2,2,4-trimethyl-5-phenyl-2H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,4-trimethyl-5-phenyl-2H-imidazole
• 英文别名: 2,2,4-Trimethyl-5-phenylimidazole
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: FTCGBEPHGZRLLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4-trimethyl-5-phenyl-2H-imidazole 在 甲醇 、 1-金刚烷甲酸 、 Cp*Rh(CH₃CN)₃(SbF₆)₂ 、 manganese triacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2'-ethynyl-2,2,5-trimethyl-3'-(trimethylsilyl)-2,3-dihydrospiro[imidazole-4,1'-indene]
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-Catalyzed [3 + 2] Spirocyclization of 2H-Imidazoles with 1,3-Diynes for the Synthesis of Spiro-[imidazole-indene] Derivatives

  摘要：

  An effective strategy to synthesize spirocyclic compounds, [imidazole-4,1'-indene], has been efficaciously developed relied on Rh(III)-catalyzed [3 + 2] spirocyclization of 2H-imidazoles and 1,3-diynes with excellent chemselectivity and regioselectivity. This protocol shows a straightforward way to construct the versatile spirocyclic compounds with wide functional group compatibility, high atom economy, and diverse functionalization of products.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02805
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 1-苯基-1,2-丙二酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2,2,4-trimethyl-5-phenyl-2H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  串联钌（II）催化的CH活化和环化反应合成α-酮-异喹啉衍生物

  摘要：

  已经成功开发了一种新的钌（II）催化的2 H-咪唑和炔烃串联C–H活化/环化/水解级联方法，可轻松地和区域选择性地获得α-酮-异喹啉。2 H-咪唑作为新型的无痕导向基团已在本文中得到很好的应用。该方案具有温和的反应条件和易于获得的起始原料，并且α-酮-异喹啉可用于进一步构建更复杂的杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02759

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed, Copper(I)-Mediated Coupling of Boronic Acids with Cyclic Thioamides. Selective Carbon−Carbon Bond Formation for the Functionalization of Heterocycles^†
  作者：Hana Prokopcová、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo070408f

  日期：2007.6.1

  Employing controlled microwave irradiation at 100 °C, most cross-couplings can be completed within 2 h and proceed in high yields. An advantage of using thioamides as starting materials is the fact that the system can be tuned to an alternative carbon−sulfur cross-coupling pathway by changing to stoichiometric copper(II) under oxidative conditions. Both types of thioamide cross-couplings are orthogonal to

  描述了在化学计量的铜（I）辅因子存在下，钯催化的环硫酰胺与芳基硼酸的交叉偶联。脱硫碳-碳交叉偶联方案是在中性条件下进行的，可应用于具有嵌入的硫酰胺片段的杂环结构。成功的碳-碳交叉偶联与环大小，芳香性/非芳香性，起始硫酰胺结构中是否存在其他杂原子或其他官能团无关。通过在100°C下控制微波辐射，大多数交叉偶联可在2 h内完成，并以高收率进行。使用硫代酰胺作为起始原料的一个优点是，可以通过在氧化条件下更改为化学计量的铜（II），将系统调节至另一种碳-硫交叉偶联途径。两种类型的硫酰胺交叉偶联均与芳烃卤化物与硼酸的传统碱催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联正交。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Regioselective [3 + 2] Spiroannulation of 2<i>H</i>-Imidazoles with 2-Alkynoates
  作者：Zhenyu Song、Zi Yang、Pu Wang、Zhaojiang Shi、Tingfang Li、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02024

  日期：2020.8.21

  The C═N double bond of 2H-imidazole has been employed as a C-electrophile for the ruthenium(II)-catalyzed [3 + 2] spiroannulation reaction of 4-phenyl-2H-imidazoles and 2-alkynoates to synthesize spiroimidazole-4,1′-indenes. This strategy features high regioselectivity, broad functional group tolerance, and use of ruthenium as a catalyst, providing a new method to synthesize spirocycles with potential

  2 H-咪唑的C═N双键已被用作C-亲电子试剂，用于钌（II）催化的4-苯基-2 H-咪唑和2链烷酸酯的[3 + 2]螺环合成反应，合成螺并咪唑-4，1'-茚。该策略具有高区域选择性，宽泛的官能团耐受性以及使用钌作为催化剂的特点，为合成螺环化合物提供了一种新方法，具有在药物中的潜在应用。
• Synthesis of α-Ketone-isoquinoline Derivatives via Tandem Ruthenium(II)-Catalyzed C–H Activation and Annulation
  作者：Xiao-Lin Wu、Lin Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02759

  日期：2018.11.16

  A new ruthenium(II)-catalyzed tandem C–H activation/cyclization/hydrolysis cascade process of 2H-imidazoles and alkynes for facile and regioselective access to α-ketone-isoquinolines has been successfully developed. 2H-Imidazole as the novel traceless directing group has been well applied in this paper. The protocol features mild reaction conditions and easily accessible starting materials, and α-

  已经成功开发了一种新的钌（II）催化的2 H-咪唑和炔烃串联C–H活化/环化/水解级联方法，可轻松地和区域选择性地获得α-酮-异喹啉。2 H-咪唑作为新型的无痕导向基团已在本文中得到很好的应用。该方案具有温和的反应条件和易于获得的起始原料，并且α-酮-异喹啉可用于进一步构建更复杂的杂环化合物。
• 一种2,3-二氢螺[咪唑-4,1
  申请人：华侨大学

  公开号：CN111732545B

  公开（公告）日：2023-03-10

  本发明公开了一种2，3‑二氢螺[咪唑‑4，1′‑茚]类化合物及其制备方法，其结构式为
• Desulfitative Carbon–Carbon Cross-Coupling of Thioamide Fragments with Boronic Acids
  作者：Hana Prokopcová、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/adsc.200600566

  日期：2007.2.5

  general carbon–carbon cross-coupling reaction between cyclic thioamides and boronic acids is described. The reaction is catalytic in palladium(0) and requires stoichiometric amounts of a copper(I) carboxylate as metal cofactor. The mode of cross-coupling in the reaction of cyclic thioamides with boronic acids is easily tunable between carbon–carbon and carbon–sulfur cross-coupling. While the catalytic

  描述了环状硫代酰胺和硼酸之间新颖的，通用的碳-碳交叉偶联反应。该反应在钯（0）中具有催化作用，需要化学计量的羧酸铜（I）作为金属辅因子。环硫酰胺与硼酸反应中的交叉偶联方式很容易在碳-碳和碳-硫交叉偶联之间进行调节。催化钯（0）/铜（I）系统通过硫的挤出形成碳-碳键，而在空气中化学计量的铜（II）介导了碳-硫键的形成。