5-(R)-acetoxy-1-hydroxyhexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(R)-acetoxy-1-hydroxyhexane
• 英文别名: 6-Hydroxyhexan-2-yl acetate
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: ZXKPHTVUWHNDBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(R)-acetoxy-1-ethoxyethoxyhexane 在 盐酸 、 sodium chloride 作用下， 以 乳酸乙酯 为溶剂， 以83%的产率得到5-(R)-acetoxy-1-hydroxyhexane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of chiral secondary alcohols

  摘要：

  一种使用天然手性分子起始物质合成连接到杂环核心结构的对映纯手性二元醇化合物的方法。该创新方法特别适用于大规模生产手性二元醇化合物。

  公开号：

  US05629423A1

文献信息

• Selective acylation of a sterically hindered hydroxyl group of unsymmetrical diols containing a primary hydroxyl group such as 1,5-hexanediol in the presence of silica gel with acetyl chloride
  作者：Haruo Ogawa、Yuko Ide、Ryoichi Honda、Teiji Chihara

  DOI：10.1002/poc.622

  日期：2003.6

  selectively formed in the presence of silica gel with acetyl chloride by refluxing a suspension of unsymmetrical diols containing a primary hydroxyl group such as 1,5-hexanediol preadsorbed on silica gel. Such regioselectivity was observed through preferential adsorption via a primary hydroxyl group of the diols. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  在硅胶与乙酰氯的存在下，通过回流预吸附在硅胶上的含伯羟基的不对称二醇（如1,5-己二醇）的悬浮液，选择性地形成受阻更大的单乙酸酯。通过经由二醇的伯羟基的优先吸附观察到这种区域选择性。版权所有©2003 John Wiley＆Sons，Ltd.
• [EN] ASYMMETRIC SYNTHESIS OF CHIRAL SECONDARY ALCOHOLS<br/>[FR] SYNTHESE ASYMETRIQUE D'ALCOOLS SECONDAIRES CHIRAUX
  申请人：CELL THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO1995031450A1

  公开（公告）日：1995-11-23

  (EN) A process for synthesizing enantiomerically pure chiral secondary alcohol compounds linked to a heterocyclic core moiety, using a natural chiral molecule starting material. The inventive process is particularly useful for bulk manufacturing of chiral secondary alcohol compounds.(FR) Procédé de synthèse de composés d'alcool secondaires chiraux purs sur le plan énantiomère et liés à une fraction de noyau hétérocyclique au moyen d'un matériau de départ à molécules chirales naturelles. Le procédé selon l'invention est particulièrement utile pour la fabrication en masse de composés d'alcools secondaires chiraux.

  一种使用天然手性分子起始材料合成与杂环核心基团相连的对映纯手性二级醇化合物的方法，该创新性方法特别适用于大规模生产手性二级醇化合物。
• Selective Monoacetylation of Unsymmetrical Diols Catalyzed by Silica Gel-Supported Sodium Hydrogen Sulfate
  作者：Gary W. Breton

  DOI：10.1021/jo971367y

  日期：1997.12.1
• Acetylation of unsymmetrical diols in the presence of Al2O3
  作者：Gary W. Breton、Melissa J. Kurtz、Sharyn L. Kurtz

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00756-9

  日期：1997.6

  The effect of the presence of chromatographic grade Al2O3 on the acetylation of a series of unsymmetrical 1,5-diols was investigated. For diols containing both a primary and a secondary hydroxyl group, it was observed that higher yields of the more hindered secondary acetates were formed in the presence of Al2O3 than the corresponding reactions in solution. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• EP0759915B1
  申请人：——

  公开号：EP0759915B1

  公开（公告）日：2002-10-16