2-methyl-5-((4-chlorophenyl)ethynyl)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-((4-chlorophenyl)ethynyl)thiophene
• 英文别名: 2-[2-(4-Chlorophenyl)ethynyl]-5-methylthiophene
• 化学式: C₁₃H₉ClS
• 分子量: 232.733
• InChiKey: XVBSNHVHVHUGHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 4-氯苯乙炔 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到2-methyl-5-((4-chlorophenyl)ethynyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  低催化剂负载下杂环与末端炔烃之间的钯催化氧化交叉偶联

  摘要：

  直接：以[Pd 2（dba）3 ]为催化剂，通过使用末端炔烃作为炔基化试剂，可实现带有多种取代基的噻吩的直接炔基化。该协议也适用于其他富电子芳族杂环。dba ＝二亚苄基丙酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201210013

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling between Heterocycles and Terminal Alkynes with Low Catalyst Loading
  作者：Xiaoming Jie、Yaping Shang、Peng Hu、Weiping Su

  DOI：10.1002/anie.201210013

  日期：2013.3.25

  Direct: With [Pd2(dba)3] as a catalyst, the direct alkynylation of thiophenes bearing a variety of substituents has been accomplished by using terminal alkynes as alkynylating reagents. This protocol is also applicable to other electron‐rich aromatic heterocycles. dba=dibenzylidenacetone.

  直接：以[Pd 2（dba）3 ]为催化剂，通过使用末端炔烃作为炔基化试剂，可实现带有多种取代基的噻吩的直接炔基化。该协议也适用于其他富电子芳族杂环。dba ＝二亚苄基丙酮。