噻丙环-2-基甲基2-甲基丙-2-烯酸酯 | 3139-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 噻丙环-2-基甲基2-甲基丙-2-烯酸酯
• 英文名称: 3-methacrylatopropyl-1,2-episulfide
• 英文别名: 2-(methacryloyloxymethyl)thiirane；thiiran-2-ylmethyl methacrylate；2-methyl-acrylic acid thiiranylmethyl ester；2-Propenoic acid, 2-methyl-, thiiranylmethyl ester；thiiran-2-ylmethyl 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 3139-91-1
• 化学式: C₇H₁₀O₂S
• 分子量: 158.221
• InChiKey: OXUABORVCCLQJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  59 °C(Press: 1.4 Torr)
• 密度：
  1.1005 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2916140000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三硫代碳酸乙烯酯 、 噻丙环-2-基甲基2-甲基丙-2-烯酸酯 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以85%的产率得到2-methacryloyloxymethyl-1,4,6,9-tetrathiaspiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  （メタ）アクリル酸エステル化合物、それを含む重合性組成物、及び（メタ）アクリル系重合体

  摘要：

  提供具有高折射率的（亚）丙烯酸酯化合物，包括该化合物的聚合物组合物，以及（亚）丙烯酸系聚合物。 通过下式（1）表示的（亚）丙烯酸酯化合物。【化14】（其中，R1是氢原子或甲基基团，R2是氢原子或碳数为1〜6的烷基基团。）【选择图】无

  公开号：

  JP2019189541A
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸缩水甘油酯 在 N,N-二甲基硫代甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到噻丙环-2-基甲基2-甲基丙-2-烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Thiirans by the Use of Dimethylthioformamide

  摘要：

  二甲基硫代甲酰胺（DMTF）与环氧乙烷在催化量的三氟乙酸存在下，在温和的条件下发生反应，生成相应的硫兰，收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31778

文献信息

• A Convenient Synthesis of Phosphorodithioates and Novel Conversion of Epoxides to Thiiranes
  作者：Babak Kaboudin、Hamid Norouzi

  DOI：10.1055/s-2004-829176

  日期：——

  Alumina-supported ammonium acetate under microwave irradiation was found to be an efficient reagent for the preparation of phosphorodithioates from phosphorus pentasulfide under solvent-free condition. A simple, efficient, and new method has been developed for the synthesis of thiiranes from epoxides through a one-pot reaction of epoxides with the mixture of phosphorus pentasulfide in the presence of ammonium acetate

  微波辐射下氧化铝负载的乙酸铵是一种在无溶剂条件下由五硫化二磷制备二硫代磷酸盐的有效试剂。开发了一种简单、有效和新的方法，通过环氧化物与五硫化二磷的混合物在乙酸铵和酸性氧化铝的存在下，在 EtOH 中回流或无溶剂条件下的一锅反应，从环氧化物合成硫杂丙环烷。在微波照射下。这些方法是合成二硫代磷酸酯和硫杂丙环的简单、快速和高产率的反应。
• A new, efficient, and simple method for the synthesis of thiiranes from epoxides under solvent-free conditions
  作者：Babak Kaboudin、Hamid Norouzi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.099

  日期：2004.2

  A simple, efficient, and new method has been developed for the synthesis of thiiranes from epoxides through a one-pot reaction of epoxides with diethyl phosphite in the presence of ammonium acetate or ammonium hydrogen carbonate/sulfur/ and acidic alumina under solvent-free conditions using microwave irradiation.

  在无溶剂条件下，在乙酸铵或碳酸氢铵/硫磺/和酸性氧化铝的存在下，通过环氧化物与亚磷酸二乙酯的一锅反应，从环氧化物中合成硫烷的简单，有效和新方法已经被开发出来。使用微波辐射。
• Preparation, characterization and application of MgFe₂O₄/Cu nanocomposite as a new magnetic catalyst for one-pot regioselective synthesis of β-thiol-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles
  作者：Ronak Eisavi、Kazhal Naseri

  DOI：10.1039/d1ra01588e

  日期：——

  were converted to the corresponding β-thiolo/benzyl-1,2,3-triazoles as new triazole derivatives. The effects of different factors such as time, temperature, solvent, and catalyst amount were investigated, and performing the reaction using 0.02 g of catalyst in water at 60 °C was chosen as the optimum conditions. The recovered catalyst was used several times without any significant change in catalytic activity

  通过硝酸镁、水合硝酸铁( III )、NaOH和NaCl盐的固相反应合成铁氧体磁性纳米颗粒，然后高温煅烧。为了防止铁氧体镁颗粒的氧化和聚集，同时也为了制备新型磁性表面负载铜催化剂，在碱性介质中对MgFe 2 O 4进行了铜纳米颗粒的包覆。成功制备了MgFe 2 O 4 /Cu磁性纳米粒子。使用 XRD、TEM、EDS、FT-IR、FESEM 和 VSM 技术鉴定了合成的磁性纳米颗粒的结构。所制备的催化剂用于水中三组分一锅区域选择性合成1,2,3-三唑类化合物。带有末端炔烃的烷基、烯丙基和芳基的各种硫杂丙环和叠氮化钠在MgFe 2 O 4 /Cu纳米催化剂的存在下转化为相应的β-硫醇/苄基-1,2,3-三唑作为新的三唑衍生物。考察了时间、温度、溶剂、催化剂用量等不同因素的影响，选择0.02 g催化剂在60 ℃水中进行反应的最佳条件。回收的催化剂使用多次，催化活性或磁性能没有任何明显变化。
• A green method for solvent-free conversion of epoxides to thiiranes using NH₄SCN in the presence of NiFe₂O₄ and MgFe₂O₄ magnetic nanocatalysts
  作者：Ronak Eisavi、Fatemeh Ahmadi、Behrooz Ebadzade、Seiran Ghadernejad

  DOI：10.1080/17415993.2017.1334780

  日期：2017.11.2

  and applied as efficient and reusable catalysts in the solvent-free conversion of various epoxides to the corresponding thiiranes with ammonium thiocyanate under oil bath (60°C) conditions. NiFe2O4 and MgFe2O4 nanoparticles can catalyze the reactions at short times in high to excellent yields. The catalysts can also be recovered easily using an external magnetic field and be reused four times without

  摘要镍和镁铁氧体磁性纳米粒子被制造并用作高效和可重复使用的催化剂，用于在油浴（60°C）条件下将各种环氧化物与硫氰酸铵无溶剂转化为相应的硫杂丙环。NiFe2O4 和 MgFe2O4 纳米粒子可以在短时间内以高产率催化反应。催化剂还可以使用外部磁场轻松回收，并可重复使用四次而不会显着降低活性。图形概要
• A green protocol for rapid and efficient conversion of epoxides to thiiranes using alumina immobilized thiourea at solvent-free conditions
  作者：Ronak Eisavi、Behzad Zeynizadeh

  DOI：10.1080/10426507.2015.1085044

  日期：2016.1.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Solvent-free conversion of various epoxides to the corresponding thiiranes was carried out successfully with alumina-immobilized thiourea at room temperature. The reactions were completed within 2–9 min to give thiiranes with 83–98% yields. The utilized alumina can be reused for several times without losing its activity.

  图形摘要摘要在室温下，使用氧化铝固定的硫脲成功地将各种环氧化物无溶剂转化为相应的硫杂丙环。反应在 2-9 分钟内完成，以 83-98% 的产率得到硫杂丙烷。使用过的氧化铝可以多次重复使用而不会失去其活性。