2-ethynyl-9,9'-spirobi[fluorene]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-ethynyl-9,9'-spirobi[fluorene]
• 化学式: C₂₇H₁₆
• 分子量: 340.424
• InChiKey: LZALFFPLQQKRCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-9,9'-spirobi[fluorene] 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含荧光团的 1,1,4,4-四氰基丁二烯的合成和光物理性质**

  摘要：

  1、1、4、4-四氰基丁二烯(TCBD )由ynamides衍生并带有多种基于芴的发色团或其他三环芳烃制备。设想的磺胺基-TCBDs 表现出显着的光物理特性，涵盖了从可见光区域到 NIR 的大范围波长。它们表现出对环境敏感的发射，在非极性溶剂和固态中观察到，但在二氯甲烷中非常弱。环己烷中的量子产率达到了高达 7.8% 的值。

  DOI：

  10.1002/chem.202200025
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-9,9'-螺二芴 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-ethynyl-9,9'-spirobi[fluorene]
  参考文献：
  名称：

  含荧光团的 1,1,4,4-四氰基丁二烯的合成和光物理性质**

  摘要：

  1、1、4、4-四氰基丁二烯(TCBD )由ynamides衍生并带有多种基于芴的发色团或其他三环芳烃制备。设想的磺胺基-TCBDs 表现出显着的光物理特性，涵盖了从可见光区域到 NIR 的大范围波长。它们表现出对环境敏感的发射，在非极性溶剂和固态中观察到，但在二氯甲烷中非常弱。环己烷中的量子产率达到了高达 7.8% 的值。

  DOI：

  10.1002/chem.202200025

文献信息

• Photophysical Properties of Spirobifluorene-Based o-Carboranyl Compounds Altered by Structurally Rotating the Carborane Cages
  作者：Seonah Kim、Hyunhee So、Ji Hye Lee、Hyonseok Hwang、Hyoshik Kwon、Myung Hwan Park、Kang Mun Lee

  DOI：10.3390/molecules24224135

  日期：——

  major absorption bands that are assigned to π−π* transitions involving their spirobifluorene groups, as well as weak intramolecular charge-transfer (ICT) transitions between the o-carboranes and their spirobifluorene groups. While C1 only exhibited high-energy emissions (λem = ca. 350 nm) in THF at 298 K due to locally excited (LE) states assignable to π−π* transitions involving the spirobifluorene

  制备了 9,9'-螺二芴基邻碳硼基化合物 C1 和 C2，并通过多核核磁共振 (NMR) 光谱和元素分析对其进行了充分表征。C1 的固态结构也由单晶 X 射线衍射测定。这两种碳硼烷化合物显示出主要的吸收带，这些吸收带分配给涉及其螺二芴基团的 π-π* 跃迁，以及邻碳硼烷与其螺二芴基团之间的弱分子内电荷转移 (ICT) 跃迁。虽然 C1 在 298 K 的 THF 中仅表现出高能发射（λem = ca. 350 nm），这是由于局部激发（LE）态可分配给仅涉及螺二芴基团的 π−π* 跃迁，在低能在刚性状态下观察到区域，例如在 77 K 的 THF 或薄膜状态下。此外，C2 在所有状态的高能区和低能区都显示出强烈的双发射模式。基于基态 (S0) 和第一激发 (S1) 态优化结构的每种化合物通过时间相关的 DFT (TD-DFT) 计算的电子跃迁清楚地证实了低能量发射是由于基于 ICT 的辐射腐烂。基于与
• Facile Preparation of Organometallic Nanorods from Various Ethynyl‐Substituted Molecules
  作者：Junichi Nishijo、Takaaki Akashi、Masaya Enomoto、Motoko Akita

  DOI：10.1002/open.201900145

  日期：2019.7

  A facile method to prepare one‐dimensional (1D) organometallic nanomaterials from various ethynyl‐substituted molecules is reported. The reactions of 3‐chloro‐1‐ethynylbenzene, p‐tBu‐phenylacetylene and 4‐ethynylbiphenyl with Cu+ ions in acetonitrile yield nanorod‐shaped copper acetylides (Cu−C≡C−R) crystals. In the case of linear alkynes, namely, propyne, 1‐pentyne and 1‐hexyne, it was found that

  报道了一种由各种乙炔基取代的分子制备一维（1D）有机金属纳米材料的简便方法。3-氯-1-乙炔基苯，所述的反应p -吨卜苯乙炔和4-乙炔基联苯与铜+乙腈产率纳米棒状铜乙炔化物离子（铜- C≡C-R）晶体。对于线性炔烃，即丙炔，1-戊炔和1-己炔，发现使用氨水/乙醇混合溶剂代替乙腈是获得一维纳米结构的更好方法。该程序还使我们能够制备功能性的一维纳米材料。我们证明了从有机基团p制备顺磁性纳米棒乙炔基苯基硝酰氮氧化物，以及来自9乙炔基菲和2乙炔基9,9'螺二芴的荧光纳米棒。
• Copper-catalyzed aerobic oxidative dehydrogenative cyclization to construct polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Yuanyuan Yue、Chunying Sun、Lei Xu、Li Xu、Qimin Tu、Yilin Zhang、Yunting Wang、Ruopeng Bai、Jianming Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155040

  日期：2024.4

  features mild reaction conditions, high atom economy, and remarkable chemo-selectivity, delivering a diversity of PAHs containing benzo[]thiophene groups. Mechanistic experiments and DFT calculations demonstrate that the in situ generation of benzothiophenyl radical cation intermediate undergoes the intermolecular cyclization and the capture of HO to furnish the oxidative cycloaromatization reaction. Labeling

  铜催化苯并[]噻吩的有氧氧化脱氢环化代表了快速构建含有苯并[]噻吩基团的多环芳烃（PAH）的有效方法。然而，这仍然是一个尚未充分探索的领域。在这里，我们建立了一种新型的铜催化苯并[]噻吩有氧氧化脱氢环化，能够利用苯并[]噻吩官能团来获得多环芳烃。该方法具有温和的反应条件、高原子经济性和显着的化学选择性，可产生多种含有苯并[]噻吩基团的多环芳烃。机理实验和DFT计算表明，原位生成的苯并噻吩自由基阳离子中间体经历了分子间环化和H2O的捕获，从而完成了氧化环芳构化反应。标记实验表明，产物中的羰基氧原子来源于反应过程中产生的 。