1
  申请人：华侨大学

  公开号：CN111732545B

  公开（公告）日：2023-03-10

  本发明公开了一种2，3‑二氢螺[咪唑‑4，1′‑茚]类化合物及其制备方法，其结构式为
• Desulfitative Carbon–Carbon Cross-Coupling of Thioamide Fragments with Boronic Acids
  作者：Hana Prokopcová、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/adsc.200600566

  日期：2007.2.5

  general carbon–carbon cross-coupling reaction between cyclic thioamides and boronic acids is described. The reaction is catalytic in palladium(0) and requires stoichiometric amounts of a copper(I) carboxylate as metal cofactor. The mode of cross-coupling in the reaction of cyclic thioamides with boronic acids is easily tunable between carbon–carbon and carbon–sulfur cross-coupling. While the catalytic

  描述了环状硫代酰胺和硼酸之间新颖的，通用的碳-碳交叉偶联反应。该反应在钯（0）中具有催化作用，需要化学计量的羧酸铜（I）作为金属辅因子。环硫酰胺与硼酸反应中的交叉偶联方式很容易在碳-碳和碳-硫交叉偶联之间进行调节。催化钯（0）/铜（I）系统通过硫的挤出形成碳-碳键，而在空气中化学计量的铜（II）介导了碳-硫键的形成。
• The Construction of Multifarious Monofluoroalkene Derivatives from 2<i>H</i>‐imidazoles <i>via</i> a Three‐Component Coupling
  作者：Yi Luo、Yu Gao、Lin Dong

  DOI：10.1002/adsc.202300400

  日期：2023.7.4

  A Rh(III)-catalyzed three-component coupling reaction for the regioselective assembly of various monofluoroalkene derivatives was disclosed using readily available difluorovinyl tosylates as fluorinated coupling partners. This strategy was intended for the preparation of fluorovinyl heterocycles, and the main OTs intermediates could be further processed to various fluorinated alkenyl compounds.

  公开了使用容易获得的甲苯磺酸二氟乙烯基酯作为氟化偶联配偶体，用于区域选择性组装各种单氟烯烃衍生物的Rh(III)催化的三组分偶联反应。该策略旨在制备氟乙烯基杂环，主要OTs中间体可以进一步加工成各种氟化烯基化合物。