3-chlorobenzaldehyde semicarbazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chlorobenzaldehyde semicarbazone
• 英文别名: 1-(3-chlorobenzylidene)semicarbazide；m-Chlorobenzaldehyde semicarbazone；[(3-chlorophenyl)methylideneamino]urea
• 化学式: C₈H₈ClN₃O
• mdl: MFCD00928623
• 分子量: 197.624
• InChiKey: GQRIEQGLICNJRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chlorobenzaldehyde semicarbazone 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-(3-氯苯基)-1,3,4-噁二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-5-芳基-1,3,4-恶二唑衍生的席夫碱的微波辅助合成与光谱分析

  摘要：

  微波辅助合成了由2-氨基-5-取代的芳基-1,3,4-恶二唑与取代的芳族醛衍生的新席夫碱。制备的席夫碱的化学结构已通过分析和光谱方法进行了研究。

  DOI：

  10.13005/ojc/280438
• 作为产物：
  描述：

  盐酸氨基脲 、 3-氯苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 以74%的产率得到3-chlorobenzaldehyde semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代-1,3,4-恶二唑/噻二唑作为表面识别部分：新型基于异羟肟酸的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  对组蛋白脱乙酰基酶活性的酶促抑制已经作为治疗癌症的新颖和有效手段而出现。两个新的2- [5-（4-取代苯基）-[1,3,4]-恶二唑/噻二唑-2-基氨基]-嘧啶-5-羧酸（四氢-吡喃-2-基氧基）-酰胺系列。设计并合成了基于异羟肟酸的新型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。使用组蛋白脱乙酰基酶抑制试验和MTT试验对化合物的抗增殖活性进行了体外研究。还测试了合成的化合物对瑞士白化病小鼠中艾氏腹水癌细胞的抗肿瘤活性。还努力建立合成化合物之间的构效关系。本研究的结果表明2,5-二取代的1,3

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.022

文献信息

• CONVERSION OF OXIMES, PHENYLHYDRAZONES, 2,4-DINITROPHENYLHYDRAZONES, AND SEMICARBAZONES TO CORRESPONDING CARBONYL COMPOUNDS WITH BENZYLTRIPHENYLPHOSPHONIUM PEROXYMONOSULFATE (BnPh₃P⁺HSO₅⁻) (BTPPMS) IN THE PRESENCE OF BISMUTH CHLORIDE UNDER NON-AQUEOUS CONDITIONS
  作者：A. R. Hajipour、S. E. Mallakpour、I. M. Baltork、H. Adibi

  DOI：10.1081/scc-100106197

  日期：2001.1

  novel reagent for the conversion of oximes, phenylhydrazones, 2,4-dinitrophenylhydrazones and semicarbazones to the corresponding carbonyl compounds. The reaction has been performed in acetonitrile under reflux conditions in the presence of a catalytic amount of bismuth chloride.

  已发现苄基三苯基鏻过氧单硫酸盐 (BTPPMS) (1) 是一种有效的新型试剂，可用于将肟、苯腙、2,4-二硝基苯腙和缩氨基脲转化为相应的羰基化合物。该反应在乙腈中在回流条件下在催化量的氯化铋存在下进行。
• BiVO4-NPs: an efficient nano-catalyst for the synthesis of biscoumarins, bis(indolyl)methanes and 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (thiones) derivatives
  作者：Farhad Shirini、Monireh Pourghasemi Lati

  DOI：10.1007/s13738-016-0959-y

  日期：2017.1

  4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (thiones) derivatives. The structures of the products were characterized by IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy and comparison with the authentic samples. Easy work-up procedure, excellent yields, short reaction times and reusability of the catalyst are some advantages of this work. In addition, in this article and for the first time, the preparation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones

  BiVO 4 -NPs可用作促进双香豆素，双（吲哚基）甲烷和3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones（thiones）衍生物合成的有效且可重复使用的纳米催化剂。产物的结构通过IR，1 H NMR和13 C NMR光谱表征，并与真实样品进行比较。简便的后处理程序，优异的收率，较短的反应时间和催化剂的可重复使用性是这项工作的一些优势。另外，在本文中并且首次报道了从醛的被保护的衍生物包括肟，半咔唑酮和1,1-二乙酸酯制备3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮和-硫酮的报道。
• Solvent-Free Conditions as an Eco-Friendly Strategy for Synthesis of Organophosphorus Compounds
  作者：Ghasem Marandi、Niloufar Akbarzadeh Torbati、Reza Heydari、Nourallah Hazeri、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Malek Taher Maghsoodlou、Belghais Adrom、Brian W. Skelton、Mohamed Makha

  DOI：10.1080/10426507.2012.690116

  日期：2012.12.1

  A series of diverse NH- and CH-acids are used for a one-pot synthesis of stable phosphorus ylides and 1,4-diionic organophosphorus compounds by trapping of the zwitterionic intermediate from the reaction between triphenylphosphine and dialkyl acetylenedicarboxylates under solvent-free conditions. The structural geometry for one of the products was confirmed by single crystal X-ray diffraction analysis

  一系列不同的 NH- 和 CH-酸用于通过在无溶剂条件下捕获三苯基膦和乙炔二羧酸二烷基酯之间反应的两性离子中间体，用于稳定磷叶立德和 1,4- 二离子有机磷化合物的一锅合成。通过单晶 X 射线衍射分析证实了其中一种产品的结构几何形状。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要
• A Facile Microwave Assisted Synthesis and Spectral Analysis of 2-Amino-5-substituted phenyl-1,3,4-Oxadiazoles
  作者：SANJEEV KUMAR、SNEHA YADAV、SUDHA JADON、VIPIN KUMAR、ABDALLA M. KHEDR、KISHAN C. GUPTA GUPTA

  DOI：10.13005/ojc/280441

  日期：2012.12.22

  An efficient synthesis for the preparation of some 2-amino-5-substituted phenyl-1,3,4oxadiazoles by using both conventional and microwave method have been devised. The obtained results revealed that, microwave assisted technique is efficient, eco-friendly and inexpensive method which not only give higher yield but also reduces the reaction time significantly. The resulting compounds were characterized

  已经设计了一种有效的合成方法，该方法通过使用常规方法和微波方法制备一些2-氨基-5-取代的苯基-1,3,4-恶二唑。所得结果表明，微波辅助技术是一种高效，环保，廉价的方法，不仅产率较高，而且反应时间明显缩短。通过IR，1 H-NMR，UV-Vis和质谱分析对所得化合物进行表征。
• Semicarbazone derivatives as urease inhibitors: Synthesis, biological evaluation, molecular docking studies and in-silico ADME evaluation
  作者：Syeda Uroos Qazi、Shafiq Ur Rahman、Asia Naz Awan、Mariya al-Rashida、Rima D. Alharthy、Asnuzilawati Asari、Abdul Hameed、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.03.029

  日期：2018.9

  A series of hydrazinecarboxamide derivatives were synthesized and examined against urease for their inhibitory activity. Among the series, the 1-(3-fluorobenzylidene)semicarbazide (4a) (IC50 = 0.52 ± 0.45 µM), 4u (IC50 = 1.23 ± 0.32 µM) and 4h (IC50 = 2.22 ± 0.32 µM) were found most potent. Furthermore, the molecular docking study was also performed to demonstrate the binding mode of the active hydrazinecarboxamide

  合成了一系列肼甲酰胺衍生物，并检查了其对脲酶的抑制活性。在该系列中， 发现最多的是1-（3-氟亚苄基）氨基脲（4a）（IC 50  = 0.52±0.45 µM），4u（IC 50  = 1.23±0.32 µM）和4h（IC 50 = 2.22±0.32 µM）。有力的。此外，还进行了分子对接研究，以证明活性肼甲酰胺与脲酶的结合方式。为了估计化合物的药物相似性，进行了计算机模拟ADME评估。所有化合物均表现出良好的ADME分布以及良好的预测口服生物利用度。