嘧啶并[5,4-D]嘧啶-4-醇 | 28285-65-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 嘧啶并[5,4-D]嘧啶-4-醇
• 英文名称: 3H-pyrimido[5,4-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 3H-Pyrimido[5,4-d]pyrimidin-4-on；Pyrimido[5,4-d]pyrimidin-4-ol；7H-pyrimido[5,4-d]pyrimidin-8-one
• CAS: 28285-65-6
• 化学式: C₆H₄N₄O
• mdl: MFCD11109820
• 分子量: 148.124
• InChiKey: BITPEJGYBAKIKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-pyrimidine-4-carboxylic acid 在 sodium dithionite 作用下， 生成 嘧啶并[5,4-D]嘧啶-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Eschinazi; Bergmann, Bulletin of the Research Council of Israel, 1952, vol. 2, p. 289

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Condensed pyrimidine derivates
  申请人：DowElanco

  公开号：EP0414386A1

  公开（公告）日：1991-02-27

  Compounds of the formula (1): wherein one or two of A, B, E, or D are N, and the others are CR¹ or A, E, and D are N and B is CR¹; where R¹ and R² are independently H, halo, (C₁-C₄) alkyl, (C₃-C₄) branched alkyl, (C₁-C₄) alkoxy, halo (C₁-C₄) alkyl, phenyl, or substituted phenyl; X is O, S, SO, SO₂, NR³, or CR⁴R⁵, where R³ is H, (C₁-C₄) alkyl, or (C₁-C₄) acyl, and R⁴ and R⁵ are in­dependently H, (C₁-C₄) acyl, (C₁-C₄) alkyl, (C₂-C₄) alk­enyl or -alkynyl, CN, or OH, or R⁴ and R⁵ combine to form a carbocyclic ring containing four to six carbon atoms; Y is a bond or an alkylene chain one to six carbon atoms long, optionally including a carbocyclic ring, and optionally including a hetero atom selected from O, NR³, S, SO, SO₂, or SiR²⁰R²¹, where R³ is as de­fined above and R²⁰ and R²¹ are independently (C₁-C₄) alkyl, (C₃-C₄) branched alkyl, phenyl, or substituted phenyl, and optionally substituted with (C₁-C₄) alkyl, (C₂-C₄) alkenyl or -alkynyl, branched (C₃-C₇) alkyl, (C₃-C₇) cycloalkyl or -cycloalkenyl, halo, hydroxy, or acetyl, and Z is (a) a C₁-C₁₂ saturated or unsaturated hydro­carbon chain, straight chain or branched optionally in­cluding a hetero atom selected from O, S, SO, SO₂, or SiR²⁰R²¹, where R²⁰ and R²¹ are as defined above, and optionally substituted with halo, halo (C₁-C₄) alkoxy, hydroxy, (C₃-C₈) cycloalkyl or cycloalkenyl, or (C₁-C₄) acyl; (b) (C₃-C₈) cycloalkyl or cycloalkenyl, option­ally substituted with (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) alkoxy, halo (C₁-C₄) alkyl, halo (C₁-C₄) alkoxy, halo, hydroxy, or (C₁-C₄) acyl; (c) a phenyl group of the formula (2) where R⁶ to R¹⁰ are independently H. halo, I, (C₁-C₁₀) alkyl, (C₃-C₈) alkenyl or -alkynyl, branched (C₃-C₆) alkyl, -alkenyl, or -alkynyl, (C₃-C₈) cycloalkyl or -cycloalkenyl, ha]o (C₁-C₇) alkyl, (C₁-C₇) alkoxy, (C₁-C₇) alkylthio, halo (C₁-C₇) alkoxy, phenoxy, substituted phenoxy, phenyl­thio, substituted phenylthio, phenyl, substituted phenyl, NO₂, acetoxy, OH, CN, SiR¹¹R¹²R¹³, OSiR¹¹R¹²R¹³, NR¹⁴R¹⁵, S(O)R¹⁶, or SO₂R¹⁷ where R¹¹, R¹², and R¹³ are independ­ently (C₁-C₄) alkyl, (C₃-C₄) branched alkyl, phenyl, or substituted phenyl, R¹⁴ and R¹⁵ are independently H, (C₁-C₄) alkyl, or (C₁-C₄) acyl, and R¹⁶ and R¹⁷ are (C₁-C₁₀) alkyl, phenyl, or substituted phenyl; (d) a furyl group of formula (3) where R¹⁸ is H, halo, halomethyl, CN, NO₂, (C₁-C₄) alkyl, (C₃-C₄) branched alkyl, phenyl, or (C₁-C₄) alkoxy; (e) a thienyl group of the formula (4) where R¹⁸ is as defined in paragraph (d); (f) a group of formula (5) or (6) where R¹⁸ is as defined in paragraph (d), J is N or CH, and G is O, NR¹⁹, or S, provided that if J is not N then G is NR¹⁹, where R¹⁹ is H, (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) acyl, phenylsulfonyl, or substituted phenylsulfonyl; (g) a group selected from optionally substituted naphthyl, dihydro­naphthyl, tetrahydronaphthyl, and decahydronaphthyl; optionally substituted pyridyl; optionally substituted indolyl; and 1,3-benzodioxolyl; or an acid addition salt of a compound of formula (1) are plant fungicides, miticides, and insecticides.

  式(1)化合物： 其中 A、B、E 或 D 中的一个或两个为 N，其它为 CR¹，或 A、E 和 D 为 N，B 为 CR¹；其中 R¹ 和 R² 独立地为 H、卤素、(C₁-C₄) 烷基、(C₃-C₄) 支链烷基、(C₁-C₄) 烷氧基、卤代 (C₁-C₄) 烷基、苯基或取代苯基； X 是 O、S、SO、SO₂、NR³ 或 CR⁴R⁵，其中 R³ 是 H、(C₁-C₄)烷基或 (C₁-C₄)酰基，R⁴ 和 R⁵ 独立地是 H、(C₁-C₄)酰基、(C₁-C₄)烷基、(C₂-C₄)烯基或-炔基、CN 或 OH，或 R⁴ 和 R⁵ 结合形成含 4 至 6 个碳原子的碳环； Y 是键或长度为一至六个碳原子的亚烷基链，可选择包括碳环，也可选择包括选自 O、NR³、S、SO、SO₂ 或 SiR²⁰R²¹ 的杂原子，其中 R³ 如上定义，R²⁰ 和 R²¹ 独立为 (C₁-C₄) 烷基、(C₃-C₄)支链烷基、苯基或取代苯基，并可选择被 (C₁-C₄) 烷基取代、(C₂-C₄) 烯基或-炔基、支链 (C₃-C₇) 烷基、(C₃-C₇) 环烷基或-环烯基、卤代、羟基或乙酰基取代，以及 Z 是 (a) C₁-C₁₂ 饱和或不饱和烃链，直链或支链，任选包括选自 O、S、SO、SO₂ 或 SiR²⁰R²¹ 的杂原子、其中 R²⁰ 和 R²¹ 如上文所定义，并任选被卤素、卤代 (C₁-C₄) 烷氧基、羟基、(C₃-C₈) 环烷基或环烷烯基或 (C₁-C₄)酰基取代； (b) (C₃-C₈) 环烷基或环烯基，可任选被 (C₁-C₄) 烷基、(C₁-C₄) 烷氧基、卤代 (C₁-C₄) 烷基、卤代 (C₁-C₄) 烷氧基、卤代、羟基或 (C₁-C₄) 丙烯酸基取代； (c) 式 (2) 的苯基 其中 R⁶ 至 R¹⁰ 独立地为 H。卤素、I、(C₁-C₁₀)烷基、(C₃-C₈)烯基或-炔基、支链(C₃-C₆)烷基、-烯基或-炔基、(C₃-C₈)环烷基或-环烯基、ha]o (C₁-C₇)烷基、(C₁-C₇)烷氧基、(C₁-C₇)烷硫基、卤代(C₁-C₇)烷氧基、苯氧基、取代苯氧基、苯硫基、取代苯硫基、苯基、取代苯基、NO₂、乙酰氧基、OH、CN、SiR¹R¹²R¹³、OSiR¹R¹²R¹³、NR¹⁴R¹⁵、S(O)R¹⁶或 SO₂R¹⁷，其中 R¹¹、R¹² 和 R¹³ 独立为 (C₁-C₄) 烷基、(C₃-C₄) 支链烷基、苯基、或取代苯基，R¹⁴和 R¹⁵ 独立地为 H、(C₁-C₄) 烷基或 (C₁-C₄)酰基，且 R¹⁶ 和 R¹⁷ 为 (C₁-C₁₀) 烷基、苯基或取代苯基； (d) 式 (3) 的呋喃基团 其中 R¹⁸ 是 H、卤代、卤代甲基、CN、NO₂、(C₁-C₄) 烷基、(C₃-C₄) 支链烷基、苯基或 (C₁-C₄) 烷氧基； (e) 式 (4) 的噻吩基团 其中 R¹⁸ 如(d)段所定义； (f) 式(5)或(6)的基团 其中 R¹⁸ 如(d)段所定义，J 是 N 或 CH，G 是 O、NR¹⁹ 或 S，但如果 J 不是 N，则 G 是 NR¹⁹，其中 R¹𠞙 是 H、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)酰基、苯磺酰基或取代的苯磺酰基； (g) 选自以下的基团 任选取代的萘基、二氢萘基、四氢萘基和十氢萘基； 任选取代的吡啶基 任选取代的吲哚基 和 1,3-苯并二氧戊环； 或式（1）化合物的酸加成盐 是植物杀真菌剂、杀螨剂和杀虫剂。
• CYCLIC DINUCLEOTIDE ANALOGUE, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF, AND APPLICATION
  申请人：Shanghai de Novo Pharmatech Co., Ltd.

  公开号：EP3854799A1

  公开（公告）日：2021-07-28

  A cyclic dinucleotide analogue, a pharmaceutical composition thereof, and application. A cyclic dinucleotide analogue (I), an isomer thereof, a prodrug, a stable isotope derivative, or a pharmaceutically acceptable salt has the following structure. The cyclic dinucleotide analogue can be used as a regulator of a stimulator of interferon genes (STING) and a related signal path thereof, and can effectively treat and/or relieve multiple types of diseases, including but not limited to malignant tumors, inflammations, autoimmune diseases, and infectious diseases. In addition, the STING regulator can also be used as a vaccine adjuvant.

  一种环二核苷酸类似物、其药物组合物及应用。一种环二核苷酸类似物（I）、其异构体、原药、稳定同位素衍生物或药学上可接受的盐具有如下结构。环二核苷酸类似物可用作干扰素基因刺激物（STING）及其相关信号通路的调节剂，可有效治疗和/或缓解多种类型的疾病，包括但不限于恶性肿瘤、炎症、自身免疫性疾病和传染性疾病。此外，STING 调节剂还可用作疫苗佐剂。
• [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDE ANALOGUE, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF, AND APPLICATION<br/>[FR] ANALOGUE DINUCLÉOTIDIQUE CYCLIQUE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ASSOCIÉE ET UTILISATION<br/>[ZH] 环状二核苷酸类似物、其药物组合物及应用
  申请人：SHANGHAI DE NOVO PHARMATECH CO LTD

  公开号：WO2020057546A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  一种环状二核苷酸类似物、其药物组合物及应用。环状二核苷酸类似物(I)、其异构体、前药、稳定的同位素衍生物或药学上可接受的盐具有如下结构。环状二核苷酸类似物可用作干扰素基因刺激因子STING及其相关信号通路的调节剂，可有效治疗和/或缓解多种类型的疾病，包括且不限于恶性肿瘤，炎症、自身免疫性疾病、传染性疾病。另外，STING调节剂还可以作为疫苗佐剂。
• Heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0733633B1

  公开（公告）日：2003-05-28
• US5034393A
  申请人：——

  公开号：US5034393A

  公开（公告）日：1991-07-23