4-hydroxy-7-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-aldehyde semicarbazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-7-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-aldehyde semicarbazone
• 英文别名: [(E)-(4-hydroxy-7-methyl-2-oxochromen-3-yl)methylideneamino]urea
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₄
• 分子量: 261.237
• InChiKey: PAUIDYHKTZVDEB-LHHJGKSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-7-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-aldehyde semicarbazone 在 三氯化铁 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到5-(4-hydroxy-2-oxo-7-methyl-2H-1-benzopyran-3-yl)-2,4-dihydro[1,2,4]triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  3-苯基-1,4,5-三氢吡唑和4-羟基-2-的2，4-二氢[1,2,4]-三唑-3-酮衍生物的合成抗真菌和抗菌筛选氧代2 H -1-苯并吡喃

  摘要：

  通过Vielsmeyer Haack反应由4-羟基-2-氧代-2 H -1-苯并吡喃1a-d制备4-羟基-2-氧代-2 H -1-苯并吡喃-3-甲醛2a-d。通过克莱森反应从2a-d获得4-羟基-2-氧代-3-（3'氧代-3'-苯基丙-1'-烯基）-2 H -1-苯并吡喃3a-d。将化合物3a-d与水合肼重熔，得到3-苯基-5-（4-羟基-2-氧代-2- H -1-苯并吡喃-3-基）-1,4,5-三氢吡喃-唑4a-d。在酸性介质中与氨基脲一起搅拌化合物2a-d，得到4-羟基-2-氧代-2 H -1-苯并吡喃-3-醛-半脲5a-d，经六水合氯化铁环化后，得到5-（4-羟基-2-氧代-2 H -1-苯并吡喃-3-基）-2,4-二氢[1,2,4]三唑-3-酮6a-d。所有这些化合物均显示出显着的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400231
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-7-甲基香豆素 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-hydroxy-7-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-aldehyde semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  3-苯基-1,4,5-三氢吡唑和4-羟基-2-的2，4-二氢[1,2,4]-三唑-3-酮衍生物的合成抗真菌和抗菌筛选氧代2 H -1-苯并吡喃

  摘要：

  通过Vielsmeyer Haack反应由4-羟基-2-氧代-2 H -1-苯并吡喃1a-d制备4-羟基-2-氧代-2 H -1-苯并吡喃-3-甲醛2a-d。通过克莱森反应从2a-d获得4-羟基-2-氧代-3-（3'氧代-3'-苯基丙-1'-烯基）-2 H -1-苯并吡喃3a-d。将化合物3a-d与水合肼重熔，得到3-苯基-5-（4-羟基-2-氧代-2- H -1-苯并吡喃-3-基）-1,4,5-三氢吡喃-唑4a-d。在酸性介质中与氨基脲一起搅拌化合物2a-d，得到4-羟基-2-氧代-2 H -1-苯并吡喃-3-醛-半脲5a-d，经六水合氯化铁环化后，得到5-（4-羟基-2-氧代-2 H -1-苯并吡喃-3-基）-2,4-二氢[1,2,4]三唑-3-酮6a-d。所有这些化合物均显示出显着的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400231