4,8-bis(5-methylthiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4,8-bis(5-methylthiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
• 英文别名: 4,8-Bis(5-methylthiophen-2-yl)thieno[2,3-f][1]benzothiole；4,8-bis(5-methylthiophen-2-yl)thieno[2,3-f][1]benzothiole
• 化学式: C₂₀H₁₄S₄
• 分子量: 382.595
• InChiKey: NZYFECZSDBYABY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-bis(5-methylthiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 diethyl ((5-(2,6-dibromo-8-(5-methylthiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophen-4-yl)thiophen-2-yl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  以二酮基吡咯并吡咯单元为侧链的二维共轭聚苯并二噻吩衍生物的合成，表征和光伏性质

  摘要：

  设计并合成了以苯并二噻吩（BDT）为D单元并以二酮吡咯并吡咯（DPP）为单元的POBDTDPPs和PTBDTDPPs的两个侧链供体-受体（DA）窄带隙二维（2D）共轭聚合物。已经研究了光学，热，电化学和光伏性质。已经发现，相对于其相应的主链共轭聚合物（PBDT-DPP），两种聚合物均表现出更好的溶液加工性能和更深的HOMO能级。此外，与具有二烷氧基取代的BDT单元的POBDTDPP相比，具有额外的二（烷基噻吩）取代的BDT单元的PTBDTDPP显示出更深的HOMO能级。使用PTBDTDPPs作为电子供体和[6,6]-苯基-C 71-丁酸甲酯作为电子受体，所得聚合物太阳能电池（PSC）表现出优异的光伏性能，功率转换效率（PCE）为2.92％，开路电压（V oc）为0.94V。PCE和V oc分别是基于PBDT-DPP和POBDTDPPs的PSC的1.52–2.92和1.14–1.18倍。这项

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2014.07.055
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-4,8-二酮 在 正丁基锂 、 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以65%的产率得到4,8-bis(5-methylthiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  以二酮基吡咯并吡咯单元为侧链的二维共轭聚苯并二噻吩衍生物的合成，表征和光伏性质

  摘要：

  设计并合成了以苯并二噻吩（BDT）为D单元并以二酮吡咯并吡咯（DPP）为单元的POBDTDPPs和PTBDTDPPs的两个侧链供体-受体（DA）窄带隙二维（2D）共轭聚合物。已经研究了光学，热，电化学和光伏性质。已经发现，相对于其相应的主链共轭聚合物（PBDT-DPP），两种聚合物均表现出更好的溶液加工性能和更深的HOMO能级。此外，与具有二烷氧基取代的BDT单元的POBDTDPP相比，具有额外的二（烷基噻吩）取代的BDT单元的PTBDTDPP显示出更深的HOMO能级。使用PTBDTDPPs作为电子供体和[6,6]-苯基-C 71-丁酸甲酯作为电子受体，所得聚合物太阳能电池（PSC）表现出优异的光伏性能，功率转换效率（PCE）为2.92％，开路电压（V oc）为0.94V。PCE和V oc分别是基于PBDT-DPP和POBDTDPPs的PSC的1.52–2.92和1.14–1.18倍。这项

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2014.07.055

文献信息

• CONJUGATED POLYMERS
  申请人：COMMONWEALTH SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH ORGANISATION

  公开号：US20160194439A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present invention comprises a conjugated polymer for optoelectronic devices, comprising a structural unit of formula (I) or formula (II): -[A-D1-A-D2]n- (I) -[Al-D1-A2-D2]n- (II) wherein A is an acceptor group; Al and A2 are acceptor M groups which differ from one another; DI and D2 are donor groups which differ from one another; and n is an integer between 30 and 1000.

  本发明涉及一种用于光电子器件的共轭聚合物，包括式（I）或式（II）的结构单元：-[A-D1-A-D2]n-（I）-[Al-D1-A2-D2]n-（II），其中A是受体基团；Al和A2是不同的受体M基团；DI和D2是不同的给体基团；n是介于30和1000之间的整数。
• [EN] SEMICONDUCTING POLYMERS<br/>[FR] POLYMÈRES SEMI-CONDUCTEURS
  申请人：UNIV CHICAGO

  公开号：WO2013116643A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  Novel semiconducting photovoltaic polymers with conjugated units that provide improved solar conversion efficiency and can be used in electro-optical and electric devices. The polymers exhibit increased solar conversion efficiency in solar devices.
• Synthesis, characterization and photovoltaic properties of two-dimensional conjugated polybenzodithiophene derivatives appending diketopyrrolopyrrole units as side chain
  作者：Jianhua Chen、Manjun Xiao、Wenyan Su、Xiongwei Duan、Linrui Duan、Wenhong Peng、Hua Tan、Renqiang Yang、Weiguo Zhu

  DOI：10.1016/j.polymer.2014.07.055

  日期：2014.9

  Two side-chain donor-acceptor (D-A) narrow-band-gap two-dimensional (2D) conjugated polymers of POBDTDPPs and PTBDTDPPs with benzodithiophene (BDT) as D unit and appending diketopyrrolopyrrole (DPP) as A unit were designed and synthesized. The optical, thermal, electrochemical and photovoltaic properties have been investigated. It was found that both polymers exhibit better solution processability

  设计并合成了以苯并二噻吩（BDT）为D单元并以二酮吡咯并吡咯（DPP）为单元的POBDTDPPs和PTBDTDPPs的两个侧链供体-受体（DA）窄带隙二维（2D）共轭聚合物。已经研究了光学，热，电化学和光伏性质。已经发现，相对于其相应的主链共轭聚合物（PBDT-DPP），两种聚合物均表现出更好的溶液加工性能和更深的HOMO能级。此外，与具有二烷氧基取代的BDT单元的POBDTDPP相比，具有额外的二（烷基噻吩）取代的BDT单元的PTBDTDPP显示出更深的HOMO能级。使用PTBDTDPPs作为电子供体和[6,6]-苯基-C 71-丁酸甲酯作为电子受体，所得聚合物太阳能电池（PSC）表现出优异的光伏性能，功率转换效率（PCE）为2.92％，开路电压（V oc）为0.94V。PCE和V oc分别是基于PBDT-DPP和POBDTDPPs的PSC的1.52–2.92和1.14–1.18倍。这项