N-methyl-N-(trimethylsilyl)methyl-2-(trimethylsilyl)benzylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(trimethylsilyl)methyl-2-(trimethylsilyl)benzylamine
• 英文别名: N-methyl-N-(trimethylsilylmethyl)-1-(2-trimethylsilylphenyl)methanamine
• 化学式: C₁₅H₂₉NSi₂
• 分子量: 279.573
• InChiKey: KCMNQBFTPXSEMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苄胺 在 正丁基锂 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 N-methyl-N-(trimethylsilyl)methyl-2-(trimethylsilyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  Heteroatom-Facilitated Lithiations of N-Methyl-N-(trimethylsilyl)methyl- benzylamine and Benzyl (Trimethylsilyl)methyl Ether with Butyllithium.

  摘要：

  N-甲基-N-[（三甲基硅基）甲基]苄胺（1）的 Si-甲基发生的锂化比苄基与丁基锂在乙醚中发生的正锂化更优先。在与苄基（三甲基硅基）甲基醚（7）的类似反应中，苄基的锂化与硅甲基的锂化发生了竞争。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.2195

文献信息

• Heteroatom-Facilitated Lithiations of N-Methyl-N-(trimethylsilyl)methyl- benzylamine and Benzyl (Trimethylsilyl)methyl Ether with Butyllithium.
  作者：Seiko MITSUI、Kiyotaka MARUMO、Sumie ANDO-INOUE、Hideo KATO、Yosiro SATO

  DOI：10.1248/cpb.41.2195

  日期：——

  Lithiation of the Si-methyl groups of N-methyl-N-[(trimethylsilyl)methyl]benzylamine (1) occurred in preference to ortho-lithiation of the benzyl group with butyllithium in ether. In a similar reaction with benzyl (trimethylsilyl)methyl ether (7), lithiation of the benzylic position competed with that of the Si-methyl groups.

  N-甲基-N-[（三甲基硅基）甲基]苄胺（1）的 Si-甲基发生的锂化比苄基与丁基锂在乙醚中发生的正锂化更优先。在与苄基（三甲基硅基）甲基醚（7）的类似反应中，苄基的锂化与硅甲基的锂化发生了竞争。