(R)-2-phenethylbut-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-phenethylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: (+)-2-phenethylbut-3-en-1-ol；(2R)-2-(2-phenylethyl)but-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: QAXCHGOUCHVHLW-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (5-phenylpent-1-en-3-yl) carbonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 cobalt(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 C₂₃H₂₇N₂O₄P 、 lithium carbonate 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (R)-2-phenethylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钴催化丙二腈的区域和对映选择性烯丙基烷基化。

  摘要：

  已经开发了钴催化的丙二腈的高度支化和对映选择性烯丙基烷基化反应。在温和的反应条件下，由易于获得的外消旋烯丙基碳酸酯可以合成具有> 20：1的支链/线性区域选择性和高达99％对映体过量的手性γ，δ-不饱和丙二腈。富含电子且空间受阻较少的双恶唑啉膦配体对于在碳-碳键形成过程中实现高反应性至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00962

文献信息

• High Diversity on Simple Substrates: 1,4-Dihalo-2-butenes and Other Difunctionalized Allylic Halides for Copper-Catalyzed SN2′ Reactions
  作者：Caroline A. Falciola、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.200801309

  日期：——

  Enantioselective allylic alkylation with an organomagnesium reagent catalyzed by copper thiophene carboxylate (CuTC) was carried out on difunctionalized substrates, such as commercially available 1,4-dichloro-2-butene and 1,4-dibromo-2-butene, and on similar compounds of higher substitution pattern of the olefin for the formation of all-carbon chiral quaternary centers. The high regioselectivity obtained

  对噻吩羧酸铜（CuTC）催化的有机镁试剂进行对映选择性烯丙基烷基化反应是在双官能化底物上进行的，例如市售的1,4-二氯-2-丁烯和1,4-二溴-2-丁烯，以及类似化合物全碳手性季中心形成烯烃的更高取代模式的研究。在整个反应过程中获得的高区域选择性有利于苯苯基格氏试剂的良好区域控制。其他双官能化的底物（烯丙基醚和烯丙醇）也经历了不对称的S（N）2'取代。
• Copper-catalyzed enantioselective 1,2-borylation of 1,3-dienes
  作者：Yangbin Liu、Daniele Fiorito、Clément Mazet

  DOI：10.1039/c8sc01538d

  日期：——

  borylation of 2-substituted 1,3-dienes is reported. The use of a chiral phosphanamine ligand is essential in achieving high chemo-, regio-, diastereo- and enantioselectivity. It provides access to a variety of homoallylic boronates in consistently high yield and enantiomeric excess with 2-aryl and 2-heteroaryl 1,3-dienes as well as sterically demanding 2-alkyl 1,3-dienes. Preliminary investigations

  报道了2-取代的1，3-二烯的高度对映选择性的Cu催化的硼化。为了获得高的化学，区域，非对映和对映选择性，使用手性膦胺配体是必不可少的。它提供了始终如一的高收率和与2-芳基和2-杂芳基1，3-二烯对映体过量的对映异构体以及空间上需要的2-烷基1，3-二烯对映体的方法。基于非线性效应研究的初步研究指出了一种涉及多个金属中心的机制。