trimethylsilylmethyl pyrrolidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: trimethylsilylmethyl pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: N-(trimethylsilylmethyloxycarbonyl)pyrrolidine；Trimethylsilylmethyl pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₉NO₂Si
• 分子量: 201.341
• InChiKey: MPKDNWHLWQWMHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilylmethyl pyrrolidine-1-carboxylate 在 水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 三甲基硅基甲醇
  参考文献：
  名称：

  ñ - （Chloromethyloxycarbonyl）吡咯烷作为HOCH源2 -合成子

  摘要：

  的反应Ñ（chloromethyloxycarbonyl）吡咯烷（ - 1在不同的亲电子[我的存在锂粉末和DTBB催化量（2.5摩尔％））3的SiCl，卜Ĵ CHO，卜吨CHO，苯甲醛，等2 CO ，-（CH 2）5 CO，PhCOMe，Ph 2 CO]在THF中于-78°C水解后，可生成预期的官能化氨基甲酸酯2。在THF回流下，用DIBALH对苯乙酮衍生物2g进行脱保护，水解后得到相应的1,2-二醇3g。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01133-1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 N-(氯甲氧基羰基)吡咯烷 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 水 、 lithium 作用下， 生成 trimethylsilylmethyl pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ñ - （Chloromethyloxycarbonyl）吡咯烷作为HOCH源2 -合成子

  摘要：

  的反应Ñ（chloromethyloxycarbonyl）吡咯烷（ - 1在不同的亲电子[我的存在锂粉末和DTBB催化量（2.5摩尔％））3的SiCl，卜Ĵ CHO，卜吨CHO，苯甲醛，等2 CO ，-（CH 2）5 CO，PhCOMe，Ph 2 CO]在THF中于-78°C水解后，可生成预期的官能化氨基甲酸酯2。在THF回流下，用DIBALH对苯乙酮衍生物2g进行脱保护，水解后得到相应的1,2-二醇3g。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01133-1

文献信息

• Bell, Stephanie E. V.; Brown, Roger F.C.; Eastwood, Frank W., Australian Journal of Chemistry, 2000, vol. 53, # 3, p. 183 - 190
  作者：Bell, Stephanie E. V.、Brown, Roger F.C.、Eastwood, Frank W.、Horvath, Julianna M.

  DOI：——

  日期：——
• N-(α-Chloroalkyloxycarbonyl)pyrrolidines as a Source of Oxygenatedd1-Reagents
  作者：Javier Ortiz、Albert Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3005::aid-ejoc3005>3.0.co;2-7

  日期：1999.11

  Reaction of the N-(α-chloroalkyloxycarbonyl)pyrrolidines 1 with lithium powder and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB, 2.5 mol-%) in the presence of different electrophiles [iBuCHO, tBuCHO, PhCHO, Et2CO, (CH2)5CO, PhCOMe, Ph2CO, Me3SiCl], in THF at temperatures ranging between –78 and –60°C leads, after hydrolysis with water, to the expected functionalized carbamates 2. Deprotection

  所述的反应ñ - （α-chloroalkyloxycarbonyl）吡咯烷1与锂粉末和催化量的4,4'-二-叔-在不同亲电[存在丁基联苯（DTBB，2.5摩尔％）我BuCHO，吨BuCHO ，PhCHO，Et 2 CO，（CH 2）5 CO，PhCOMe，Ph 2 CO，Me 3 SiCl]在THF中在–78至–60°C的温度范围内用水水解后，导致预期的官能化氨基甲酸酯2。化合物的脱保护2由羰基化合物衍生而来，与氢氧化锂在80°C的乙醇和水的混合物中提供相应的1,2-二醇3。
• N-(Chloromethyloxycarbonyl)pyrrolidine as a source of the HOCH2− synthon
  作者：Albert Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01133-1

  日期：1996.7

  The reaction of N-(chloromethyloxycarbonyl)pyrrolidine (1) with lithium powder and a catalytic amount of DTBB (2.5 mol %) in the presence of different electrophiles [Me3SiCl, BujCHO, ButCHO, PhCHO, Et2CO, (CH2)5CO, PhCOMe, Ph2CO] in THF at −78°C leads, after hydrolysis with water, to the expected functionalised carbamates 2. Deprotection of the acetophenone derivative 2g with DIBALH at THF reflux yields

  的反应Ñ（chloromethyloxycarbonyl）吡咯烷（ - 1在不同的亲电子[我的存在锂粉末和DTBB催化量（2.5摩尔％））3的SiCl，卜Ĵ CHO，卜吨CHO，苯甲醛，等2 CO ，-（CH 2）5 CO，PhCOMe，Ph 2 CO]在THF中于-78°C水解后，可生成预期的官能化氨基甲酸酯2。在THF回流下，用DIBALH对苯乙酮衍生物2g进行脱保护，水解后得到相应的1,2-二醇3g。