(E)-(3-bromo-1-fluoroprop-1-en-2-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3-bromo-1-fluoroprop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: (E)-2-phenyl-3-fluoroallyl bromide；[(E)-3-bromo-1-fluoroprop-1-en-2-yl]benzene
• 化学式: C₉H₈BrF
• 分子量: 215.065
• InChiKey: XJNVRJONYXMUNS-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3-bromo-1-fluoroprop-1-en-2-yl)benzene 以 N-甲基乙酰胺 、 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-N-Methoxycarbonyl 2-phenyl-3-fluoroallylamine
  参考文献：
  名称：

  Allyl amine MAO inhibitors

  摘要：

  公式为##STR1##的化合物，其中：R是苯基，苯基单取代，双取代或三取代，取代基为(C.sub.1-C.sub.8)烷基，(C.sub.1-C.sub.8)氧烷基，羟基，氯，溴，碘，氟，三氟甲基，硝基，(C.sub.1-C.sub.6)烷基羰基，苯甲酰基或苯基；1-，或2-萘基；1-，2-，或3-茚基；1-，2-，或9-芴基；1-，2-，或3-哌啶基；2-或3-吡咯基；2-或3-噻吩基；2-或3-呋喃基；2-或3-吲哚基；2-或3-噻萘基；或2-或3-苯并呋喃基；R.sub.1是氢，(C.sub.1-C.sub.8)烷基，苄基或苯乙基；X和Y独立地是氢，氟，氯或溴；A是公式的双价基团：##STR2##其中R.sub.2是氢，甲基或乙基，m和n独立地是从0到4的整数，但m+n不能大于4；--(CH.sub.2).sub.p --D--(CH.sub.2).sub.q --，其中D是氧或硫，p是从2到4的整数，q是从0到2的整数，但p+q不能大于4；或--(CH.sub.2).sub.r CH.dbd.CH(CH.sub.2).sub.s --，其中r是从1到3的整数，s是从0到2的整数，但r+s不能大于3；或其非毒性、药学上可接受的酸盐；在公式I中的X和Y中每个都是氢时，R不能是苯基；这些是用于治疗抑郁症的MAO抑制剂。还描述了制备公式I或II化合物的过程和中间体。

  公开号：

  US04454158A1
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl 3-ethyl 2-phenylmalonate 在 四溴化碳 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.92h， 生成 (E)-(3-bromo-1-fluoroprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  新型芳基烯丙基炔丙基胺作为神经保护性，有效和选择性单胺氧化酶B抑制剂，可治疗帕金森氏病

  摘要：

  为了开发新型神经保护剂，合成了新型芳基烯基炔丙基胺的文库，并测试了其对单胺氧化酶的抑制活性。由此，鉴定出许多高效且选择性的单胺氧化酶B抑制剂。在体外研究中，还分别用6-OHDA和鱼藤酮处理过的PC-12细胞测试了所选化合物的神经保护作用。观察到一些测试的化合物在用神经毒素处理过的PC-12细胞中存活率显着提高。这表明这些炔丙基胺能够赋予针对毒素作用的保护作用，并且还可以被认为是新型疾病缓解帕金森氏病的药物，这是治疗帕金森氏病非常需要的药物。

  DOI：

  10.1021/jm501722s

文献信息

• US4454158A
  申请人：——

  公开号：US4454158A

  公开（公告）日：1984-06-12
• Allyl amine MAO inhibitors
  申请人：Merrell Toraude et Compagnie

  公开号：US04454158A1

  公开（公告）日：1984-06-12

  Compounds of the formula ##STR1## wherein: R is phenyl, phenyl monosubstituted, disubstituted, or trisubstituted by (C.sub.1 -C.sub.8) alkyl, (C.sub.1 -C.sub.8)alkoxy, hydroxy, chlorine, bromine, iodine, fluorine, trifluoromethyl, nitro, (C.sub.1 -C.sub.6)alkylcarbonyl, benzoyl, or phenyl; 1-, or 2-naphthyl; 1-, 2-, or 3-indenyl; 1-, 2-, or 9-fluorenyl; 1-, 2-, or 3-piperidinyl; 2- or 3-pyrrolyl; 2- or 3-thienyl; 2- or 3-furanyl; 2- or 3- indolyl; 2- or 3-thianaphthenyl; or 2- or 3-benzofuranyl; R.sub.1 is hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.8)alkyl, benzyl, or phenethyl; X and Y independently, are hydrogen, fluorine, chlorine, or bromine; and A is a divalent radical of the formula: ##STR2## wherein R.sub.2 is hydrogen, methyl, or ethyl, and m and n, independently, are an integer from 0 to 4, provided that m+n cannot be greater than 4; --(CH.sub.2).sub.p --D--(CH.sub.2).sub.q --, wherein D is oxygen, or sulfur, p is an integer from 2 to 4, and q is an integer from 0 to 2, provided that p+q cannot be greater than 4; or --(CH.sub.2).sub.r CH.dbd.CH(CH.sub.2).sub.s --, wherein r is an integer from 1 to 3 and s is an integer from 0 to 2, provided that r+s cannot be greater than 3; or a non-toxic, pharmaceutically-acceptable acid addition salt thereof; provided that when each of X and Y in Formula I is hydrogen, R cannot be phenyl; are MAO inhibitors useful for treating depression. Processes and intermediates for preparing the compounds of Formula I or II are also described.

  公式为##STR1##的化合物，其中：R是苯基，苯基单取代，双取代或三取代，取代基为(C.sub.1-C.sub.8)烷基，(C.sub.1-C.sub.8)氧烷基，羟基，氯，溴，碘，氟，三氟甲基，硝基，(C.sub.1-C.sub.6)烷基羰基，苯甲酰基或苯基；1-，或2-萘基；1-，2-，或3-茚基；1-，2-，或9-芴基；1-，2-，或3-哌啶基；2-或3-吡咯基；2-或3-噻吩基；2-或3-呋喃基；2-或3-吲哚基；2-或3-噻萘基；或2-或3-苯并呋喃基；R.sub.1是氢，(C.sub.1-C.sub.8)烷基，苄基或苯乙基；X和Y独立地是氢，氟，氯或溴；A是公式的双价基团：##STR2##其中R.sub.2是氢，甲基或乙基，m和n独立地是从0到4的整数，但m+n不能大于4；--(CH.sub.2).sub.p --D--(CH.sub.2).sub.q --，其中D是氧或硫，p是从2到4的整数，q是从0到2的整数，但p+q不能大于4；或--(CH.sub.2).sub.r CH.dbd.CH(CH.sub.2).sub.s --，其中r是从1到3的整数，s是从0到2的整数，但r+s不能大于3；或其非毒性、药学上可接受的酸盐；在公式I中的X和Y中每个都是氢时，R不能是苯基；这些是用于治疗抑郁症的MAO抑制剂。还描述了制备公式I或II化合物的过程和中间体。
• Novel Arylalkenylpropargylamines as Neuroprotective, Potent, and Selective Monoamine Oxidase B Inhibitors for the Treatment of Parkinson’s Disease
  作者：Paul B. Huleatt、Mui Ling Khoo、Yi Yuan Chua、Tiong Wei Tan、Rou Shen Liew、Balázs Balogh、Ruth Deme、Flóra Gölöncsér、Kalman Magyar、David P. Sheela、Han Kiat Ho、Beáta Sperlágh、Péter Mátyus、Christina L. L. Chai

  DOI：10.1021/jm501722s

  日期：2015.2.12

  To develop novel neuroprotective agents, a library of novel arylalkenylpropargylamines was synthesized and tested for inhibitory activities against monoamine oxidases. From this, a number of highly potent and selective monoamine oxidase B inhibitors were identified. Selected compounds were also tested for neuroprotection in in vitro studies with PC-12 cells treated with 6-OHDA and rotenone, respectively

  为了开发新型神经保护剂，合成了新型芳基烯基炔丙基胺的文库，并测试了其对单胺氧化酶的抑制活性。由此，鉴定出许多高效且选择性的单胺氧化酶B抑制剂。在体外研究中，还分别用6-OHDA和鱼藤酮处理过的PC-12细胞测试了所选化合物的神经保护作用。观察到一些测试的化合物在用神经毒素处理过的PC-12细胞中存活率显着提高。这表明这些炔丙基胺能够赋予针对毒素作用的保护作用，并且还可以被认为是新型疾病缓解帕金森氏病的药物，这是治疗帕金森氏病非常需要的药物。