噁唑-4-甲酰胺 | 23012-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 噁唑-4-甲酰胺
• 中文别名: 4-恶唑甲酰胺；恶唑-4-甲酰胺；4-噁唑甲酰胺
• 英文名称: oxazol-4-carboxamide
• 英文别名: oxazole-4-carboxamide；Oxazol-4-carbonsaeure-amid；oxazole-4-carboxylic acid amide；1,3-oxazole-4-carboxamide
• CAS: 23012-15-9
• 化学式: C₄H₄N₂O₂
• mdl: MFCD11506176
• 分子量: 112.088
• InChiKey: VAELWSLNTRVXQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噁唑-4-甲酰胺 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 4-氰基恶唑
  参考文献：
  名称：

  关于类似二吡啶基的噻唑基-恶唑

  摘要：

  通过将α-卤素羰基化合物与恶唑羧酸的硫代酰胺缩合，合成了一系列噻唑基恶唑，其中大多数具有已知形成金属螯合物的2,2'-联吡啶的NCCN结构特征。后者是通过CORNFORTH的方法并依次制备其酯，酰胺和腈而获得的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19600430610
• 作为产物：
  描述：

  4-恶唑甲酸乙酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 噁唑-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  关于类似二吡啶基的噻唑基-恶唑

  摘要：

  通过将α-卤素羰基化合物与恶唑羧酸的硫代酰胺缩合，合成了一系列噻唑基恶唑，其中大多数具有已知形成金属螯合物的2,2'-联吡啶的NCCN结构特征。后者是通过CORNFORTH的方法并依次制备其酯，酰胺和腈而获得的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19600430610

文献信息

• PYRAZINE DERIVATIVE AND APPLICATION THEREOF IN INHIBITING SHP2
  申请人：Suzhou Genhouse Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3936502A1

  公开（公告）日：2022-01-12

  The present invention relates to a pyrazine derivative, an application thereof in inhibiting SHP2, and a compound of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, esters, isomers, solvates, prodrugs or isotope labels thereof. The structure of the compound of formula (I) is as follows. The novel pyrazine derivative provided by the present invention has excellent inhibition of SHP2 activity and can be used to prevent and/or treat non-receptor protein tyrosine phosphatase-mediated or dependent diseases or disorders.

  本发明涉及吡嗪衍生物，其在抑制SHP2中的应用，以及具有化学式(I)的化合物或其药用可接受的盐、酯、异构体、溶剂合物、前药或同位素标记。化合物的化学式(I)结构如下。本发明提供的新型吡嗪衍生物具有出色的抑制SHP2活性，并可用于预防和/或治疗非受体蛋白酪氨酸磷酸酶介导或依赖的疾病或紊乱。
• Reversible Inhibitors Arrest ClpP in a Defined Conformational State that Can Be Revoked by ClpX Association
  作者：Axel Pahl、Markus Lakemeyer、Marie‐Theres Vielberg、Mathias W. Hackl、Jan Vomacka、Vadim S. Korotkov、Martin L. Stein、Christian Fetzer、Katrin Lorenz‐Baath、Klaus Richter、Herbert Waldmann、Michael Groll、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1002/anie.201507266

  日期：2015.12.21

  Caseinolytic protease P (ClpP) is an important regulator of Staphylococcus aureus pathogenesis. A high‐throughput screening for inhibitors of ClpP peptidase activity led to the identification of the first non‐covalent binder for this enzyme class. Co‐crystallization of the small molecule with S. aureus ClpP revealed a novel binding mode: Because of the rotation of the conserved residue proline 125

  酪蛋白水解蛋白酶P（ClpP）是金黄色葡萄球菌发病机理的重要调节剂。对ClpP肽酶活性抑制剂的高通量筛选导致鉴定出该酶类别的第一个非共价结合物。小分子与金黄色葡萄球菌ClpP的共结晶揭示了一种新颖的结合模式：由于保守残基脯氨酸125的旋转，ClpP被锁定在确定的构象状态，这导致催化三联体的扭曲并抑制了三聚体。肽酶活性。基于这些结构见解，通过合理的设计和虚拟筛选对分子进行了优化，从而使衍生物的效力超过了以前的ClpP抑制剂。令人惊讶的是，构象锁被ClpX的绑定所推翻，一种相关的分子伴侣，可通过ClpXP复合物中的底物展开来进行蛋白水解。因此，通过相关的伴侣蛋白调节抑制剂结合是对于ClpP药物开发重要的出乎意料的机制。
• Mo(VI)-catalyzed conversion of nitriles to amides with hydrogen peroxide in ethanol
  作者：Xiaoyun Ma、Dan Liu、Xiaoyan Wan、Jun Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2023.2178012

  日期：2023.3.19

  from nitriles using hydrogen peroxide and a catalytic amount of sodium molybdate in ethanol is described. Using this method, nitriles including aromatic nitriles, aromatic heterocyclic nitriles and aliphatic nitriles were converted into the corresponding amides in moderate to high yields. Electronic and steric effects of substituent have a significant effect on the reactivity of nitrile, nitriles with

  摘要 描述了一种使用过氧化氢和催化量的钼酸钠在乙醇中从腈制备伯酰胺的方法。使用该方法，包括芳香族腈、芳香族杂环腈和脂肪族腈在内的腈以中等到高产率转化为相应的酰胺。取代基的电子效应和位阻效应对腈的反应活性有显着影响，在对位或间位带有吸电子基团的腈显示出高反应活性，它们可以在室温下以高收率转化为相应的酰胺。
• Über Dipyridyl-ähnliche Thiazolyl-oxazole
  作者：Th. Rinderspacher、B. Prijs

  DOI：10.1002/hlca.19600430610

  日期：——

  A series of thiazolyl-oxazoles, most of them having the structural feature NCCN of 2,2′-bipyridyl known to form metal chelates, has been synthesized by condensation of α-halogen carbonyl compounds with thioamides of oxazole-carboxylic acids. The latter were obtained by the method of CORNFORTH and by preparing successively their esters, amides, and nitriles.

  通过将α-卤素羰基化合物与恶唑羧酸的硫代酰胺缩合，合成了一系列噻唑基恶唑，其中大多数具有已知形成金属螯合物的2,2'-联吡啶的NCCN结构特征。后者是通过CORNFORTH的方法并依次制备其酯，酰胺和腈而获得的。
• Rapid and Convergent Synthesis of a 2,4’-Linked Tri-oxazole in an Approach to Poly-oxazoles
  作者：Brian M. Stoltz、Daniel D. Caspi、Haiming Zhang、Scott C. Virgil、Fabian M. Piller

  DOI：10.3987/com-12-s(n)118

  日期：——

  A rapid and convergent synthesis of a 2,4'-linked tri-oxazole using a Negishi coupling is described.