ethyl 3-(2,4-dichlorophenyl)-2,2-difluoro-3-hydroxypropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2,4-dichlorophenyl)-2,2-difluoro-3-hydroxypropanoate
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂F₂O₃
• mdl: MFCD17431643
• 分子量: 299.101
• InChiKey: GWASXFJCPOFYCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 2-（三甲基硅基）-2，2-二氟乙酸乙酯 在 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到ethyl 3-(2,4-dichlorophenyl)-2,2-difluoro-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  醛与N-杂环卡宾催化的氟化甲硅烷基-Reformatsky反应

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）已被用作羰基化合物的氟化甲硅烷基-Reformatsky反应的高效有机催化剂。在5-10 mol％的NHC A存在下，各种醛和2,2,2-三氟苯乙酮与乙酸二氟（三甲基硅烷基）酯反应生成β-羟基宝石-二氟酯，产率为20-96％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.027

文献信息

• N-heterocyclic carbene-catalyzed fluorinated silyl-Reformatsky reaction of aldehydes with difluoro (trimethylsilyl) acetate
  作者：Ying Wang、Fen Xing、Cheng-Zhi Gu、Wen-Juan Li、Lin He、Bin Dai、Guang-Fen Du

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.027

  日期：2017.7

  N-Heterocyclic carbenes (NHCs) have been employed as highly efficient organocatalysts for fluorinated silyl-Reformatsky reaction of carbonyl compounds. In the presence of 5–10 mol % NHC A, various aldehydes and 2,2,2–trifluoroacetophenone reacted with difluoro (trimethylsilyl) acetate to produce β–hydroxy gem–difluoro esters in 20–96% yields.

  N-杂环卡宾（NHC）已被用作羰基化合物的氟化甲硅烷基-Reformatsky反应的高效有机催化剂。在5-10 mol％的NHC A存在下，各种醛和2,2,2-三氟苯乙酮与乙酸二氟（三甲基硅烷基）酯反应生成β-羟基宝石-二氟酯，产率为20-96％。