ethyl 3,3-bis(5-methylthien-2-yl)propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3,3-bis(5-methylthien-2-yl)propionate
• 英文别名: Ethyl 3,3-bis(5-methylthiophen-2-yl)propanoate；ethyl 3,3-bis(5-methylthiophen-2-yl)propanoate
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂S₂
• 分子量: 294.439
• InChiKey: MOWZVSWCQLYXBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 丙炔酸乙酯 在 C₃₉H₂₈F₉O₉P₂PtS₃Sb 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 3,3-bis(5-methylthien-2-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基三氟甲磺酸锡硼烷配合物作为亲电子催化剂

  摘要：

  与显影电后过渡金属催化剂的视图，我们现在已合成[（ø - （PH 2 P）C ^ 6 ħ 4）2的Sb（OTF）2 ]的Pt（OTF）（2）和[（ø - （i Pr 2 P）C 6 H 4）2 Sb（OTf）2 ] Pt（OTf）（4）通过处理相应的三氯化物（[（o-（R 2 P）C 6 H 4）2 SbCl 2 ] PtCl（R = Ph，iPr））与3当量的AgOTf。2和4的晶体结构证实氯化物配体已被更不稳定的三氟甲磺酸酯配体完全取代。尽管2和4的双核核心在结构上相似，但只有2个在烯炔环化反应中充当有效的嗜碳催化剂。的高活性2也通过其促进加成吡咯和噻吩衍生物，以炔能力反射。结构和计算分析表明2的出色反应性来自有利的空间效应和电子效应。最后比较2使用先前报道的自活化催化剂[（o-（Ph 2 P）C 6 H 4）2 Sb（OTf）2 ] PtCl强调了三氟甲磺酸盐对氯取代的好处。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00193

文献信息

• Double Thienylation of Alkynes in the Platinum(II)-catalyzed Reaction of Thiophenes with Propiolic Acids
  作者：Mory Laye Keita、Tomohiro Mizuhara、Juzo Oyamada、Tsugio Kitamura

  DOI：10.1246/cl.2007.1150

  日期：2007.9.5

  Platinum-catalyzed hydroarylation of alkynes was applied to thiophenes. Reaction of thiophenes with ethyl propiolate in trifluoroacetic acid in the presence of a K2PtCl4/AgOTf catalyst gave bis(substituted thienyl)propionates in good yields. The same Pt-catalyzed reaction with propiolic acid proceeded efficiently to provide bis(substituted thienyl)propionic acids in high yields.

  铂催化的炔烃氢芳构化反应被应用于噻吩。噻吩与丙烯酸乙酯在三氟醋酸中，在K2PtCl4/AgOTf催化剂存在下反应，生成了产率良好的双取代噻吩丙酸酯。同样的铂催化反应与丙烯酸高效进行，提供了高产率的双取代噻吩丙酸。
• A Convenient Synthesis of 3,3-Bis(thienyl)propionic Acids by Platinum (II)-Catalyzed Reaction of Thiophenes with Propiolic Acids
  作者：Tsugio Kitamura、Tomonobu Mizuhara、Mory Laye Keita、Juzo Oyamada

  DOI：10.1080/10426501003773514

  日期：2010.5.27

  Platinum(II)-catalyzed hydroarylation of propiolic acids was applied to thiophenes, and we found that the reaction with thiophenes predominantly afforded double thienylated products. Reaction of thiophenes with ethyl propiolate proceeded efficiently in the presence of K2PtCl4 (2 mol%) and AgOTf (8 mol%) in trifluoroacetic acid under mild conditions to give ethyl 3,3-bis(substituted thienyl)propionates

  将铂 (II) 催化的丙炔酸加氢芳基化应用于噻吩，我们发现与噻吩的反应主要提供双噻吩化产物。在三氟乙酸中存在 K2PtCl4（2 mol%）和 AgOTf（8 mol%）的条件下，噻吩与丙炔酸乙酯的反应在温和条件下有效进行，以良好的产率得到 3,3-双（取代噻吩基）丙酸乙酯。与丙炔酸而不是乙酯的相同铂(II)催化反应以高产率提供双(取代噻吩基)丙酸。
• A Stiboranyl Platinum Triflate Complex as an Electrophilic Catalyst
  作者：Di You、Jesse E. Smith、Srobona Sen、François P. Gabbaï

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00193

  日期：2020.12.14

  ([(o-(R2P)C6H4)2SbCl2]PtCl (R = Ph, iPr)) with 3 equiv of AgOTf. The crystal structures of 2 and 4 confirmed that the chloride ligands have been fully substituted by more labile triflate ligands. Despite structural similarities in the dinuclear cores of 2 and 4, only 2 acts as a potent carbophilic catalyst in enyne cyclization reactions. The high activity of 2 is also reflected by its ability to promote

  与显影电后过渡金属催化剂的视图，我们现在已合成[（ø - （PH 2 P）C ^ 6 ħ 4）2的Sb（OTF）2 ]的Pt（OTF）（2）和[（ø - （i Pr 2 P）C 6 H 4）2 Sb（OTf）2 ] Pt（OTf）（4）通过处理相应的三氯化物（[（o-（R 2 P）C 6 H 4）2 SbCl 2 ] PtCl（R = Ph，iPr））与3当量的AgOTf。2和4的晶体结构证实氯化物配体已被更不稳定的三氟甲磺酸酯配体完全取代。尽管2和4的双核核心在结构上相似，但只有2个在烯炔环化反应中充当有效的嗜碳催化剂。的高活性2也通过其促进加成吡咯和噻吩衍生物，以炔能力反射。结构和计算分析表明2的出色反应性来自有利的空间效应和电子效应。最后比较2使用先前报道的自活化催化剂[（o-（Ph 2 P）C 6 H 4）2 Sb（OTf）2 ] PtCl强调了三氟甲磺酸盐对氯取代的好处。