嘧啶-4,6-二甲酸二甲酯 | 6345-43-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 酯类 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 嘧啶-4,6-二甲酸二甲酯
• 中文别名: 嘧啶-4,6-二羧酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl pyrimidine-4,6-dicarboxylate
• CAS: 6345-43-3
• 化学式: C₈H₈N₂O₄
• mdl: MFCD05864412
• 分子量: 196.163
• InChiKey: AJTJKDWVSIIOIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79°C
• 沸点：
  305.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933599090
• 储存条件：
  应存放在室温、密封、干燥的环境中。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4,6-嘧啶二甲酸	pyrimidine-4,6-dicarboxylic acid	16490-02-1	C6H4N2O4	168.109

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	pyrimidine-4,6-dicarboxylic acid monomethyl ester	612088-38-7	C7H6N2O4	182.136
  4,6-嘧啶二甲酸	pyrimidine-4,6-dicarboxylic acid	16490-02-1	C6H4N2O4	168.109
  ——	6-[(pyridin-4-ylmethyl)-carbamoyl]-pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester	691003-11-9	C13H12N4O3	272.263

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  嘧啶-4,6-二甲酸二甲酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到4,6-嘧啶二甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] HISTONE LYSINE DEMETHYLASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'HISTONE LYSINE DÉMÉTHYLASE

  摘要：

  公开号：

  WO2010043866A3
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲基嘧啶 在 potassium permanganate 、 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 嘧啶-4,6-二甲酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Radiolabeled Selective Matrix Metalloproteinase 13 (MMP-13) Inhibitors: (Radio)Syntheses and in Vitro and First in Vivo Evaluation

  摘要：

  The noninvasive imaging of MMP activity in vivo could have a high impact in basic research as well as in clinical applications. This approach can be established using radiolabeled MMP inhibitors (MMPIs) as tracers for the detection of activated MMPs by means Of PET. However, the complexity of diseases associated with dysregulated MMP expression necessitates the imaging of distinct MMPs or MMP subgroups to distinguish their individual role in specific diseases. To this end, selective and potent MMP-13 inhibitors based on a N, N'-bis(benzyppyrimidine-4,6-dicarboxamide core have been synthesized and successfully radiolabeled with carbon-11, fluorine-18, and gallium-68. Selected radiolabeled candidates were evaluated in-vitro and in vivo regarding their pharmacokinetic properties and metabolic stability.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01284

文献信息

• [EN] METHODS OF TREATING CANCER<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ARIAGEN INC

  公开号：WO2020106695A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  The present disclosure relates to methods of treating cancer in a patient using a combination of an inhibitor of an immune checkpoint protein and an indole compound or its phosphate derivative.

  本公开涉及使用免疫检查点蛋白抑制剂和吲哚化合物或其磷酸盐衍生物的组合来治疗患者的癌症方法。
• Multicyclic bis-amide MMP inhibitors
  申请人：Powers Timothy

  公开号：US20060173183A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  The present invention relates generally to bis-amide group containing pharmaceutical agents, and in particular, to multicyclic bis-amide MMP-13 inhibitor compounds. More particularly, the present invention provides a new class of MMP-13 inhibiting compounds, containing a pyrimidinyl bis-amide group in combination with a heterocyclic moiety, that exhibit an increased potency and solubility in relation to currently known bis-amide group containing MMP-13 inhibitors.

  本发明总体涉及含有双酰胺基团的药物制剂，特别是多环双酰胺MMP-13抑制剂化合物。更具体地，本发明提供了一类新型的MMP-13抑制化合物，它们含有与杂环部分结合的嘧啶基双酰胺基团，与目前已知含双酰胺基团的MMP-13抑制剂相比，显示出增加的活性和溶解度。
• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS D'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE (NO 5) LTD

  公开号：WO2016172425A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  Compounds of Formulas I-VI, including pharmaceutically acceptable salts thereof, and compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection are set forth. Formula I is exemplified below: Formula (i)

  公式I-VI的化合物，包括其药用可接受的盐，以及用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法。公式I如下所示：公式（i）
• Substituted bis-amide metalloprotease inhibitors
  申请人：Sucholeiki Irving

  公开号：US20070155739A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  This invention relates to substituted bis-amide pyrimidine compounds of Formula (I), which are useful for the treatment of metalloprotease mediated diseases, in particular MMP-13 related diseases.

  这项发明涉及Formula (I)的取代双酰胺嘧啶化合物，这些化合物对于治疗金属蛋白酶介导的疾病，特别是MMP-13相关疾病是有用的。
• Quaternary Stereogenic Centers through Enantioselective Heck Arylation of Acyclic Olefins with Aryldiazonium Salts: Application in a Concise Synthesis of (<i>R</i>)-Verapamil
  作者：Caio C. Oliveira、Andreas Pfaltz、Carlos Roque Duarte Correia

  DOI：10.1002/anie.201507927

  日期：2015.11.16

  all‐carbon quaternary stereogenic centers. Chiral N,N ligands of the pyrimidine‐ and pyrazino‐oxazoline class were developed for that purpose, providing the desired products in good to high yields with enantiomeric ratios up to >99:1. Both linear and branched substituents on the olefins were well‐tolerated. The potential of this new method is demonstrated by the straightforward synthesis of several

  我们在本文中描述了未活化的三取代无环烯烃的高度区域选择性和对映选择性的Pd催化的Heck芳基化反应，以提供全碳四元立体异构中心。为此，开发了嘧啶和吡嗪并恶唑啉类的手性N，N配体，以高至高收率提供对映体比例> 99：1的所需产品。烯烃上的直链和支链取代基均具有良好的耐受性。这种新方法的潜力通过直接合成几种包含季立体中心的O-甲基内酯和内酯，以及钙通道阻滞剂维拉帕米的简洁对映选择性全合成而得到证明。