6-(4-Chloro-benzoyl)-1-cyclopropylmethyl-4-(3-trimethylsilanylethynyl-phenyl)-1H-quinolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 6-(4-Chloro-benzoyl)-1-cyclopropylmethyl-4-(3-trimethylsilanylethynyl-phenyl)-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 6-(4-chlorobenzoyl)-1-(cyclopropylmethyl)-4-[3-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]quinolin-2-one
• 化学式: C₃₁H₂₈ClNO₂Si
• 分子量: 510.107
• InChiKey: XOCYZTBVPWPFDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-1-甲基-1H-咪唑 、 仲丁基锂 、 6-(4-Chloro-benzoyl)-1-cyclopropylmethyl-4-(3-trimethylsilanylethynyl-phenyl)-1H-quinolin-2-one 在 氯化铵 、 乙醚 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以to give 6-[[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-methyl-3H-imidazol-4-yl]-(4-chloro-phenyl)-hydroxy-methyl]-1-cyclopropylmethyl4-(3-trimethylsilanylethynyl-phenyl)-1H-quinolin-2one (4.50 g) as a yellow foam的产率得到6-[[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-methyl-3H-imidazol-4-yl]-(4-chloro-phenyl)-hydroxy-methyl]-1-cyclopropylmethyl-4-(3-trimethylsilanylethynyl-phenyl)-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Alkynyl-substituted quinolin-2-one derivatives useful as anticancer agents

  摘要：

  本发明涉及公式1的化合物、药学上可接受的其盐、前药和溶剂化物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11如本文所定义。公式1的上述化合物在哺乳动物的增殖过度性疾病治疗中有用，如癌症。本发明还涉及含有公式1化合物的制药组合物以及通过向需要此类治疗的哺乳动物给予公式1化合物来抑制异常细胞生长，包括癌症的方法。

  公开号：

  US06294552B1
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-Chloro-benzoyl)-1-cyclopropylmethyl-4-(3-iodo-phenyl)-1H-quinolin-2-one 、 、 三甲基乙炔基硅 在 碘化亚铜 水 、 silica 、 ether petroleum ether 作用下， 以 DMF Diethylamine 为溶剂， 反应 3.0h， 以gave 6-(4-Chloro-benzoyl)-1-cyclopropylmethyl-4-(3-trimethylsilanylethynyl-phenyl)-1H-quinolin-2-one (3.47 g, 92%) as a yellow solid的产率得到6-(4-Chloro-benzoyl)-1-cyclopropylmethyl-4-(3-trimethylsilanylethynyl-phenyl)-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Alkynyl-substituted quinolin-2-one derivatives useful as anticancer agents

  摘要：

  本发明涉及公式1的化合物、药学上可接受的其盐、前药和溶剂化物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11如本文所定义。公式1的上述化合物在哺乳动物的增殖过度性疾病治疗中有用，如癌症。本发明还涉及含有公式1化合物的制药组合物以及通过向需要此类治疗的哺乳动物给予公式1化合物来抑制异常细胞生长，包括癌症的方法。

  公开号：

  US06294552B1

文献信息

• Alkynyl-substituted quinolin-2-one derivatives useful as anticancer
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06150377A1

  公开（公告）日：2000-11-21

  The present invention relates to compounds of formula 1 and to pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and solvates thereof, wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7, R.sup.8, R.sup.9, R.sup.10, and R.sup.11 are as defined herein. The above compounds of formula 1 are useful in the treatment of hyperproliferative disorders, such as cancer, in mammals. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of formula 1 and to methods of inhibiting abnormal cell growth, including cancer, in a mammal by administering the compounds of formula 1 to a mammal requiring such treatment.

  本发明涉及式1的化合物及其药学上可接受的盐、前药和溶剂化物，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7、R.sup.8、R.sup.9、R.sup.10和R.sup.11的定义如本文所述。式1的上述化合物在哺乳动物中用于治疗高增殖性疾病，如癌症。本发明还涉及含有式1的化合物的制药组合物，以及通过向需要此类治疗的哺乳动物给予式1的化合物来抑制异常细胞生长，包括癌症的方法。