N-(3-(dimethylamino)propyl)-1-ethyl-4-(3-(4-(3-ethyl-3-hydroxypent-1-yn-1-yl)-3-methylphenyl)pentan-3-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(dimethylamino)propyl)-1-ethyl-4-(3-(4-(3-ethyl-3-hydroxypent-1-yn-1-yl)-3-methylphenyl)pentan-3-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: N-[3-(dimethylamino)propyl]-1-ethyl-4-[3-[4-(3-ethyl-3-hydroxypent-1-ynyl)-3-methylphenyl]pentan-3-yl]pyrrole-2-carboxamide
• 化学式: C₃₁H₄₇N₃O₂
• 分子量: 493.733
• InChiKey: YKJKYQMHFJGPAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-(benzyloxy)-3-methylphenyl)pentan-3-ol 在 正丁基锂 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 甲酸铵 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-(3-(dimethylamino)propyl)-1-ethyl-4-(3-(4-(3-ethyl-3-hydroxypent-1-yn-1-yl)-3-methylphenyl)pentan-3-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  非甾体维生素D3受体配体作为抗肿瘤剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  1α，25-二羟基维生素D3（1,25-（OH）2D3，也称为骨化三醇），维生素D3的活性形式，在癌症治疗中得到越来越多的认可。我们以前的工作表明，苯基-吡咯基戊烷类似物可模拟对天然类固醇配体1,25-（OH）2D3的几种癌细胞系的抗增殖活性。在这里，为了优化结构特征并发现更有效的衍生物，设计，合成和评估了一系列带有乙炔键的非甾体维生素D3受体（VDR）配体。它们中的大多数显示出中等至良好的结合亲和力和激动活性。尤其是，化合物19f对MCF-7和PC-3细胞表现出最大的抗增殖活性，其IC50值分别为1.80和5.35μM，与阳性对照1,25-（OH）2D3相当。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.084

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of nonsecosteroidal vitamin D 3 receptor ligands as anti-tumor agents
  作者：Bin Wang、Meixi Hao、Can Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.084

  日期：2017.3

  agonistic activities. Especially, compound 19f displayed the most anti-proliferative activities against MCF-7 and PC-3 cells with the IC50 values of 1.80 and 5.35μM, respectively, which was comparable to positive control 1,25-(OH)2D3. Moreover, compound 19f exhibited reduced toxicity against human normal liver cell line (L02) compared with the parental compound 7. Besides, the preliminary structure-activity

  1α，25-二羟基维生素D3（1,25-（OH）2D3，也称为骨化三醇），维生素D3的活性形式，在癌症治疗中得到越来越多的认可。我们以前的工作表明，苯基-吡咯基戊烷类似物可模拟对天然类固醇配体1,25-（OH）2D3的几种癌细胞系的抗增殖活性。在这里，为了优化结构特征并发现更有效的衍生物，设计，合成和评估了一系列带有乙炔键的非甾体维生素D3受体（VDR）配体。它们中的大多数显示出中等至良好的结合亲和力和激动活性。尤其是，化合物19f对MCF-7和PC-3细胞表现出最大的抗增殖活性，其IC50值分别为1.80和5.35μM，与阳性对照1,25-（OH）2D3相当。