ethyl (2E)-3-[(3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy]but-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E)-3-[(3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy]but-2-enoate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(3-phenylprop-2-yn-1-yloxy)but-2-enoate；ethyl (E)-3-(3-phenylprop-2-ynoxy)but-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: FPLFBYHHSWQRLE-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-[(3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy]but-2-enoate 在 IPrAu(MeCN)BF₄ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到ethyl 2,5-dimethyl-4-phenylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的N-炔丙基烯胺酮衍生物的氨基-克莱森重排反应合成吡咯

  摘要：

  阳离子N-杂环卡宾-金（I）络合物通过N-炔丙基β-烯胺酮衍生物的氨基-克莱森重排和α-烯丙基β-烯胺酮中间体的环化反应催化三和四取代吡咯的形成。

  DOI：

  10.1021/ol902716n
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 、 3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到ethyl (2E)-3-[(3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成1,2-二氢吡啶：扩大炔丙基乙烯基醚的多样反应性

  摘要：

  实现了从容易获得的炔丙基乙烯基醚开始的1，2-二氢吡啶的催化合成。涉及过渡金属催化的炔丙基-克莱森重排，缩合步骤和布朗斯台德酸催化的杂环化反应的反应顺序可提供中等至极高收率的高度取代的杂环。另外，开发了从炔丙基醇开始的针对1，2-二氢吡啶和2 H-吡喃的实用的一锅法。

  DOI：

  10.1021/jo102545m

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Highly Substituted Furans
  作者：Michael H. Suhre、Michael Reif、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1021/ol0514101

  日期：2005.9.1

  triphenylphosphinegold(I) complexes are excellent catalysts for a cascade reaction of propargyl-Claisen rearrangement and heterocyclization to synthesize tri- and tetrasubstituted furans. Starting from easily accessed propargyl vinyl ethers, the furans are obtained in 72-99% yield. [reaction: see text]

  阳离子三苯基膦金（I）配合物是出色的催化剂，可用于炔丙基-克莱森重排和杂环化的级联反应，以合成三取代和四取代的呋喃。从易于获得的炔丙基乙烯基醚开始，以72-99％的产率获得呋喃。[反应：看文字]
• Synthesis of Highly Substituted Pyrroles via a Multimetal-Catalyzed Rearrangement−Condensation−Cyclization Domino Approach
  作者：Jörg T. Binder、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1021/ol060664z

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] In a convenient one-pot process, easily accessed propargyl vinyl ethers and aromatic amines are effectively converted into tetra- and pentasubstituted 5-methylpyrroles which can further be transformed into 5-formylpyrroles via IBX-mediated oxidation. The cascade reaction proceeds through a silver(I)-catalyzed propargyl-Claisen rearrangement, an amine condensation, and a gold(I)-catalyzed

  [反应：见正文]在方便的一锅法中，容易获得的炔丙基乙烯基醚和芳族胺被有效地转化为四取代和五取代的5-甲基吡咯，然后可以通过IBX介导的氧化将其进一步转化为5-甲酰基吡咯。级联反应通过银（I）催化的炔丙基-克莱森重排，胺缩合和金（I）催化的5-exo-dig杂环化进行。
• Synthesis of Stable 2<i>H</i>-Pyran-5-carboxylates via a Catalyzed Propargyl-Claisen Rearrangement/Oxa-6π Electrocyclization Strategy
  作者：Helge Menz、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1021/ol061856x

  日期：2006.10.1

  [reaction: see text] The application of easily accessed propargyl vinyl ethers for the synthesis of monocyclic 2H-pyrans was achieved. Under the reaction conditions, highly substituted heterocycles were obtained in moderate to excellent yields. The one-pot sequence proceeds via a Ag(I)-catalyzed propargyl-Claisen rearrangement, followed by a base-catalyzed isomerization, and 6pi-oxaelectrocyclization

  [反应：见正文]实现了易于获得的炔丙基乙烯基醚在合成单环2H-吡喃中的应用。在反应条件下，以中等至优异的产率获得了高度取代的杂环。一锅序列通过Ag（I）催化的炔丙基-克莱森重排进行，然后进行碱催化的异构化和6pi-oxa电环化，从而形成稳定的2H-吡喃。
• One-Pot Synthesis of 1,2-Dihydropyridines: Expanding the Diverse Reactivity of Propargyl Vinyl Ethers
  作者：Tobias Harschneck、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1021/jo102545m

  日期：2011.4.1

  The catalyzed synthesis of 1,2-dihydropyridines starting from easily accessible propargyl vinyl ethers was realized. The reaction sequence involving a transition metal-catalyzed propargyl-Claisen rearrangement, a condensation step, and a Brønsted acid-catalyzed heterocyclization furnishes the highly substituted heterocycles in moderate to excellent yields. Additionally, a practical one-pot protocol

  实现了从容易获得的炔丙基乙烯基醚开始的1，2-二氢吡啶的催化合成。涉及过渡金属催化的炔丙基-克莱森重排，缩合步骤和布朗斯台德酸催化的杂环化反应的反应顺序可提供中等至极高收率的高度取代的杂环。另外，开发了从炔丙基醇开始的针对1，2-二氢吡啶和2 H-吡喃的实用的一锅法。
• Synthesis of Pyrroles by Gold(I)-Catalyzed Amino−Claisen Rearrangement of <i>N</i>-Propargyl Enaminone Derivatives
  作者：Akio Saito、Tomoyo Konishi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1021/ol902716n

  日期：2010.1.15

  The cationic N-heterocyclic carbene−gold(I) complex catalyzes the formation of tri- and tetrasubstituted pyrroles via the amino−Claisen rearrangement of N-propargyl β-enaminone derivatives and the cyclization of α-allenyl β-enaminone intermediates.

  阳离子N-杂环卡宾-金（I）络合物通过N-炔丙基β-烯胺酮衍生物的氨基-克莱森重排和α-烯丙基β-烯胺酮中间体的环化反应催化三和四取代吡咯的形成。