rac-trans-2-amino-4-(4-{[4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}tetrahydrofuran-3-yl]oxy}phenyl)-6-({[2-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-4-yl]methyl}sulfanyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: rac-trans-2-amino-4-(4-{[4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}tetrahydrofuran-3-yl]oxy}phenyl)-6-({[2-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-4-yl]methyl}sulfanyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: rac-trans-2-Amino-4-(4-{[4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}tetrahydrofuran-3-yl]oxy}-phenyl)-6-({[2-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-4-yl]methyl}thio)pyridine-3,5-dicarbonitrile；2-Amino-4-[4-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-3-yl]oxyphenyl]-6-[[2-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-4-yl]methylsulfanyl]pyridine-3,5-dicarbonitrile
• 化学式: C₃₃H₃₄ClN₅O₃S₂Si
• 分子量: 676.335
• InChiKey: CZQKRBZMDXTCKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.31
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-trans-2-amino-4-(4-{[4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}tetrahydrofuran-3-yl]oxy}phenyl)-6-({[2-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-4-yl]methyl}sulfanyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到rac-trans-2-amino-6-({[2-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-4-yl]methyl}thio)-4-(4-{[4-hydroxytetrahydrofuran-3-yl]oxy}phenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Neladenoson Bialanate hydrochloride：盐酸部分腺苷A1受体激动剂的前药，用于慢性疾病的治疗。

  摘要：

  腺苷已知在多种生理和病理生理条件下释放，以促进受损缺血组织的保护和再生。心肌腺苷A1受体（A1 Rs）的激活已显示可抑制与缺血和再灌注损伤相关的心肌病理，为新的心血管疗法提供了多种选择。当使用完全的A1 R激动剂时，所需的保护性和再生性心血管作用通常会被意想不到的药理作用（如心动过缓，房室传导阻滞和镇静作用）所掩盖。通过使用部分A1 R激动剂可以克服这些不良影响。从先前报道的卡帕狄森菌开始，我们评估了将A1 R激动剂调整到特定部分范围的选项，从而优化治疗窗口。这导致了对强效和选择性激动剂奈拉狄森的鉴定，奈拉狄森显示出对A1 R的所需部分反应，从而在没有镇静作用或心脏房室传导阻滞的情况下实现了心脏保护。为了避免奈拉狄森的溶解度和制剂问题，人们寻求前药方法。口服给药后，二肽酯奈拉德森双丙酸酯盐酸盐显示出显着改善的溶解度和暴露。Neladenoson bialanate hydrochlorid

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700151
• 作为产物：
  描述：

  4-氯硫代苯甲酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 rac-trans-2-amino-4-(4-{[4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}tetrahydrofuran-3-yl]oxy}phenyl)-6-({[2-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-4-yl]methyl}sulfanyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Neladenoson Bialanate hydrochloride：盐酸部分腺苷A1受体激动剂的前药，用于慢性疾病的治疗。

  摘要：

  腺苷已知在多种生理和病理生理条件下释放，以促进受损缺血组织的保护和再生。心肌腺苷A1受体（A1 Rs）的激活已显示可抑制与缺血和再灌注损伤相关的心肌病理，为新的心血管疗法提供了多种选择。当使用完全的A1 R激动剂时，所需的保护性和再生性心血管作用通常会被意想不到的药理作用（如心动过缓，房室传导阻滞和镇静作用）所掩盖。通过使用部分A1 R激动剂可以克服这些不良影响。从先前报道的卡帕狄森菌开始，我们评估了将A1 R激动剂调整到特定部分范围的选项，从而优化治疗窗口。这导致了对强效和选择性激动剂奈拉狄森的鉴定，奈拉狄森显示出对A1 R的所需部分反应，从而在没有镇静作用或心脏房室传导阻滞的情况下实现了心脏保护。为了避免奈拉狄森的溶解度和制剂问题，人们寻求前药方法。口服给药后，二肽酯奈拉德森双丙酸酯盐酸盐显示出显着改善的溶解度和暴露。Neladenoson bialanate hydrochlorid

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700151