benzyl 4-chlorobenzimidothioate hydrobromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-chlorobenzimidothioate hydrobromide
• 英文别名: Benzyl 4-chlorobenzenecarboximidothioate;hydrobromide
• 化学式: BrH*C₁₄H₁₂ClNS
• 分子量: 342.687
• InChiKey: POWVAZYEMHWOCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-chlorobenzimidothioate hydrobromide 在 Jones reagent 、 铁粉 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 N-(3-(2-aminophenyl)-3-oxopropyl)-4-chlorobenzimidamide
  参考文献：
  名称：

  作为一氧化氮合酶抑制剂的新型酰亚胺衍生物的合成、生物评价和对接研究

  摘要：

  为了寻找新的一氧化氮合酶 (NOS) 抑制剂，我们合成了两种具有亚胺酰胺支架的等排系列衍生物（一种带有羟基，另一种带有羰基），并在诱导型 (iNOS) 和神经元 ( nNOS) 异构体。这些化合物是通过将犬尿胺骨架与脒部分结合来设计的，以提高对诱导型异构体的选择性。一般来说，体外抑制试验对 iNOS 异构体表现出更好的抑制值，即N- (3-(2-amino-5-甲氧基苯基)-3-羟丙基)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺4i最活跃的抑制剂，具有最高的 iNOS 选择性，不抑制 eNOS。对两种最活跃化合物的对接研究表明，两种同工酶的结合模式不同，支持实验观察到的对诱导型同工型的选择性。计算机物理化学研究表明，这些化合物具有良好的药物相似性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116294
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 4-氯硫代苯甲酰胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到benzyl 4-chlorobenzimidothioate hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  作为一氧化氮合酶抑制剂的新型酰亚胺衍生物的合成、生物评价和对接研究

  摘要：

  为了寻找新的一氧化氮合酶 (NOS) 抑制剂，我们合成了两种具有亚胺酰胺支架的等排系列衍生物（一种带有羟基，另一种带有羰基），并在诱导型 (iNOS) 和神经元 ( nNOS) 异构体。这些化合物是通过将犬尿胺骨架与脒部分结合来设计的，以提高对诱导型异构体的选择性。一般来说，体外抑制试验对 iNOS 异构体表现出更好的抑制值，即N- (3-(2-amino-5-甲氧基苯基)-3-羟丙基)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺4i最活跃的抑制剂，具有最高的 iNOS 选择性，不抑制 eNOS。对两种最活跃化合物的对接研究表明，两种同工酶的结合模式不同，支持实验观察到的对诱导型同工型的选择性。计算机物理化学研究表明，这些化合物具有良好的药物相似性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116294

文献信息

• Bioactive imidamide-based compounds targeted against nitric oxide synthase
  作者：Fabio Arias、Francisco Franco-Montalban、Miguel Romero、Juan Duarte、M. Dora Carrión、M. Encarnación Camacho

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105637

  日期：2022.3

  biological evaluation as NOS inhibitors. The most potent and selective compound was N-(3-hydroxy-3-(pyridin-3-yl)propyl)acetimidamide 9a (IC50 = 4.6 µM, against iNOS). Pharmacological assays in aortic rat tissue, have confirmed its inhibitory activity on iNOS and the absence of undesired cardicovascular effects. In silico analysis of the most promising compounds (9a, 9b, 9e and 9g) have predicted good drug-likeness

  诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 的选择性抑制已成为治疗涉及生物体免疫和炎症反应的疾病的有趣目标。感染性休克是这类情感的一个突出例子。在本文中，描述了十二种取代的吡啶基亚胺衍生物的设计和合成，以及它们作为 NOS 抑制剂的生物学评价。最有效和选择性最强的化合物是N -(3-hydroxy-3-(pyridin-3-yl)propyl)acetimidamide 9a（IC 50  = 4.6 µM，针对 iNOS）。主动脉大鼠组织中的药理学试验证实了其对 iNOS 的抑制活性和不存在不希望的心血管作用。计算机对最有希望的化合物（9a、9b、9e和9g）的分析预测了良好的药物相似性。此外，它们已显示出足够的细胞活力。对9a进行的对接研究表明，一种特殊的结合模式涉及必需残基 Glu377，并可能解释其 iNOS 选择性。从化学的角度来看，该文章描述了一种不寻常的环化反应，以高产率获得吡啶基-嘧啶衍生物。
• New amidine-benzenesulfonamides as iNOS inhibitors for the therapy of the triple negative breast cancer
  作者：M. Dora Carrión、Belén Rubio-Ruiz、Francisco Franco-Montalban、Pasquale Amoia、Maria Chiara Zuccarini、Chiara De Simone、M. Encarnación Camacho、Rosa Amoroso、Cristina Maccallini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115112

  日期：2023.2