3,4-dichloro-1-(3-hydroxyphenyl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3,4-dichloro-1-(3-hydroxyphenyl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: 3,4-dichloro-1-(3-hydroxyphenyl)-2H-pyrrol-5-one
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂NO₂
• 分子量: 244.077
• InChiKey: XSIWMDVWENJUPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯-5-羟基-5H-呋喃-2-酮 、 3-氨基苯酚 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.17h， 以66%的产率得到3,4-dichloro-1-(3-hydroxyphenyl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为铜绿假单胞菌群体感应抑制剂的粘氯酸和粘溴酸衍生内酰胺的设计和合成

  摘要：

  细菌感染，尤其是由铜绿假单胞菌引起的医院获得性感染，已成为全球性的高死亡率威胁。包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阴性菌使用 N-酰基高丝氨酸内酯 (AHL) 作为化学信号，通过一种称为群体感应 (QS) 的机制来调节致病表型的表达。最近，针对细菌行为或 QS 的策略因其能够解除而不是杀死病原菌的能力而受到极大关注，这降低了细菌的进化负担和耐药性发展的风险。在本研究中，我们报告了 N-烷基-和 N-芳基 3,4 二氯-和 3,4-二溴吡咯-2-one 衍生物的设计和合成，通过黏氯酸和黏溴酸与脂肪族和芳族胺的还原胺化. 针对铜绿假单胞菌 MH602 报告菌株测定合成化合物的群体感应抑制 (QSI) 活性。酚类化合物在 250 µM 下以 80% 和 75% QSI 表现出最佳活性，并且与阳性对照化合物 Fu-30 的活性相当。使用铜绿假单胞菌的 LasR 受体蛋白进行的计算对接研究表明氢键和疏水相互作用对

  DOI：

  10.3390/molecules23051106

文献信息

• First Direct Reductive Amination of Mucochloric Acid:  A Simple and Efficient Method for Preparing Highly Functionalized α,β-Unsaturated γ-Butyrolactams
  作者：Ji Zhang、Peter G. Blazecka、James G. Davidson

  DOI：10.1021/ol0274662

  日期：2003.2.1

  [GRAPHICS]The first direct reductive amination of mucochloric acid (1) has been accomplished. Reaction of 1 with various alkyl, aryl, and benzylamines, followed by reduction in the same pot, provides an efficient method of obtaining N-benzyl-3,4-dichloro-1,5-dihydro-pyrrol-2-one and N-aryl (or alkyl)-3,4-dichloro-1,5-dihydro-pyrrol-2-ones.