2-(6-chloro-2,4-dioxo-1,2-dihydroquinazolin-3(4H)-yl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(6-chloro-2,4-dioxo-1,2-dihydroquinazolin-3(4H)-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(6-chloro-2,4-dioxo-1H-quinazolin-3-yl)acetic acid
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₄
• 分子量: 254.63
• InChiKey: OCLPKUGLGNKWRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲基哌嗪 、 2-(6-chloro-2,4-dioxo-1,2-dihydroquinazolin-3(4H)-yl)acetic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以18%的产率得到6-chloro-3-{2-[4-(diphenylmethyl)piperazin-1-yl]-2-oxoethyl}quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Akgun, Hulya; Yilmaz, Demet Us; Atalay, Rengul Cetin, Letters in drug design and discovery, 2016, vol. 13, # 1, p. 64 - 76

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲酸 在 盐酸 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(6-chloro-2,4-dioxo-1,2-dihydroquinazolin-3(4H)-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列的2,4（1H，3H）-喹唑啉二酮衍生物：合成和生物评价作为潜在的抗癌药。

  摘要：

  一系列6,7-二取代-3- {2- [4-（取代）哌嗪-1-基] -2-氧代乙基}喹唑啉-2,4（1H，3H）-二酮衍生物（7-34）为根据分析和光谱（UV，IR，1 H-NMR，13 C-NMR和MS）数据阐明了它们的结构。评估了这些合成的化合物对三种人类癌细胞系的体外细胞毒性。根据细胞毒性筛选结果，3- {2- [4-（4-氯苄基）哌嗪-1-基] -2-氧代乙基}喹唑啉-2,4（1H，3H）-二酮（7）表现出最高的活性针对HUH-7，MCF-7和HCT-116细胞株的IC 50值分别为2.5、6.8和4.9 µM。

  DOI：

  10.2174/1570180812666150529204909

文献信息

• A Series of 2,4(1H,3H)-Quinazolinedione Derivatives: Synthesis and Biological Evaluation as Potential Anticancer Agents
  作者：Hulya Akgun、Demet Us Yilmaz、Rengul Cetin Atalay、Damla Gozen

  DOI：10.2174/1570180812666150529204909

  日期：2015.10.30

  A series of 6,7-disubstituted-3-2-[4-(substituted)piperazin-1-yl]-2-oxoethyl}quinazoline- 2,4(1H,3H)-dione derivatives (7-34) were synthesized and their structures were elucidated on the basis of analytical and spectral (UV, IR, 1H-NMR, 13C-NMR and MS) data. These synthesized compounds were evaluated for their in vitro cytotoxicities against a panel of three human cancer cell lines. According to the

  一系列6,7-二取代-3- 2- [4-（取代）哌嗪-1-基] -2-氧代乙基}喹唑啉-2,4（1H，3H）-二酮衍生物（7-34）为根据分析和光谱（UV，IR，1 H-NMR，13 C-NMR和MS）数据阐明了它们的结构。评估了这些合成的化合物对三种人类癌细胞系的体外细胞毒性。根据细胞毒性筛选结果，3- 2- [4-（4-氯苄基）哌嗪-1-基] -2-氧代乙基}喹唑啉-2,4（1H，3H）-二酮（7）表现出最高的活性针对HUH-7，MCF-7和HCT-116细胞株的IC 50值分别为2.5、6.8和4.9 µM。
• QUINAZOLINE-3-ALKANOIC ACID DERIVATIVE, SALT THEREOF, AND PRODUCTION THEREOF
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0456835A1

  公开（公告）日：1991-11-21

  A quinazoline-3-alkanoic acid derivative of general formula (I), which has both of platelet agglutination inhibition and aldose reductase inhibition activities, salts thereof, process for producing the same, and a medicine containing the same, wherein R represents hydrogen or a protective group of the carboxyl group; R' represents lower alkyl, alkenyl, alkynyl, lower alkoxy, lower alkylthio, halogen, phenyl (which may be substituted with 1 to 3 substituents selected from among lower alkyl, lower alkoxy, halogen, trifluoromethyl, carboxyethylene, and ethoxy-carbonylethylene groups), naphthyl, heterocycle (which may be substituted with 1 to 3 lower alkyl groups), cycloalkyl, or benzoyl (which may be substituted with lower alkyl or halogen); R² and R³ may be the same or different from each other and each represents hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, optionally substituted aralkyl, nitro, imidazolyl, imidazolylmethyl, or -NR⁴R⁵ wherein R⁴ and R⁵ may be the same or different from each other and each represents hydrogen or lower alkyl, or they are combined with each other to form a 5- or 6-membered heterocycle which may contain other heteroatom(s); X represents carbonyl, thiocarbonyl or methylene (which may be substituted with lower alkyl); A represents lower alkylene or lower alkenylene; and n is an integer of 1 to 3.

  一种同时具有血小板凝集抑制活性和醛糖还原酶抑制活性的通式(I)的喹唑啉-3-烷酸衍生物、其盐类、生产工艺以及含有该衍生物的药物，其中 R 代表氢或羧基的保护基团；R'代表低级烷基、烯基、炔基、低级烷氧基、低级烷硫基、卤素、苯基（可被 1 至 3 个选自低级烷基、低级烷氧基、卤素、三氟甲基、羧基乙烯和乙氧基羰基乙烯基团的取代基取代）、萘基、杂环（可被 1 至 3 个低级烷基取代）、环烷基或苯甲酰基（可被低级烷基或卤素取代）；R² 和 R³ 可以相同或互不相同，各自代表氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、任选取代的芳烷基、硝基、咪唑基、咪唑甲基或 -NR⁴R⁵，其中 R⁴ 和 R⁵ 可以相同或互不相同，各自代表氢或低级烷基，或者它们相互结合形成 5 或 6 元杂环，该杂环可含有其他杂原子；X 代表羰基、硫代羰基或亚甲基（可被低级烷基取代）；A 代表低级亚烷基或低级亚烯基；n 是 1 至 3 的整数。
• Suesse, M.; Johne, S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 2, p. 342 - 348
  作者：Suesse, M.、Johne, S.

  DOI：——

  日期：——
• SUESSE, M.;JOHNE, S., J. PRAKT. CHEM., 1984, 326, N 2, 342-348
  作者：SUESSE, M.、JOHNE, S.

  DOI：——

  日期：——
• US5234928A
  申请人：——

  公开号：US5234928A

  公开（公告）日：1993-08-10