methyl 2-fluoro-2-phenylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-fluoro-2-phenylbutanoate
• 化学式: C₁₁H₁₃FO₂
• 分子量: 196.221
• InChiKey: KDHOKYNOHQOPRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丁酸甲酯 在 三甲基氯硅烷 、 lithium diisopropyl amide 、 乙酰基次氟酸酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以70%的产率得到methyl 2-fluoro-2-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  使用乙酰基次萤石由相应的酸合成α-氟代羧酸盐。

  摘要：

  α-氟代羧酸酯和酸的合成收率很高。将相应的酯和酸转化为其烯酮缩醛，这些烯醇衍生物与直接由氟制成的AcOF反应。该路线规避了与亲核氟化相关的问题，例如各种消除和重排。通过该亲电氟化，不能直接氟化的α-和β-支链的羧酸衍生物以良好的产率得到了相应的α-氟衍生物。氟化反应和AcOF的制备均快速且适合[18] F掺入与PET一起使用所需的酸和酯中。α-氟布洛芬（20）和2-氟-3,3,3-三苯丙酸甲酯（32）是该一般反应的两个例子。

  DOI：

  10.1021/jo010677k

文献信息

• 10.1039/d4ra03085k
  作者：Mizuta, Satoshi、Yamaguchi, Tomoko、Ishikawa, Takeshi

  DOI：10.1039/d4ra03085k

  日期：——

  We herein describe a new method for nucleophilic fluorine substitution of alkylbromides using Et3N·3HF. The process is characterized by a broad substrate scope, good functional-group compatibility, and mild conditions and provides a variety of alkylfluorides including tertiary alkylfluorides that are versatile and structurally attractive.

  我们在此描述了一种使用 Et 3 N·3HF 亲核氟取代烷基溴的新方法。该工艺具有底物范围广、官能团相容性好、条件温和等特点，可提供多种烷基氟化物，包括叔烷基氟化物，用途广泛且结构有吸引力。
• Synthesis of α-Fluorocarboxylates from the Corresponding Acids Using Acetyl Hypofluorite
  作者：Shlomo Rozen、Aviv Hagooly、Rinat Harduf

  DOI：10.1021/jo010677k

  日期：2001.11.1

  alpha-Fluorocarboxylic esters and acids were synthesized in good yields. The corresponding esters and acids were converted to their ketene acetals, and these enol derivatives reacted with AcOF made directly from fluorine. This route circumvents the problems associated with nucleophilic fluorinations such as various eliminations and rearrangements. alpha- and beta-branched carboxylic acid derivatives that cannot

  α-氟代羧酸酯和酸的合成收率很高。将相应的酯和酸转化为其烯酮缩醛，这些烯醇衍生物与直接由氟制成的AcOF反应。该路线规避了与亲核氟化相关的问题，例如各种消除和重排。通过该亲电氟化，不能直接氟化的α-和β-支链的羧酸衍生物以良好的产率得到了相应的α-氟衍生物。氟化反应和AcOF的制备均快速且适合[18] F掺入与PET一起使用所需的酸和酯中。α-氟布洛芬（20）和2-氟-3,3,3-三苯丙酸甲酯（32）是该一般反应的两个例子。