ethyl 2-((3-hexyl-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((3-hexyl-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetate
• 英文别名: ethyl [(3-hexyl-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]acetate；ethyl 2-(3-hexyl-4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyacetate
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅
• mdl: MFCD02932379
• 分子量: 346.423
• InChiKey: HWDDLTIBGJHEIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((3-hexyl-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-((3-hexyl-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)-oxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  作为强效胆碱酯酶抑制剂的 Chromen-2-ones 的乙酰胺衍生物

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种神经退行性疾病，是世界范围内严重的医学问题，具有严重的社会后果。抑制胆碱酯酶是延缓 AD 症状的合理有效方法之一，因此，一直在努力开发有效的抗胆碱酯酶药物。为此，合成了一系列 19 种 chromen-2-ones 的乙酰胺衍生物，并评估了它们的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 抑制潜力。所有合成的化合物均表现出显着的抗 AChE 和抗 BChE 活性，IC50 值分别在 0.24-10.19 μM 和 0.64-30.08 μM 范围内，以盐酸多奈哌齐为标准。在筛选的 19 种化合物中，有 3 种化合物，即。22、40 和 43 在 0.24、0.25 和 0 时对 AChE 产生 50% 的抑制。分别为 25 μM。动力学研究表明它们是混合型抑制剂，与 AChE 的 CAS 和 PAS 位点结合。发现上述选择的化合物是 AChE 诱导和自介导的

  DOI：

  10.1002/ardp.201700076
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基辛酸乙酯 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-((3-hexyl-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  吡喃并酮和色酮的季铵盐和酰胺衍生物：合成和抗菌活性评价

  摘要：

  传染性疾病及其对抗菌剂的抗性发展是世界范围内令人震惊的问题，并且人们一直在努力开发有效的抗菌剂。从这个角度出发，合成了一系列新颖的吡喃香豆素和香豆素铵和酰胺衍生物，并对其抗菌活性进行了评估。其中，六种化合物对革兰氏阳性细菌蜡状芽孢杆菌（MTCC 430）和枯草芽孢杆菌（MTCC 121）和革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌（MTCC 741）表现出显着活性。化合物N，N，N-三乙基-10-（4,8,8-三甲基-2-氧代-2,6,7,8-四氢吡喃[3,2 - g ]铬基-10-基氧基）癸1 -溴化铵（16）在MDA中表现出最高的抗菌活性，MIC值为5μg/ ml。化合物17和18对MDA中的红毛癣菌（临床分离株）表现出中等的抗真菌活性，MIC为6.25μg/ ml 。溶血分析结果表明，六分之三的化合物各自的MIC值是安全的。这些结果为进一步优化用于设计下一代化合物作为先导抗菌剂的支架提供了见识。

  DOI：

  10.1007/s00044-014-1294-4

文献信息

• Quaternary ammonium and amido derivatives of pyranochromenones and chromenones: synthesis and antimicrobial activity evaluation
  作者：Suchita Prasad、Shiv Kumar、Bipul Kumar、Abhishek Kumar Singh、Hemant K. Gautam、Sunil K. Sharma

  DOI：10.1007/s00044-014-1294-4

  日期：2015.6

  of their resistance to antimicrobial agents are alarming issues worldwide and consistent efforts are being made to develop efficient antimicrobial agents. In this perspective, a series of novel ammonium and amide derivatives of pyranocoumarin and coumarin were synthesized and evaluated for their antimicrobial activity. Among them, six compounds exhibited significant activity against gram-positive bacteria

  传染性疾病及其对抗菌剂的抗性发展是世界范围内令人震惊的问题，并且人们一直在努力开发有效的抗菌剂。从这个角度出发，合成了一系列新颖的吡喃香豆素和香豆素铵和酰胺衍生物，并对其抗菌活性进行了评估。其中，六种化合物对革兰氏阳性细菌蜡状芽孢杆菌（MTCC 430）和枯草芽孢杆菌（MTCC 121）和革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌（MTCC 741）表现出显着活性。化合物N，N，N-三乙基-10-（4,8,8-三甲基-2-氧代-2,6,7,8-四氢吡喃[3,2 - g ]铬基-10-基氧基）癸1 -溴化铵（16）在MDA中表现出最高的抗菌活性，MIC值为5μg/ ml。化合物17和18对MDA中的红毛癣菌（临床分离株）表现出中等的抗真菌活性，MIC为6.25μg/ ml 。溶血分析结果表明，六分之三的化合物各自的MIC值是安全的。这些结果为进一步优化用于设计下一代化合物作为先导抗菌剂的支架提供了见识。
• Acetamide Derivatives of Chromen-2-ones as Potent Cholinesterase Inhibitors
  作者：Suchita Prasad、Bipul Kumar、Shiv Kumar、Karam Chand、Shashank S. Kamble、Hemant K. Gautam、Sunil K. Sharma

  DOI：10.1002/ardp.201700076

  日期：2017.8

  serious medical issue worldwide with drastic social consequences. Inhibition of cholinesterase is one of the rational and effective approaches to retard the symptoms of AD and, hence, consistent efforts are being made to develop efficient anti‐cholinesterase agents. In pursuit of this, a series of 19 acetamide derivatives of chromen‐2‐ones were synthesized and evaluated for their acetylcholinesterase

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种神经退行性疾病，是世界范围内严重的医学问题，具有严重的社会后果。抑制胆碱酯酶是延缓 AD 症状的合理有效方法之一，因此，一直在努力开发有效的抗胆碱酯酶药物。为此，合成了一系列 19 种 chromen-2-ones 的乙酰胺衍生物，并评估了它们的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 抑制潜力。所有合成的化合物均表现出显着的抗 AChE 和抗 BChE 活性，IC50 值分别在 0.24-10.19 μM 和 0.64-30.08 μM 范围内，以盐酸多奈哌齐为标准。在筛选的 19 种化合物中，有 3 种化合物，即。22、40 和 43 在 0.24、0.25 和 0 时对 AChE 产生 50% 的抑制。分别为 25 μM。动力学研究表明它们是混合型抑制剂，与 AChE 的 CAS 和 PAS 位点结合。发现上述选择的化合物是 AChE 诱导和自介导的