(1S,4aS,9bR)-7,9-dimethoxy-1-(1-methylethyl)-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzofuran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (1S,4aS,9bR)-7,9-dimethoxy-1-(1-methylethyl)-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzofuran-4-one
• 英文别名: (1S,4aS,9bR)-7,9-dimethoxy-1-propan-2-yl-2,3,4a,9b-tetrahydro-1H-dibenzofuran-4-one
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: IZTCOACBQSCIQV-UXEPBGEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,9bR)-7,9-dimethoxy-1-(1-methylethyl)-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzofuran-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 lithium perchlorate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5aS,6R,9S,9aR)-4-acetyl-3,6-dihydroxy-6-hydroxymethyl-1-methoxy-9-(1-methylethyl)-5a,6,7,8,9,9a-hexahydrodibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (−)-Linderol A

  摘要：

  The first asymmetric total synthesis of (-)-Linderol A, a potent inhibitor of melanin biosynthesis of cultured B-16 melanoma cells, has been achieved via two key reactions: a diastereoselective [2+2] photocycloaddition of a coumarin-3-carboxylate bearing a chiral auxiliary with 3-methyl-1-butene and a subsequent stereoconvergent transformation of the photoadducts with use of dimethylsulfoxonium methylide to afford a tetrahydrodibenzofuran derivative.

  DOI：

  10.1021/jo070682+
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-丁烯 在 Amberlyst 15 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,4aS,9bR)-7,9-dimethoxy-1-(1-methylethyl)-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzofuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (−)-Linderol A

  摘要：

  The first asymmetric total synthesis of (-)-Linderol A, a potent inhibitor of melanin biosynthesis of cultured B-16 melanoma cells, has been achieved via two key reactions: a diastereoselective [2+2] photocycloaddition of a coumarin-3-carboxylate bearing a chiral auxiliary with 3-methyl-1-butene and a subsequent stereoconvergent transformation of the photoadducts with use of dimethylsulfoxonium methylide to afford a tetrahydrodibenzofuran derivative.

  DOI：

  10.1021/jo070682+

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Linderol A
  作者：Masayuki Yamashita、Navnath Dnyanoba Yadav、Takeshi Sawaki、Ikuko Takao、Ikuo Kawasaki、Yasuko Sugimoto、Akemi Miyatake、Kousuke Murai、Ayano Takahara、Ai Kurume、Shunsaku Ohta

  DOI：10.1021/jo070682+

  日期：2007.7.1

  The first asymmetric total synthesis of (-)-Linderol A, a potent inhibitor of melanin biosynthesis of cultured B-16 melanoma cells, has been achieved via two key reactions: a diastereoselective [2+2] photocycloaddition of a coumarin-3-carboxylate bearing a chiral auxiliary with 3-methyl-1-butene and a subsequent stereoconvergent transformation of the photoadducts with use of dimethylsulfoxonium methylide to afford a tetrahydrodibenzofuran derivative.