1-[4-(4-fluorobenzyl)piperazin-1-yl]-2,2-diphenylethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-(4-fluorobenzyl)piperazin-1-yl]-2,2-diphenylethan-1-one
• 英文别名: 1-{4-[(4-Fluorophenyl)methyl]piperazin-1-YL}-2,2-diphenylethan-1-one；1-[4-[(4-fluorophenyl)methyl]piperazin-1-yl]-2,2-diphenylethanone
• 化学式: C₂₅H₂₅FN₂O
• mdl: MFCD02107078
• 分子量: 388.485
• InChiKey: ROCSQNCAJXSRKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酰氯 、 1-(4-氟苄基)哌嗪 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到1-[4-(4-fluorobenzyl)piperazin-1-yl]-2,2-diphenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-(4-氟苄基)哌嗪-1-基]类化合物作为具有抗黑色素生成作用的竞争性酪氨酸酶抑制剂的评价

  摘要：

  酪氨酸酶（TYR）抑制剂作为治疗人类色素沉着过度疾病的治疗策略的开发受到了相当大的关注。我们继续努力鉴定 TYR 抑制剂，描述了新小分子的设计、合成和药效团探索，其结构特征是 4-氟苄基哌嗪部分的存在，作为抑制双孢蘑菇TYR (AbTYR) 的关键药效​​团特征。我们的研究发现了竞争性抑制剂 [4-(4-氟苄基)哌嗪-1-基]-(3-氯-2-硝基-苯基)甲酮26 (IC 50 =0.18 μM)，事实证明，它是 ∼活性比参考化合物曲酸高 100 倍 (IC 50 =17.76 μM)。值得注意的是，化合物26在没有细胞毒性的情况下对 B16F10 细胞发挥抗黑色素生成作用。对接分析表明其与 AbTYR 和模拟人 TYR 的结合模式。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100396

文献信息

• Evaluation of 4‐(4‐Fluorobenzyl)piperazin‐1‐yl]‐Based Compounds as Competitive Tyrosinase Inhibitors Endowed with Antimelanogenic Effects
  作者：Salvatore Mirabile、Serena Vittorio、Maria Paola Germanò、Ilenia Adornato、Laura Ielo、Antonio Rapisarda、Rosaria Gitto、Francesca Pintus、Antonella Fais、Laura De Luca

  DOI：10.1002/cmdc.202100396

  日期：2021.10.6

  the design, synthesis and pharmacophore exploration of new small molecules structurally characterized by the presence of the 4-fluorobenzylpiperazine moiety as key pharmacophoric feature for the inhibition of TYR from Agaricus bisporus (AbTYR). Our investigations resulted in the discovery of the competitive inhibitor [4-(4-fluorobenzyl)piperazin-1-yl]-(3-chloro-2-nitro-phenyl)methanone 26 (IC50=0.18 μM)

  酪氨酸酶（TYR）抑制剂作为治疗人类色素沉着过度疾病的治疗策略的开发受到了相当大的关注。我们继续努力鉴定 TYR 抑制剂，描述了新小分子的设计、合成和药效团探索，其结构特征是 4-氟苄基哌嗪部分的存在，作为抑制双孢蘑菇TYR (AbTYR) 的关键药效​​团特征。我们的研究发现了竞争性抑制剂 [4-(4-氟苄基)哌嗪-1-基]-(3-氯-2-硝基-苯基)甲酮26 (IC 50 =0.18 μM)，事实证明，它是 ∼活性比参考化合物曲酸高 100 倍 (IC 50 =17.76 μM)。值得注意的是，化合物26在没有细胞毒性的情况下对 B16F10 细胞发挥抗黑色素生成作用。对接分析表明其与 AbTYR 和模拟人 TYR 的结合模式。