嘧啶-2-磺酰氟 | 35762-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 嘧啶-2-磺酰氟
• 英文名称: pyrimidine-2-sulfonyl fluoride
• 英文别名: Pyrimidin-2-sulfonylfluorid
• CAS: 35762-87-9
• 化学式: C₄H₃FN₂O₂S
• mdl: MFCD09265503
• 分子量: 162.144
• InChiKey: HMZIGHBQOOGZAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58.0 to 62.0 °C
• 沸点：
  350.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptadecan-9-yl 8-((3-aminopropyl)(8-oxo-8-(undecan-3-yloxy)octyl)amino)octanoate 、 嘧啶-2-磺酰氟 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46%的产率得到heptadecan-9-yl 8-((8-oxo-8-(undecan-3-yloxy)octyl)(3-(pyrimidine-2-sulfonamido)propyl)amino)octanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2021055849A5

  摘要：

  公开号：

  WO2021055849A5
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基嘧啶 在 sodium hypochlorite 、 potassium hydrogen bifluoride 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以73%的产率得到嘧啶-2-磺酰氟
  参考文献：
  名称：

  杂芳基硫醇方便地制备杂芳基磺酰胺和磺酰氟

  摘要：

  杂芳族硫醇可通过使用3.3当量的次氯酸钠水溶液在低温（−25°C）下氧化为磺酰氯。该反应是快速的，避免了使用氯气，并且成功地使用了以前发现的底物，该底物在其他方法下几乎没有或根本没有提供磺酰胺产物。该方法允许制备磺酰氟，该磺酰氟足够稳定以被纯化和储存，从而使其成为潜在的有用的单体，可用于平行化学研究中。

  DOI：

  10.1021/jo052164+

文献信息

• Sulfonyl Fluoride Synthesis through Electrochemical Oxidative Coupling of Thiols and Potassium Fluoride
  作者：Gabriele Laudadio、Aloisio de A. Bartolomeu、Lucas M. H. M. Verwijlen、Yiran Cao、Kleber T. de Oliveira、Timothy Noël

  DOI：10.1021/jacs.9b06126

  日期：2019.7.31

  Sulfonyl fluorides are valuable synthetic motifs for a variety of applications, among which sulfur(VI) fluoride exchange-based “click chemistry” is currently the most prominent. Consequently, the development of novel and efficient synthetic methods to access these functional groups is of great interest. Herein, we report a mild and environmentally benign electrochemical approach to prepare sulfonyl

  磺酰氟是具有多种应用价值的合成基序，其中基于硫 (VI) 氟化物交换的“点击化学”是目前最突出的。因此，开发新的和有效的合成方法来访问这些官能团是非常有趣的。在此，我们报告了一种温和且环境友好的电化学方法，使用硫醇或二硫化物作为广泛可用的起始材料，结合 KF 作为廉价、丰富和安全的氟化物来源来制备磺酰氟。不需要额外的氧化剂或额外的催化剂，由于反应条件温和，反应显示出广泛的底物范围，包括各种烷基、苄基、芳基和杂芳基硫醇或二硫化物。
• PyFluor: A Low-Cost, Stable, and Selective Deoxyfluorination Reagent
  作者：Matthew K. Nielsen、Christian R. Ugaz、Wenping Li、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.5b06307

  日期：2015.8.5

  We report an inexpensive, thermally stable deoxyfluorination reagent that fluorinates a broad range Of alcohols without substantial formation of elimination side products. This combination of selectivity; safety, and economic viability enables,deoxyfluorination on preparatory scale. We employ the [F-18]-labeled reagent in the first example of a no-carrier-added deoxy-radiofluorination: