naphthalen-2-yl(m-tolyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: naphthalen-2-yl(m-tolyl)sulfane
• 英文别名: 2-(3-methylphenyl)sulfanylnaphthalene
• 化学式: C₁₇H₁₄S
• 分子量: 250.364
• InChiKey: CSTWHRLDXJVEED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯-1-羧酸酐 、 2-萘硫醇 在 锰 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium carbonate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到naphthalen-2-yl(m-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的芳基酸酐和硫酚锻造C–S键：脱羰或脱羰伴随脱羧

  摘要：

  公开了镍催化的脱羰或脱羰，伴随着芳基酸酐与硫酚作为偶联伙伴的脱羧交叉偶联反应。这种方法是由市售的，水分稳定且廉价的镍（II）预催化剂促进的。使用普遍存在的芳基酸酐作为交联前体，该方法可以耐受各种官能团，从而以中等至极好的收率生产硫醚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01746

文献信息

• Ni-catalyzed C–S bond cleavage of aryl 2-pyridyl thioethers coupling with alkyl and aryl thiols
  作者：Cheng-Yi Wang、Rui Tian、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132453

  日期：2021.10

  A nickel-catalyzed C–SPy bond activation reactions to produce a variety of thioethers has been developed. The reaction is promoted by a user-friendly, inexpensive, air and moisture-stable Ni precatalyst. Various aryl 2-pyridyl thioethers and a wide range of alkyl and aryl thiols substrates were tolerated in this process which afforded products in moderate to excellent yields.

  已经开发出镍催化的 C-S Py键活化反应来生产各种硫醚。该反应由用户友好、廉价、空气和水分稳定的镍预催化剂促进。各种芳基 2-吡啶基硫醚和范围广泛的烷基和芳基硫醇底物在该过程中是可耐受的，从而以中等至极好的产率提供产品。
• Visible light-initiated cross-coupling between thiophenols and aryl halides (X = I and Br) to synthesize aryl thioethers over Pd/ZnIn₂S₄
  作者：Hurunqing Liu、Xinglin Wang、Zhaohui Li

  DOI：10.1039/d2cy01875f

  日期：——

  coupling between aryl halides and thiols to synthesize aryl thioethers via the formation of a C–S bond is an important reaction. In this manuscript, a Pd/ZnIn2S4 nanocomposite obtained via photoreduction of PdCl2(CH3CN)2 in the presence of ZnIn2S4 was found to be an efficient bifunctional catalyst to realize the coupling reaction between thiophenols and aryl halides (X = Br and I) to yield aryl thioethers

  芳基卤化物与硫醇偶联通过形成C-S键合成芳基硫醚是一个重要的反应。在这份手稿中，Pd/ZnIn 2 S 4纳米复合材料通过在 ZnIn 2 S 4存在下光还原 PdCl 2 (CH 3 CN) 2获得被发现是一种有效的双功能催化剂，可实现苯硫酚与芳基卤化物（X = Br 和 I）之间的偶联反应，生成芳基硫醚。一项机制研究表明，该反应涉及光引发的硫基自由基的生成作为重要的中间体。该反应方案可应用于广泛的底物范围，所需硫醚的产率从中等到极佳。该研究为在温和条件下合成芳基硫醚提供了一种简便、绿色和经济的策略。这项工作还突出了基于半导体的光催化在光引发有机合成中的巨大潜力。
• Chan–Lam-Type S-Arylation of Thiols with Boronic Acids at Room Temperature
  作者：Hua-Jian Xu、Yong-Qiang Zhao、Teng Feng、Yi-Si Feng

  DOI：10.1021/jo300100x

  日期：2012.3.16

  In this work, an efficient CuSO4-catalyzed S-arylation of thiols with aryl and heteroaryl boronic acids at room temperature is established. This catalytic system can an tolerate a wide variety of thiols and arylboronic acids in the presence of only 5 mol % of CuSO4 as the catalyst and inexpensive 1,10-phen center dot H2O as the ligand. Moreover, this catalytic system used environment-friendly solvent (EtOH) and oxidant (oxygen).
• Bourgeois, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 2264
  作者：Bourgeois

  DOI：——

  日期：——
• Forging C–S Bonds through Nickel-Catalyzed Aryl Anhydrides with Thiophenols: Decarbonylation or Decarbonylation Accompanied by Decarboxylation
  作者：Jing-Ya Zhou、Shou-Wei Tao、Rui-Qing Liu、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01746

  日期：2019.9.20

  A nickel-catalyzed decarbonylation or decarbonylation accompanied by decarboxylation cross-coupling reaction of aryl anhydrides with thiophenols as coupling partners was disclosed. This method is promoted by a commercially available, moisture-stable, and inexpensive nickel(II) precatalyst. The process can tolerate a variety of functional groups using ubiquitous aryl anhydrides as cross-coupling precursors

  公开了镍催化的脱羰或脱羰，伴随着芳基酸酐与硫酚作为偶联伙伴的脱羧交叉偶联反应。这种方法是由市售的，水分稳定且廉价的镍（II）预催化剂促进的。使用普遍存在的芳基酸酐作为交联前体，该方法可以耐受各种官能团，从而以中等至极好的收率生产硫醚。