(E)-ethyl 3-azidobut-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 3-azidobut-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-azidobut-2-enoate
• 化学式: C₆H₉N₃O₂
• 分子量: 155.156
• InChiKey: IJSIARXOVVKCSV-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-壬炔 、 (E)-ethyl 3-azidobut-2-enoate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 水 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以35.7 mg的产率得到ethyl (E)-3-(4-heptyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Triple copper catalysis for the synthesis of vinyl triazoles

  摘要：

  在这里，我们报告了我们对乙炔进行水硼烷化、乙烯硼酸酯进行叠氮化和叠氮-乙炔环加成的一锅法合成乙烯基1,2,3-三唑的研究。这一过程由同一铜催化剂实现。

  DOI：

  10.1039/c9gc01066a
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 在 4-甲基吡啶 、 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 硼酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-ethyl 3-azidobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Triple copper catalysis for the synthesis of vinyl triazoles

  摘要：

  在这里，我们报告了我们对乙炔进行水硼烷化、乙烯硼酸酯进行叠氮化和叠氮-乙炔环加成的一锅法合成乙烯基1,2,3-三唑的研究。这一过程由同一铜催化剂实现。

  DOI：

  10.1039/c9gc01066a

文献信息

• Reaction of Allenyl Esters with Sodium Azide:  An Efficient Synthesis of <i>E</i>-Vinyl Azides and Polysubstituted Pyrroles
  作者：Xian Huang、Ruwei Shen、Tiexin Zhang

  DOI：10.1021/jo062376m

  日期：2007.2.1

  The nucleophilic addition of sodium azide to 1,2-allenyl esters can generate vinyl azides in excellent yields with excellent regio- and stereoselectivities. Moreover, pyrroles are synthesized using 1-allyllic 1,2-allenyl esters as substrates in t-BuOH at 65 °C. The sequential reaction for pyrroles is developed on the basis of a novel domino process involving nucleophilic addition, cycloaddition, denitrogenation

  将叠氮化钠亲核加成到1,2-烯基酯上可以以优异的收率和极好的区域选择性和立体选择性生成叠氮化乙烯基。此外，在65°C的t -BuOH中，使用1-烯丙基1,2-烯基酯作为底物合成吡咯。在涉及亲核加成，环加成，脱氮和芳构化的新型多米诺过程的基础上开发了吡咯的顺序反应。
• Reaction of ethyl α, β-unsaturated α- or β-nitrocarboxylates with sodium azide
  作者：Chung-gi Shin、Yasuchika Yonezawa、Juji Yoshimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82122-5

  日期：1974.1
• Triple copper catalysis for the synthesis of vinyl triazoles
  作者：Lucas L. Baldassari、Eduardo A. Cechinatto、Angélica V. Moro

  DOI：10.1039/c9gc01066a

  日期：——

  Herein, we report our studies on the synthesis of vinyl 1,2,3-triazoles through a one-pot sequence, enabled by the same copper catalyst, of three different reactions: hydroboration involving an alkyne, azidation for a vinyl boronate and azide–alkyne cycloaddition.

  在这里，我们报告了我们对乙炔进行水硼烷化、乙烯硼酸酯进行叠氮化和叠氮-乙炔环加成的一锅法合成乙烯基1,2,3-三唑的研究。这一过程由同一铜催化剂实现。