(3,4-dimethylphenyl)(2,2-diphenylvinyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,4-dimethylphenyl)(2,2-diphenylvinyl)sulfane
• 英文别名: 4-(2,2-Diphenylethenylsulfanyl)-1,2-dimethylbenzene；4-(2,2-diphenylethenylsulfanyl)-1,2-dimethylbenzene
• 化学式: C₂₂H₂₀S
• 分子量: 316.467
• InChiKey: CSUSTZOVLBILNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 cadmium selenide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 (3,4-dimethylphenyl)(2,2-diphenylvinyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  直接烯丙基C（sp3）-H和乙烯基C（sp2）-H硫代化，通过量子点和可见光产生氢

  摘要：

  直接的烯丙基CH巯基化是直接形成烯丙基的C（sp 3）-S键。然而，硫醇与过渡金属催化剂之间的强相互作用导致在氧化条件下催化循环失活或硫原子的氧化。因此，事实证明直接的烯丙基C（sp 3）-H硫醇化是困难的。本文所代表的是对烯丙基C（sp 3）-H和硫醇S-H在可见光照射下。自由基俘获实验和电子顺磁共振（EPR）光谱鉴定了在光催化剂量子点（QDs）表面上生成的烯丙基和噻吩基。C-S键的形成不需要外部氧化剂和自由基引发剂，并且会产生氢（H 2）作为副产物。当使用乙烯基C（sp 2）-H代替烯丙基C（sp 3）-H键时，C（sp 2）-H和S-H的自由基-自由基交叉偶联随着H 2的释放而实现。这种独特的转变为有价值的有机硫化学打开了直接进行CH和SH偶联的大门。

  DOI：

  10.1002/anie.202101947

文献信息

• Synthesis of Trisubstituted Vinyl Sulfides via Oxidative Thiolation Initiated Cascade Reaction of Alkynoates with Thiols
  作者：Shengyang Ni、Lijun Zhang、Wenzhong Zhang、Haibo Mei、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01770

  日期：2016.10.7

  cascade reaction of aryl alkynoates has been developed with thiol as a coupling partner. This radical process has been demonstrated to proceed through S–H bond cleavage, thiolation of alkynoate, aryl migration, and decarboxylation. This reaction tolerates a wide scope of substrates resulting in good chemical yields, which provides an easy and practical strategy for preparation of trisubstituted vinyl

  已经开发了硫醇引发的烷基炔基芳烃的级联反应，其中硫醇为偶联配偶体。已经证明该自由基过程是通过S–H键断裂，炔酸硫醇化，芳基迁移和脱羧进行的。该反应可耐受各种各样的底物，从而产生良好的化学收率，这为制备三取代的乙烯基硫化物提供了简便实用的策略。
• Direct Allylic C(sp ³ )−H and Vinylic C(sp ² )−H Thiolation with Hydrogen Evolution by Quantum Dots and Visible Light
  作者：Cheng Huang、Rui‐Nan Ci、Jia Qiao、Xu‐Zhe Wang、Ke Feng、Bin Chen、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/anie.202101947

  日期：2021.5.17

  thiolation of allylic C(sp3)−H and thiol S−H under visible light irradiation. Radical trapping experiments and electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy identified the allylic radical and thiyl radical generated on the surface of photocatalyst quantum dots (QDs). The C−S bond formation does not require external oxidants and radical initiators, and hydrogen (H2) is produced as byproduct. When

  直接的烯丙基CH巯基化是直接形成烯丙基的C（sp 3）-S键。然而，硫醇与过渡金属催化剂之间的强相互作用导致在氧化条件下催化循环失活或硫原子的氧化。因此，事实证明直接的烯丙基C（sp 3）-H硫醇化是困难的。本文所代表的是对烯丙基C（sp 3）-H和硫醇S-H在可见光照射下。自由基俘获实验和电子顺磁共振（EPR）光谱鉴定了在光催化剂量子点（QDs）表面上生成的烯丙基和噻吩基。C-S键的形成不需要外部氧化剂和自由基引发剂，并且会产生氢（H 2）作为副产物。当使用乙烯基C（sp 2）-H代替烯丙基C（sp 3）-H键时，C（sp 2）-H和S-H的自由基-自由基交叉偶联随着H 2的释放而实现。这种独特的转变为有价值的有机硫化学打开了直接进行CH和SH偶联的大门。