amodiaquine dihydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: amodiaquine dihydrochloride
• 英文别名: 5-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]-2-[(N-phenylanilino)methyl]phenol
• 化学式: C₂₈H₂₂ClN₃O
• 分子量: 451.955
• InChiKey: CERINQHRHQGALV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 二苯胺 、 3-氨基苯酚 在 溶剂黄146 、 聚合甲醛 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 amodiaquine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] GREEN CHEMISTRY SYNTHESIS OF THE MALARIA DRUG AMODIAQUINE AND ANALOGS THEREOF
  [FR] SYNTHÈSE DE CHIMIE VERTE DU MÉDICAMENT CONTRE LE PALUDISME, L'AMODIAQUINE ET SES ANALOGUES

  摘要：

  提供了一种绿色化学的一锅法合成阿莫地喹和阿莫地喹类似物的方法。这些方法与当前常规合成方法相比，具有更低的环境影响、更低的投资成本、减少副产物和杂质的数量，以及更短的合成时间。这些方法将合成步骤的总数从四到五步简化为两步，从而简化了生产过程；并允许在生产中使用更少的溶剂和试剂，从而减少合成过程中产生的废物。这些方法可以将废物减少到每公斤产品产生约3-5千克的废物；并且与当前常规合成方法相比，这些方法能够将阿莫地喹及其类似物的总产率从60-65%提高到90%以上，这是一个惊人的提高。

  公开号：

  WO2013138200A1

文献信息

• [EN] GREEN CHEMISTRY SYNTHESIS OF THE MALARIA DRUG AMODIAQUINE AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE DE CHIMIE VERTE DU MÉDICAMENT CONTRE LE PALUDISME, L'AMODIAQUINE ET SES ANALOGUES
  申请人：UNIV HOWARD

  公开号：WO2013138200A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  Methods are provided for a green chemistry one-pot synthesis of amodiaquine and amodiaquine analogs. The methods have a lower environmental impact, lower investment cost, reduced amounts of byproducts and impurities, and a shorter synthesis time, compared to current conventional synthesis methods. The methods reduce the total number of steps in the synthesis from four to five down to two, thereby simplifying production; and allow a reduced number of solvents and reagents to be used in production, thereby reducing the waste generated in the synthesis. The methods can reduce the waste to about 3-5 kilograms of waste generated per kilogram of product produced; and surprisingly improve the overall yield from 60-65% to greater than 90% as compared to the current conventional synthesis methods for amodiaquine and its analogs.

  提供了一种绿色化学的一锅法合成阿莫地喹和阿莫地喹类似物的方法。这些方法与当前常规合成方法相比，具有更低的环境影响、更低的投资成本、减少副产物和杂质的数量，以及更短的合成时间。这些方法将合成步骤的总数从四到五步简化为两步，从而简化了生产过程；并允许在生产中使用更少的溶剂和试剂，从而减少合成过程中产生的废物。这些方法可以将废物减少到每公斤产品产生约3-5千克的废物；并且与当前常规合成方法相比，这些方法能够将阿莫地喹及其类似物的总产率从60-65%提高到90%以上，这是一个惊人的提高。