1,2,3,4-tetraethyl-5-phenylcyclopenta-1,3-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetraethyl-5-phenylcyclopenta-1,3-diene
• 英文别名: (2,3,4,5-Tetraethylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)benzene
• 化学式: C₁₉H₂₆
• 分子量: 254.415
• InChiKey: ZVZHWWYTNWSBFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 (3Z,5E)-4,5-diethyl-3-iodoocta-3,5-diene 在 叔丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,2,3,4-tetraethyl-5-phenylcyclopenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  4-甲基，4-苯基和4-氢取代的1-硫代-1,3-丁二烯与醛的反应：多取代的环戊二烯的制备

  摘要：

  研究了醛与丁二烯基骨架第4位上具有甲基，苯基或氢取代基的1-lithio-1,3-丁二烯试剂的反应。使用强酸性溶液水解后，可以高收率获得多取代的环戊二烯衍生物。反应机理研究表明，这些环戊二烯是通过酸促进的共轭二烯醇环化反应形成的。因此，可以通过调节水解条件，从相同的1-硫代-1,3-丁二烯试剂和醛中获得立体定义的顺式取代的二烯醇或种类繁多的取代的环戊二烯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.083

文献信息

• Cyclopentadiene–Phosphine/Palladium-Catalyzed Cleavage of C–N Bonds in Secondary Amines: Synthesis of Pyrrole and Indole Derivatives from Secondary Amines and Alkenyl or Aryl Dibromides
  作者：Weizhi Geng、Wen-Xiong Zhang、Wei Hao、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1021/ja308950d

  日期：2012.12.19

  An efficient Pd-catalyzed cleavage of C(sp(3))-N bonds in secondary amines and a consequent C(sp(2))-N and C(sp(3))-N coupling process was developed. Various secondary amines could be used to react with alkenyl or aryl dibromides, affording pyrroles and indoles in high yields. Cyclopentadiene-phosphine ligands, a new type of P-olefin ligand, were found to be able to promote the efficiency of this Pd-catalyzed

  开发了一种有效的 Pd 催化裂解仲胺中的 C(sp(3))-N 键和随之而来的 C(sp(2))-N 和 C(sp(3))-N 耦合过程。各种仲胺可用于与烯基或芳基二溴化物反应，以高产率提供吡咯和吲哚。环戊二烯-膦配体是一种新型的P-烯烃配体，被发现能够显着提高这种Pd催化过程的效率。与环戊二烯-膦配体配位的反应性钯配合物被成功分离和结构表征。
• Formation of cyclopentadiene derivatives by reaction of zirconacyclopentadienes with 1,1-dihalo compounds
  作者：Zheng Duan、Wen-Hua Sun、Yuanhong Liu、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01277-6

  日期：2000.9

  Zirconacyclopentadienes reacted with benzal halides in the presence of CuCl and dimethylpropyleneurea to give pentasubstituted cyclopentadienes in moderate to good yields. Treatment of zirconacyclopentadienes with 1,1-dibromo-1-alken-3-yne and 1,1-dibromo-1,3-alkadiene afforded fulvene derivatives in good yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Reaction of 4-methyl, 4-phenyl, and 4-hydrogen substituted 1-lithio-1,3-butadienes with aldehydes: preparation of multiply substituted cyclopentadienes
  作者：Zhihui Wang、Hongyun Fang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.083

  日期：2006.7

  acidic solution. Reaction mechanism study revealed that these cyclopentadienes were formed via an acid-promoted cyclization of conjugated dienols. Thus, stereodefined all-cis substituted dienols or a wide diversity of substituted cyclopentadienes can be obtained from the same 1-lithio-1,3-butadiene reagent and aldehyde by adjusting the hydrolysis conditions.

  研究了醛与丁二烯基骨架第4位上具有甲基，苯基或氢取代基的1-lithio-1,3-丁二烯试剂的反应。使用强酸性溶液水解后，可以高收率获得多取代的环戊二烯衍生物。反应机理研究表明，这些环戊二烯是通过酸促进的共轭二烯醇环化反应形成的。因此，可以通过调节水解条件，从相同的1-硫代-1,3-丁二烯试剂和醛中获得立体定义的顺式取代的二烯醇或种类繁多的取代的环戊二烯。